Free Press

Jelikož měl Wilson jisté znovuzvolení, zahájil v prosinci 1916 a lednu 1917 mírovou ofenzívu, jejímž cílem bylo ukončit světovou válku. Nejprve veřejně diplomaticky vyzval válčící země, aby uvedly své mírové podmínky a přijaly americké zprostředkování, a poté 22. ledna pronesl strhující projev, v němž vyzval k „míru bez vítězství“ a zavázal se vytvořit Ligu národů, která by zabránila budoucím válkám.

Němci bohužel 1. února znehodnotili Wilsonovo mírové úsilí tím, že vypustili své ponorky. Následující dva měsíce se Wilson trápil tím, jak reagovat. Veřejné mínění zůstávalo rozdělené a nejisté, a to i po zveřejnění Zimmermannova telegramu, tajného sdělení německého ministra zahraničí, které nabízelo Texas, Nové Mexiko a Arizonu Mexiku výměnou za vstup do války proti Spojeným státům. Wilson se nakonec rozhodl zasáhnout hlavně proto, že neviděl jinou alternativu a doufal, že využije americké válečnictví jako prostředek k nastolení spravedlivého a trvalého míru. Dne 2. dubna 1917 předstoupil před Kongres a požádal o vyhlášení války, aby se Spojené státy mohly snažit naplnit jeho příkaz, že „svět musí být bezpečný pro demokracii“.

Wilson se ukázal jako překvapivě efektivní válečný prezident. Uvědomoval si, co nezná, a proto svěřil vojenská rozhodnutí profesionálním vojákům, zejména generálu Johnu J. Pershingovi, který velel americkým expedičním silám ve Francii, a hospodářskou mobilizaci takovým mužům, jako byli Bernard Baruch, William Gibbs McAdoo a Herbert Hoover. Pečlivé plánování také zajistilo úspěch zákona o selektivní službě (viz Selective Service Acts), který se stal zákonem v květnu. Ten pomohl zvýšit početní stav ozbrojených sil na pět milionů mužů a žen, z nichž dva miliony dorazily do konce války do Francie. Podpora, kterou spojencům poskytly americké peníze, zásoby a pracovní síla, převážila misky vah na stranu Němců, kteří požádali o mír a příměřím z 11. listopadu 1918 složili zbraně.

Méně šťastná stránka Wilsonova delegování válečných úkolů se projevila doma, kde někteří členové jeho kabinetu, především generální prokurátor USA A. Mitchell Palmer, brutálně potlačovali nesouhlas. Příliš horlivé pronásledování radikálních skupin, cizinců a disidentů během války i v období rudého strachu v letech 1919-20 bylo ospravedlňováno důvody národní bezpečnosti, ale bylo odsouzeno občanskými liberály a nakonec zdiskreditováno. Jediným úkolem, který si Wilson nechával pro sebe, byla diplomacie. Iniciativy ohledně válečných cílů se chopil svým projevem o čtrnácti bodech z 8. ledna 1918, v němž slíbil liberální, netrestající mír a ligu národů. Odhodlán tyto sliby dodržet, učinil Wilson kontroverzní rozhodnutí a osobně se vydal na pařížskou mírovou konferenci, kde strávil sedm měsíců únavnými, často ostrými jednáními s Brity, Francouzi a Italy. Konečný výsledek, Versailleská smlouva, byl podepsán 28. června 1919. Finanční a územní podmínky smlouvy vážně ohrožovaly Wilsonovy cíle, ty však byly vyváženy začleněním Paktu Společnosti národů, o němž věřil, že upraví mezinárodní rozpory a udrží mír.

Wilson se vrátil z mírové konference vyčerpaný a s podlomeným zdravím, bez formy, aby mohl čelit největšímu boji své kariéry. Republikánští senátoři v čele s Henrym Cabotem Lodgem usilovali buď o odmítnutí smlouvy, nebo o připojení výhrad, které by vážně omezily americké závazky vůči Společnosti národů. Po dvou měsících frustrujících jednání se senátory se Wilson v září 1919 obrátil na lid v naději, že se mu podaří ovlivnit veřejné mínění v této důležité otázce dneška. Jako mistr anglického jazyka a řečnického umění se vrhl do víru turné po celé zemi a během tří týdnů pronesl 39 projevů.

Napětí, psychické i fyzické, bylo pro něj příliš velké. Dne 25. září se téměř zhroutil, načež jeho lékař zrušil zbytek turné a popohnal ho zpět do Washingtonu. Dne 2. října 1919 utrpěl Wilson rozsáhlou mrtvici, po níž částečně ochrnul na levou stranu. Jeho intelektuální schopnosti nebyly ovlivněny, ale jeho emocionální rovnováha a úsudek byly silně narušeny.

Jednalo se o nejhorší krizi prezidentského postižení v americké historii a byla řešena špatně. Nikdo vážně nenavrhl, aby Wilson odstoupil. Jeho manželka Edith kontrolovala přístup k němu, rozhodovala standardně a zosnovala utajování jeho zdravotního stavu, které zahrnovalo zavádějící optimistické zprávy jeho lékařů. Přestože se postupně zotavil z nejhorších následků mrtvice, Wilson už nikdy plně nefungoval jako prezident.

Mírová smlouva propadla v Senátu v důsledku Wilsonovy ztuhlosti způsobené mrtvicí. Požadoval, aby demokratičtí senátoři odvrhli veškeré snahy o kompromis s Lodgem a republikány. Dvakrát, 19. listopadu 1919 a 19. března 1920, nezískala Versailleská smlouva dvoutřetinový počet hlasů potřebný k ratifikaci. Později, za vlády Warrena G. Hardinga, Wilsonova republikánského nástupce, uzavřely Spojené státy separátní mír s Německem, o čemž se Wilson domníval, že „by nevýslovně poskvrnilo statečnost a čest Spojených států“. Spojené státy ke Společnosti národů nikdy nepřistoupily.

Ve volbách v roce 1920 Wilson vyzval k „velkému a slavnostnímu referendu“ o smlouvě a Společnosti národů a pohrával si s představami, že bude sám kandidovat v této otázce. Edith Wilsonová a jeho nejbližší přátelé tyto představy v tichosti zažehnali. Místo toho demokraté nominovali Jamese M. Coxe, guvernéra Ohia, a to na základě jeho nesouvisejících vztahů s Wilsonem, ačkoli viceprezidentskou nominaci získal věrný člen administrativy, náměstek ministra námořnictva Franklin D. Roosevelt. Volby se skutečně staly referendem o Wilsonovi, protože Harding vyzýval k návratu k „normálnosti“ a všechny problémy země sváděl na muže v Bílém domě. Republikáni dosáhli drtivého vítězství, které si vyložili jako mandát ke zvrácení Wilsonovy pokrokové politiky doma a jeho internacionalismu v zahraničí.