Il soggetto era comune per l’epoca. Il trattamento di Caravaggio è notevole per il realismo del suo Cupido – dove altre rappresentazioni, come un contemporaneo Cupido dormiente di Battistello Caracciolo, mostrano un ragazzo idealizzato, quasi generico, bello, il Cupido di Caravaggio è altamente individuale, affascinante ma per niente bello, tutto denti storti e sorriso storto: si sente che lo si riconoscerebbe per strada. Lo shock del Caravaggio, a parte la drammatica illuminazione chiaroscurale e la chiarezza fotografica, è la commistione tra l’allegorico e il reale, questo senso che dà di un bambino che si diverte molto a vestirsi con ali di scena con un mazzo di frecce e a farsi ritrarre. Tuttavia, nonostante le chiare indicazioni della pratica di Caravaggio di dipingere direttamente da un modello vivo, c’è un’innegabile somiglianza con la posa della Vittoria di Michelangelo ora in Palazzo Vecchio a Firenze, ed è probabile che l’artista avesse questo in mente.
Il pittore Orazio Gentileschi prestò a Caravaggio le ali come oggetti di scena da usare nel dipinto, e questo permette una datazione abbastanza precisa del 1602-03. Fu un successo immediato nei circoli dell’élite intellettuale e culturale di Roma. Un poeta scrisse immediatamente tre madrigali su di esso, e un altro scrisse un epigramma latino in cui fu per la prima volta accoppiato con la frase virgiliana Omnia Vincit Amor, anche se questo non divenne il suo titolo fino a quando il critico Giovanni Pietro Bellori scrisse la sua vita di Caravaggio nel 1672.
Inevitabilmente, molto inchiostro accademico e non accademico è stato versato sul presunto erotismo del dipinto. Eppure il contenuto omoerotico non era forse così evidente alla generazione di Giustiniani come lo è diventato oggi. Si potevano vedere ragazzi nudi su qualsiasi riva del fiume o del mare, e l’erotismo dei bambini è un artefatto culturale dei giorni nostri piuttosto che di Caravaggio. La storia che il Marchese tenesse l’Amor nascosto dietro una tenda si riferisce al suo desiderio di tenerlo come pièce de résistance finale per i visitatori, da vedere solo quando il resto della collezione fosse stato visto – in altre parole, la tenda doveva rivelare il dipinto, non nasconderlo. (Secondo lo storico Joachim von Sandrart, che catalogò la collezione Giustiniani negli anni 1630, la tenda fu installata solo su sua sollecitazione in quel periodo). La sfida è vedere l’Amor Vincit con gli occhi del XVII secolo.
Nel 1602, poco dopo il completamento di Amor Vincit, il cardinale Benedetto Giustiniani, fratello di Vincenzo e collaboratore nella creazione della collezione Giustiniani di arte contemporanea, commissionò un dipinto al noto artista Giovanni Baglione. L’Amore Divino e Profano di Baglione mostrava Amore Divino che separava un giovane Cupido a terra in basso a destra (amore profano) da un Lucifero nell’angolo sinistro. Il suo stile era completamente derivato da Caravaggio (che era recentemente emerso come un rivale per le commissioni della Chiesa) e una chiara sfida al recente Amor, e il pittore più giovane protestò aspramente per quello che vedeva come un plagio. Stuzzicato da uno degli amici di Caravaggio, Baglione rispose con una seconda versione, in cui il diavolo aveva il volto di Caravaggio. Iniziò così una lunga e feroce disputa che avrebbe avuto ramificazioni imprevedibili per Caravaggio decenni dopo la sua morte, quando lo spietato Baglione divenne il suo primo biografo.
Sandrart descrisse Amor come “Un Cupido a grandezza naturale dopo un ragazzo di circa dodici anni… ha grandi ali d’aquila marrone, disegnato così correttamente e con una colorazione così forte, chiarezza e rilievo che tutto prende vita”. Richard Symonds, un visitatore inglese a Roma intorno al 1649/51, registrò il Cupido come “il corpo e la faccia del suo (di Caravaggio) ragazzo o servo che (sic) giaceva con lui”. Lo storico dell’arte italiano Giani Pappi ha avanzato la teoria che questo Cecco possa essere identico a Cecco del Caravaggio (‘Cecco di Caravaggio’), un notevole seguace italiano di Caravaggio che emerse nel decennio successivo alla morte del maestro. Mentre questo rimane controverso, c’è un sostegno più diffuso per l’ulteriore proposta di Pappi che Cecco del Caravaggio dovrebbe essere identificato come un artista noto come Francesco Boneri. Cecco Boneri, se questo è il suo nome, appare in molti dei dipinti di Caravaggio, come l’angelo giovanile che sostiene Cristo nella Conversione di San Paolo, (1600-1601) forse come l’angelo che offre una palma da martire al santo nel Martirio di San Matteo (1599-1600) (anche se visto solo come la cima di una testa di capelli ricci), come il giovane Isacco che sta per essere sgozzato in Il sacrificio di Isacco (1603), come un David adolescente in Davide con la testa di Golia (Caravaggio, Roma) (ca. 1610 – la testa è di Caravaggio), e come il Giovanni Battista ora nella galleria capitolina a Roma.
Il quadro rimase nella collezione Giustiniani fino al 1812, quando fu acquistato dal mercante d’arte Féréol Bonnemaison, e venduto a Federico Guglielmo III di Prussia nel 1815 per i Musei di Berlino.