Chemické reakce tuků a olejů
Tuky a oleje se mohou účastnit řady chemických reakcí – například protože triglyceridy jsou estery, mohou být hydrolyzovány v přítomnosti kyseliny, zásady nebo specifických enzymů známých jako lipázy. Hydrolýza tuků a olejů za přítomnosti báze se používá k výrobě mýdla a nazývá se saponifikace. Dnes se většina mýdel připravuje hydrolýzou triglyceridů (často z loje, kokosového oleje nebo obou) pomocí vody za vysokého tlaku a teploty . K přeměně mastných kyselin na jejich sodné soli (molekuly mýdla) se pak používá uhličitan sodný nebo hydroxid sodný:
Pohled zblízka: Mýdla
Obyčejné mýdlo je směs sodných solí různých mastných kyselin, která se vyrábí jednou z nejstarších organických syntéz praktikovaných lidmi (druhou po kvašení cukrů za účelem výroby etylalkoholu). Féničané (600 let př. n. l.) i Římané vyráběli mýdlo ze zvířecího tuku a dřevěného popela. Přesto se mýdlo začalo ve velkém vyrábět až v 17. století. Mýdlo se tradičně vyrábělo zpracováním roztaveného sádla nebo loje s mírným přebytkem alkálií ve velkých otevřených kádích. Směs se zahřívala a probublávala v ní pára. Po dokončení zmýdelnění se mýdlo ze směsi vysráželo přidáním chloridu sodného (NaCl), odstranilo se filtrací a několikrát se promylo vodou. Poté bylo rozpuštěno ve vodě a znovu vysráženo přidáním dalšího NaCl. Glycerol vzniklý při reakci byl rovněž získán z vodných promývacích roztoků.
K výrobě drhnoucího mýdla se přidává pemza nebo písek, zatímco k výrobě voňavých, barevných mýdel se přidávají přísady, jako jsou parfémy nebo barviva. Foukáním vzduchu přes roztavené mýdlo vzniká plovoucí mýdlo. Měkká mýdla vyráběná z draselných solí jsou dražší, ale vytvářejí jemnější pěnu a jsou rozpustnější. Používají se v tekutých mýdlech, šamponech a krémech na holení.
Nečistoty a špína obvykle ulpívají na kůži, oblečení a jiných površích tím, že se spojují s tělesnými oleji, kuchyňskými tuky, mazacími tuky a podobnými látkami, které působí jako lepidla. Protože tyto látky nejsou mísitelné s vodou, samotné mytí vodou je jen málo odstraňuje. Mýdlo je však odstraňuje, protože molekuly mýdla mají dvojí povahu. Jeden konec, tzv. hlava, nese iontový náboj (karboxylátový aniont), a proto se rozpouští ve vodě; druhý konec, tzv. ocas, má uhlovodíkovou strukturu a rozpouští se v olejích. Uhlovodíkové ocásky se rozpouštějí v půdě; iontové hlavičky zůstávají ve vodné fázi a mýdlo rozkládá olej na drobné kapičky uzavřené mýdlem zvané micely, které se rozptýlí v celém roztoku. Kapičky se navzájem odpuzují díky svému nabitému povrchu a nespojují se. Protože olej již „nelepí“ nečistoty na znečištěný povrch (kůži, látku, nádobí), lze nečistoty uzavřené mýdlem snadno opláchnout.
Dvojné vazby v tucích a olejích mohou podléhat hydrogenaci a také oxidaci. Hydrogenace rostlinných olejů za účelem výroby polotuhých tuků je důležitým procesem v potravinářském průmyslu. Z chemického hlediska je v podstatě totožný s reakcí katalytické hydrogenace popsanou pro alkeny.
V komerčních procesech se pečlivě kontroluje počet dvojných vazeb, které se hydrogenují, aby se získaly tuky s požadovanou konzistencí (měkké a poddajné). Levné a hojně rozšířené rostlinné oleje (řepkový, kukuřičný, sójový) se tak přeměňují na margarín a pokrmové tuky. Při přípravě margarínu se například částečně hydrogenované oleje mísí s vodou, solí a odtučněným sušeným mlékem spolu s ochucovadly, barvivy a vitaminy A a D, které se přidávají, aby se přiblížily vzhledu, chuti a výživovým hodnotám másla. (Přidávají se také konzervační látky a antioxidanty.) Ve většině komerčních arašídových másel je arašídový olej částečně hydrogenován, aby se zabránilo jeho oddělování. Spotřebitelé by mohli snížit množství nasycených tuků ve své stravě používáním původních nezpracovaných olejů v potravinách, ale většina lidí si raději namaže toast margarínem, než aby si ho polila olejem.
Mnoho lidí přešlo z másla na margarín nebo rostlinný zkrácený tuk kvůli obavám, že nasycené živočišné tuky mohou zvyšovat hladinu cholesterolu v krvi a vést k ucpávání tepen. Při hydrogenaci rostlinných olejů však dochází k izomerizační reakci, při níž vznikají transmastné kyseliny zmíněné v úvodu eseje. Studie však prokázaly, že transmastné kyseliny rovněž zvyšují hladinu cholesterolu a zvyšují výskyt srdečních onemocnění. Trans-mastné kyseliny nemají ve své struktuře ohyb, který se vyskytuje u cis-mastných kyselin, a proto se balí těsně vedle sebe stejným způsobem jako nasycené mastné kyseliny. Spotřebitelům se nyní doporučuje používat polynenasycené oleje a měkké nebo tekuté margaríny a snížit celkovou spotřebu tuků na méně než 30 % celkového denního příjmu kalorií.
Tuky a oleje, které jsou při pokojové teplotě v kontaktu s vlhkým vzduchem, nakonec podléhají oxidačním a hydrolýzním reakcím, které způsobují jejich žluknutí, čímž získávají charakteristický nepříjemný zápach. Jednou z příčin zápachu je uvolňování těkavých mastných kyselin hydrolýzou esterových vazeb. Například z másla se uvolňují nepříjemně páchnoucí kyseliny máselná, kaprylová a kaprinová. Mikroorganismy přítomné ve vzduchu poskytují lipázy, které tento proces katalyzují. Hydrolytickému žluknutí lze snadno zabránit přikrytím tuku nebo oleje a jeho uchováváním v chladničce.
Další příčinou těkavých, zapáchajících sloučenin je oxidace nenasycených složek mastných kyselin, zejména snadno oxidovatelné strukturní jednotky
v polynenasycených mastných kyselinách, jako jsou kyseliny linolová a linolenová. Jedním z obzvláště útočných produktů, který vzniká oxidačním štěpením obou dvojných vazeb v této jednotce, je sloučenina zvaná malonaldehyd.
Rancidita je velkým problémem potravinářského průmyslu, a proto potravinářští chemici stále hledají nové a lepší antioxidanty, látky přidávané ve velmi malých množstvích (0,001-0,01 %), které zabraňují oxidaci a potlačují tak žluknutí. Antioxidanty jsou sloučeniny, jejichž afinita ke kyslíku je větší než afinita lipidů v potravině; fungují tedy tak, že přednostně vyčerpávají zásoby kyslíku absorbovaného do výrobku. Protože vitamin E má antioxidační vlastnosti, pomáhá snižovat poškození lipidů v těle, zejména nenasycených mastných kyselin obsažených v lipidech buněčných membrán
.