Free Press

Procentní výtěžek produktů hydrogenace

Při chemické reakci poměrně často vzniká směs dvou nebo více produktů. Například při hydrogenaci rostlinného oleje, jako je palmový olej, můžeme chtít získat pouze mononenasycené produkty. Obsahuje však mnoho triglyceridů s různými řetězci mastných kyselin. Pro všechny z nich by nemohl fungovat jediný proces. Předpokládejme, že začneme jen s jednou možnou molekulou palmového oleje, glycerolem se dvěma substituenty kyseliny linolenové a jedním substituentem kyseliny linolové (budeme ji zkracovat GLLL). Požadovaným produktem by mohl být olej se třemi substituenty kyseliny olejové (budeme jej zkracovat GOOO, což by také mohl být dobrý popis), takže rovnice je:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

„GLLL“ + 5 H2 → „GOOO“.

Obvykle je přítomen velký přebytek vodíku pod tlakem, s palladiovým nebo „Raneyho niklovým“ katalyzátorem. Získává se velké množství produktů, včetně zcela nasycených tuků, jako je stearin (glyceryltristearát), a trans-tuky. Produkty se obvykle analyzují převedením olejů na jednodušší (methylestery) a provedením plynové chromatografie.

Účinnost reakce se obvykle hodnotí podle procentuálního výtěžku požadovaného produktu. Teoretický výtěžek se vypočítá za předpokladu, že se veškeré limitující činidlo přemění na produkt. Experimentálně stanovená hmotnost produktu se pak porovná s teoretickým výtěžkem a vyjádří se v procentech:

PŘÍKLAD 1 Předpokládejme, že se provádí |hydrogenace 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), zkráceně „GLLL“ (M = 875,4 g/mol), s 2 000 g H2, uzavřeného ve vysokotlaké ocelové reakční nádobě s katalyzátorem při 55 °C. Produkty zahrnují 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), zkráceně „GOOO“. (M = 885,5 g/mol). Vypočítejte procentuální výtěžek.

Řešení Musíme vypočítat teoretický výtěžek (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) a k tomu musíme nejprve zjistit, zda je limitujícím činidlem (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) nebo H2. Pro výše uvedenou vyváženou rovnici platí,že

stechiometrický poměr reaktantů je

Nyní jsou počáteční množství obou činidel a Poměr počátečních množství je tedyProtože je tento poměr menší než , existuje přebytek H2. GLLL je limitujícím činidlem. Proto musíme pro výpočet teoretického výtěžku (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) nebo „GOOO“ použít 0,1142 mol GLLL a 0,5712 mol H2 (místo 0,9921 mol H2). Pak mámetakéMůžeme tyto výpočty uspořádat do tabulky:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) „GLLL“	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) „GOOO“
m, g	100.0 g	2,000 g	90,96 g
M, g/mol	875.4	2,016	885,5
n přítomný, mol	0,1142 mol	0,9921 mol
n skutečný, mol	0.1142	0,5712	0,1142
m skutečný, hmotnost	100,0	1,1515	101,2

Procentní výtěžek je pak.