Sídlo Homewood Estate nabídl v roce 1800 Charles Carroll z Carrolltonu (1737-1832), nejdéle žijící signatář Deklarace nezávislosti, jako svatební dar svému synovi Charlesi Carrollovi mladšímu.Zabíralo 140 akrů (57 ha) v severním Baltimoru a nejprve bylo známé jako „Merryman’s Lott“. Carroll koupil pozemek v roce 1794. Charles Carroll mladší zahájil stavbu honosného a moderního venkovského domu podle vlastního návrhu v roce 1801 a do roku 1808 byl z větší části hotov. Stála 40 000 dolarů, což byl čtyřnásobek rozpočtovaných nákladů. Z osobních i politických důvodů vedla stavba „Homewood“ k vážnému narušení vztahů mezi otcem a synem. Nakonec Carroll (starší) v roce 1824 dům od syna odkoupil a až do synovy smrti v následujícím roce spravoval „nanejvýš improvizované plýtvání“. Dům poté přešel na Charlese Carrolla III (vnuka), který v něm žil až do doby, kdy po svém dědečkovi zdědil venkovské památkové rodinné sídlo Doughoregan Manor (v dnešním okrese Howard).
V domě se v roce 1830 narodil John Lee Carroll, druhý syn Charlese Carrolla III, který se později stal guvernérem Marylandu. V roce 1839 Charles Carroll III. prodal Homewood Samuelu Wymanovi, baltimorskému obchodníkovi, který zde žil se svou rodinou až do roku 1865. V době, kdy zde Wymanovi žili, pověřil Wymanův syn William Richarda Upjohna, aby na pozemku postavil italské sídlo pojmenované „Homewood Villa“. Vilu nechala v roce 1954 zbourat Univerzita Johna Hopkinse; zůstala však zachována budova brány k panství, kterou lze vidět jako ukázku designu vily. Po smrti Samuela Wymana byl majetek rozdělen mezi jeho syny. V roce 1897 se Homewood House stal první Gilmanovou školou, při svém založení známou jako The Country School for Boys. V roce 1902 byla nemovitost znovu sestavena a předána Univerzitě Johnse Hopkinse.
V roce 1916 se vila stala fakultním klubem univerzity. V roce 1936 byl Homewood přestavěn na kanceláře pro rektora a děkany univerzity. Univerzita Johnse Hopkinse nyní provozuje Muzeum Homewood, které bylo pro veřejnost otevřeno v roce 1987, a jeho architektura ve federálním stylu s červenými cihlami a bílým mramorem slouží jako inspirace pro design kampusu.
.