Rendimento percentuale dei prodotti di idrogenazione
Spesso in una reazione chimica si forma una miscela di due o più prodotti. Per esempio, quando un olio vegetale come l’olio di palma viene idrogenato, potremmo voler ottenere solo prodotti monoinsaturi. Ma i molti trigliceridi che contiene hanno catene di acidi grassi diverse. Nessun singolo processo potrebbe funzionare per tutti loro. Supponiamo di iniziare con una sola possibile molecola di olio di palma, un glicerolo con 2 sostituenti di acido linolenico e 1 di acido linoleico (lo abbrevieremo GLLL). Il prodotto desiderato potrebbe essere l’olio con tre sostituenti dell’acido oleico (lo abbrevieremo GOOO, che potrebbe anche essere una buona descrizione) quindi l’equazione è:
(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)
“GLLL” + 5 H2 → “GOOO”
Un grande eccesso di idrogeno è di solito presente sotto pressione, con un catalizzatore di palladio o “Raney Nickel”. Si ottiene un gran numero di prodotti, compresi i grassi completamente saturi come la stearina (gliceril tristearato), 
e i grassi trans. I prodotti vengono solitamente analizzati convertendo gli oli in esteri (metilici) più semplici ed eseguendo una gascromatografia.
L’efficacia della reazione viene solitamente valutata in termini di resa percentuale del prodotto desiderato. Una resa teorica è calcolata assumendo che tutto il reagente limitante sia convertito in prodotto. La massa di prodotto determinata sperimentalmente viene poi confrontata con la resa teorica ed espressa come percentuale:
ESEMPIO 1 Supponiamo che una |idrogenazione di 100,0 g di (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), abbreviato “GLLL” (M = 875,4 g/mol) sia effettuata con 2.000 g di H2, sigillato in un recipiente di reazione in acciaio ad alta pressione con un catalizzatore a 55°C. I prodotti comprendono 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), abbreviato “GOOO” (M = 885,5 g/mol). Calcolare la resa percentuale.
Soluzione Dobbiamo calcolare la resa teorica di (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), e per farlo, dobbiamo prima scoprire se (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) o H2 è il reagente limitante. Per l’equazione bilanciata di cui sopra,
Il rapporto stechiometrico dei reagenti è
Ora, le quantità iniziali dei due reagenti sono e 
Il rapporto delle quantità iniziali è così
Siccome questo rapporto è inferiore a 
, c’è un eccesso di H2. GLLL è il reagente limitante. Di conseguenza dobbiamo usare 0,1142 mol GLLL e 0,5712 mol H2 (piuttosto che 0,9921 mol H2) per calcolare la resa teorica di (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), o “GOOO”. Abbiamo quindi
così che
possiamo organizzare questi calcoli in una tabella:
| (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) “GLLL” |
+ 5 H2 | → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) “GOOO” |
|||
|---|---|---|---|---|---|
| m, g | 100.0 g | 2.000 g | 90.96 g | ||
| M, g/mol | 875.4 | 2,016 | 885,5 | ||
| n presente, mol | 0,1142 mol | 0,9921 mol | |||
| n effettivo, mol | 0.1142 | 0.5712 | 0.1142 | ||
| m effettivo, massa | 100.0 | 1.1515 | 101.2 |
La resa percentuale è quindi