Quando era a Pittsburgh, Wynne lavorava al giornale Pittsburgh Press e suonava il violino nella Pittsburgh Symphony Orchestra. Più tardi si trasferì a New York City e lavorò al giornale New York World. È meglio conosciuto per l’invenzione del cruciverba nel 1913, quando era residente a Cedar Grove, New Jersey.
Wynne creò la pagina dei puzzle per la sezione “Fun” dell’edizione domenicale del New York World. Per l’edizione del 21 dicembre 1913, introdusse un puzzle con una forma di diamante e un centro vuoto, con le lettere F-U-N già compilate. Lo chiamò “Word-Cross Puzzle.”
Anche se l’invenzione di Wynne era basata su forme di puzzle precedenti, come la parola diamante, egli introdusse una serie di innovazioni (ad esempio l’uso di linee orizzontali e verticali per creare caselle per i solutori di inserire le lettere). Successivamente fu un pioniere nell’uso di quadrati neri in una disposizione simmetrica per separare le parole in righe e colonne. Con l’eccezione dello schema di numerazione, la forma dei puzzle “Word-Cross” di Wynne è quella usata per i moderni cruciverba.
Poche settimane dopo l’apparizione del primo “Word-Cross”, il nome del puzzle fu cambiato in “Cross-Word” come risultato di un errore di battitura. Da allora i puzzle di Wynne sono conosciuti come “cruciverba”.