Graham začala s modelingem ve dvanácti letech. V roce 2001 Graham podepsala smlouvu se společností Wilhelmina Models poté, co se zúčastnila srazu modelek. V roce 2003 podepsala smlouvu se společností Ford Models. Během své rané kariéry se objevila v časopise YM. V dubnu 2007 o ní napsala profil Sally Singerová z časopisu Vogue. V říjnu 2009 se objevila v editorialu časopisu Glamour s názvem „Tato těla jsou krásná v každé velikosti“ spolu s plus-size modelkami, jako jsou Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk a Anansa Sims. V roce 2010 se Grahamová objevila v kontroverzní televizní reklamě Lane Bryant. Reklama měla na YouTube více než 800 000 zhlédnutí a psaly o ní zpravodajské servery jako The Huffington Post a New York Post. Dne 31. května 2010 vystoupila v pořadu The Tonight Show with Jay Leno, aby se k této kontroverzi vyjádřila.
V prosinci 2010 se Grahamová objevila také v editorialu pro mezinárodní návrháře jako Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce and Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
V prosinci 2010 se Grahamová objevila také v editorialu pro časopis Bust. Objevila se v několika kampaních Levi’s, zejména Curve ID SS 2011 se Sabinou Karlsson, Anou Lisboa, Marquitou Pring a McKenzie Raley a Boyfriend Collection F/W 10 s Rachel Clark, Anou Lisboa, Anais Mali, Marquitou Pring a Ashley Smith. Graham se objevila v několika kampaních Mariny Rinaldi: Na jaře/létě 2012, v džínové kolekci na podzim/zimu 2012 a ve sportovní kolekci na podzim/zimu 2012. Mezi další klienty patří Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be a Target. V prosinci 2012 se Graham objevil na dvou billboardech v New Yorku pro značku Lane Bryant. Na konci téhož roku byla Grahamová jmenována modelkou roku na Full Figured Fashion Week.
V roce 2013 Grahamová navrhla řadu spodního prádla pro kanadský prodejce oblečení plus-size Addition Elle. Objevila se také v pořadu Made televize MTV jako trenérka začínající plus-size modelky. V květnu 2014 se objevila v mezinárodním vydání časopisu Harper’s Bazaar pro předpodzimní kolekci a v kosmetickém editorialu. Byla modelkou na obálce červnového čísla časopisu Elle Quebec z roku 2014. V roce 2015 se Grahamová objevila v reklamě společnosti swimsuitsforall, prodejce dámských plavek plus size, v každoročním vydání Sports Illustrated Swimsuit Issue. Reklama byla součástí kampaně #CurvesInBikinis společnosti swimsuitsforall. Grahamová byla jednou z prvních plus-size modelek, které se objevily na stránkách Swimsuit Issue. V roce 2016 se stala první plus-size modelkou, která se objevila na obálce časopisu Swimsuit Issue.
V roce 2016 Grahamová působila v zákulisí soutěží Miss USA 2016, Miss Universe 2016, Miss USA 2017, Miss Universe 2017 a Miss Universe 2018. Kromě toho byla oficiální porotkyní reality show America’s Next Top Model vysílané stanicí VH1.
V roce 2017 Grahamová vydala knihu A New Model: Jak skutečně vypadá sebedůvěra, krása a moc. V této vzpomínkové knize poskytuje vhled do svých zkušeností jako modelka a jako zastánkyně pozitivního přístupu k tělu a dělí se o své vyhlídky na vývoj tělesné image v následujících letech.
Soutěžila také v epizodě Spike’s Lip Sync Battle proti herci Jermaine Fowlerovi z pořadu Superior Donuts. Grahamová zvítězila díky provedení písní „Treat You Better“ od Shawna Mendese a „That Don’t Impress Me Much“ od Shanii Twain. Epizoda byla odvysílána 28. června 2017.
Graham byla oznámena jako moderátorka druhé série American Beauty Star.
Pozitivní postoj k těluEdit
Graham je zastánkyní hnutí Body Positivity a Health at Every Size. V roce 2016 se stala první modelkou velikosti 16, která se objevila na obálce Sports Illustrated Swimsuit Issue. Časopis Glamour popsal, že Grahamová na obálce „přinesla akceptaci velikosti do hlavního proudu“. V roce 2017 se objevila na obálce časopisu Vogue a stala se tak první plus-size modelkou, která se na obálce tohoto časopisu objevila.
Grahamová přednesla přednášku TED Talk, v níž se zasazovala o sebepřijetí s ohledem na obraz těla a v níž se dívala do zrcadla v plné délce a přátelsky si povídala se svými tělesnými partiemi s poznámkami jako např: „Tlustá záda, vidím tě, jak mi dnes vyskakuješ nad podprsenkou. Ale to je v pořádku. Vyberu si, že tě budu milovat.“
Grahamovou ženy na Instagramu chválily za to, že sdílela fotografie, na nichž je vidět její celulitida. V rozhovoru pro Vogue řekla: „Rozhodně si myslím, že moje tělo změnilo život mnoha lidem. Použila jsem své tělo jako nástroj k tomu, abych mohla mluvit o tabuizovaných tématech, jako je celulitida nebo nejistota ohledně tuku v dolní části břicha – a také mluvit o životě do svého těla a vést se sebou rozhovor typu afirmace. A znám životy, které se změnily: mladé dívky, a dokonce i ženy v mém věku, které mi napsaly: ‚Nikdy jsem neměla ráda kůži, ve které jsem byla, dokud jsem neslyšela tvou cestu‘.“ Grahamová uvedla, že nepreferuje termín „plus-size“: „Myslím, že když používáte slovo ‚plus-size‘, zařazujete všechny tyto ženy do jedné kategorie: „Ty se špatně stravuješ. „Ty necvičíš. ‚O své tělo se nestaráš.‘ „Jsi nejistá. „Nemáš žádné sebevědomí. A to není nic z toho (ukazuje na své tělo)“… Módní průmysl mě možná vytrvale označuje jako ‚plus-size‘, ale já o tom ráda přemýšlím jako o ‚své velikosti‘.“
.