Během pobytu v Pittsburghu Wynne pracoval v novinách Pittsburgh Press a hrál na housle v Pittsburském symfonickém orchestru. Později se přestěhoval do New Yorku a pracoval v novinách New York World. Nejvíce se proslavil vynálezem křížovky v roce 1913, kdy žil v Cedar Grove ve státě New Jersey.
Wynne vytvořil stránku s hádankami pro rubriku „Zábava“ v nedělním vydání listu New York World. Pro vydání z 21. prosince 1913 představil hádanku ve tvaru kosočtverce s dutým středem, přičemž písmena F-U-N již byla vyplněna. Nazval ji „Slovní křížový hlavolam“.
Ačkoli Wynneův vynález vycházel z dřívějších forem hlavolamu, jako byl slovní diamant, zavedl řadu inovací (např. použití vodorovných a svislých čar k vytvoření políček pro zadávání písmen řešiteli). Následně se stal průkopníkem používání černých čtverců v symetrickém uspořádání k oddělení slov v řádcích a sloupcích. S výjimkou schématu číslování je podoba Wynneových hádanek „Word-Cross“ stejná jako u moderních křížovek.
Několik týdnů po vydání první „Word-Cross“ byl název hádanky v důsledku chyby v sazbě změněn na „Cross-Word“. Od té doby se Wynnovy hádanky nazývají „křížovky“.