Wu-Tang ClanEdit
Předtím, než se Woods připojil k Wu-Tang Clanu, jeho rapové jméno bylo Sha Raider. Woods se k původně devítičlenné hiphopové skupině Wu-Tang Clan, kterou později doplnil rapper Cappadonna, sídlící v newyorské čtvrti Staten Island a Brooklyn, připojil v roce 1992. Vystupoval pod uměleckým jménem Raekwon The Chef a také pod pseudonymy Shallah Raekwon, Louis Rich a Lex Diamonds. Skupina Wu-Tang Clan debutovala o rok později albem Enter the Wu-Tang (36 Chambers). Mezi singly z tohoto alba patřily skladby „Protect Ya Neck“ a „C.R.E.A.M.“, z nichž druhá jmenovaná dosáhla 8. místa v rapové hitparádě Billboard. V roce 1997 následovalo album Wu-Tang Forever, kterému RIAA udělila čtyřikrát platinovou desku, tedy čtyřikrát vyšší než albu Enter the Wu-Tang (36 Chambers). Vedle dalších sólových alb svých členů pokračoval Wu-Tang v nahrávání jako skupina a v roce 2000 vydal The W, v roce 2001 Iron Flag a v roce 2007 8 Diagrams.
Only Built 4 Cuban Linx…Edit
V roce 1994 podepsal Raekwon sólovou smlouvu s Loud Records a vydal svůj debutový singl „Heaven & Hell“ pro soundtrack k filmu Fresh. Jeho první sólová deska Only Built 4 Cuban Linx… vyšla 1. srpna 1995 a sklidila nadšené recenze, i když neměla takový komerční úspěch jako deska Tical kolegy z Wu-Tangu Method Mana. Přesto bylo album okamžitě považováno za hiphopovou klasiku. Podle Steva Hueyho z AllMusic „Only Built 4 Cuban Linx… obsahovalo formát vyprávěného alba, které se točilo kolem obchodu s kokainem, kriminální činnosti a vzestupu v ilegálním průmyslu“. RZA dodal: „Vždycky to pro mě bylo jako příběh zločinecké mafie.“ Člen Wu-Tangu Ghostface Killah se objevil na více než polovině skladeb alba, přičemž člen Wu-Tangu RZA album celé produkoval. Kromě práce po boku RZA na Staten Islandu se Raekwon a Ghostface vydali na Barbados a do Miami, aby pro album napsali texty.
Raekwon trvá na tom, že Only Built 4 Cuban Linx…‘ bylo zaměřeno na posluchače, kteří se mohli ztotožnit s undergroundovou, pouliční kulturou. V rozhovoru pro HipHop DX Raekwon řekl: „Tohle album bylo jen definicí všeho, co bylo před námi. Tam, kam jsme se snažili dostat, jsme se snažili dostat ven z kapuce. Chtěli jsme si koupit nejdražší auta a šperky a různé podobné věci. Takže proto jsem to album asi vždycky nazýval. Only Built 4 Cuban Linx… protože bylo vytvořeno jen pro určitý životní styl nebo pro lidi, kteří tomu jazyku rozuměli. Ale nakonec se to zlomilo k tomu, že se na to lidi dívali jako na film a respektovali to a říkali: ‚Jé, wow! Tohle je autentické. Tohle je něco, co tu ještě nebylo’… Takže jsem prostě chtěl dát světu něco, z čeho budou mít pocit, že je to úplně nové, že je to jiné, ale že je to skutečné.“ Album Only Built 4 Cuban Linx… debutovalo na 4. místě žebříčku Billboard 200 a na 2. místě žebříčku Top R&B/Hip-Hop Albums. V prvním týdnu se ho prodalo zhruba 130 000 kopií – nakonec ho Americká asociace nahrávacího průmyslu (RIAA) v říjnu 1995, dva měsíce po vydání, certifikovala jako zlaté.
Immobilarity and The Lex Diamond StoryEdit
Po Only Built 4 Cuban Linx… se Raekwon objevil ve skladbě R&B skupiny Allure z jejího stejnojmenného debutu z roku 1997. Objevil se také ve skladbě Fat Joea „John Blaze“ spolu s Nasem, Jadakissem a Big Punem; ke skladbě „John Blaze“ vznikl také videoklip. Další Raekwonův počin, Immobilarity, vyšel v roce 1999 a měl smíšené ohlasy, které byly přičítány především absenci RZA a Ghostface Killaha. The Lex Diamond Story následovalo v roce 2003 u Universal Records, rovněž se smíšenými recenzemi (většinou vlažné kritiky a divoce se lišící hodnocení veřejnosti) a mírným úspěchem. Raekwon později vyjádřil svou nelibost nad nedostatečnou propagací a rozpočtem alba a slíbil, že budoucí vydání nebudou trpět stejným osudem.
Only Built 4 Cuban Linx…. Pt. IIEdit
Raekwon plánoval vydat dlouho odkládané pokračování svého debutu Only Built 4 Cuban Linx…. Pt. II v roce 2007 prostřednictvím společnosti Aftermath Entertainment. Album neformálně produkovali Busta Rhymes, o němž Raekwon uvedl, že ho dostal do „Cuban Linx mindsetu“, a RZA, přičemž RZA se postaral o většinu produkce. Dalšími producenty, kteří se na albu podíleli, byli Dr. Dre, Scram Jones a J Dilla. RZA vysvětlil spolupráci mezi ním a Dr. Dre jako „jin a jang“, pokud jde o jejich styly.
Raekwon i EMI v jednu chvíli potvrdili, že Only Built For Cuban Linx…. Pt. II vyjde v létě 2009 s tím, že EMI bude sloužit jako distribuční label pro toto album, které oficiálně vyšlo na Raekwonově labelu ICEH2O. Raekwon a EMI však později oznámili, že album bude odloženo na 8. září 2009 kvůli problémům s povolením samplů a úniku písně z alba s názvem „Surgical Gloves“.
8. září 2009 vyšlo Only Built For Cuban Linx…. Pt. II bylo po mnoha odkladech vydáno. Na albu se podílelo mnoho členů a poboček Wu-Tangu, dále Slick Rick, Jadakiss, Busta Rhymes, Beanie Sigel a další. Dne 28. září 2009 byl Raekwon vyhlášen MTV jako #10 Hottest MC in the game. V roce 2009 konvertoval k islámu.
V prosinci 2009 vydala společnost HipHopDx své ceny za rok 2009, přičemž vítězem se stal Only Built For Cuban Linx… Pt. II bylo zvoleno „albem roku“. Dx jej popsal jako „…hiphopový ekvivalent Kmotra 2, s Rae stejně oživenou jako Marlon…“. Kromě toho byl Raekwon vybrán jako „Emcee roku“ (v roce 2008 vyhrál Newyorčan Nas). Jejich pracovníci tento výběr zdůvodnili tímto popisem Raekwonovy kariéry v roce 2009:
Raekwon ji vrátil k lyrickému, dope rapu. Vydal album, které oslovilo teenagery, dvacetileté, třicetileté i starší. Aniž by dělal kompromisy, natočil šéfkuchař ostrou hiphopovou desku, která odmítla bastlit katalog, který položil před patnácti lety. Navíc byl Rae (spolu s Ghostface) oporou mnoha rapperům, kteří natáčeli alba, od Playaz Circle přes Jadakisse až po BK One. To je nadmíru reálné, stejně jako rok naplněný vystupováním v arénách, klubech a dokonce i kostelech. Když došlo na zvládnutí obřadu, Rae je všechny nechal následovat vůdce.
– HipHopDX
Shaolin vs. Wu-TangEdit
Po kritickém a relativním komerčním úspěchu alba Only Built 4 Cuban Linx…. Pt. II spolupracoval Raekwon s Method Manem a Ghostface Killahem na krátkém trojalbu Wu-Massacre, které mělo ukázat jednotu uvnitř skupiny. Po vydání tohoto alba Raekwon oživil řeči o Shaolin vs. Wu-Tang, projektu ohlášeném v roce 2007, původně plánovaném jako album Wu-Tang bez RZA, a to kvůli jeho reakci na předchozí album skupiny 8 Diagrams. Raekwon své projekty průběžně přeposílal prostřednictvím svého rostoucího labelu Icewater. Pracoval jak na svém vlastním projektu, tak podepisoval smlouvy s dalšími undergroundovými umělci.
Ačkoli se nejednalo o projekt Wu-Tang Clanu, Shaolin vs. Wu-Tang vyšlo v březnu 2011 a sloužilo jako Raekwonovo páté sólové LP. Jak bylo původně plánováno, RZA se na projektu nepodílel, nicméně objevilo se na něm několik dalších členů Wu-Tangu a mimo jiné také Black Thought, Nas a Rick Ross. Raekwon prozradil, že má v úmyslu časem vydat třetí pokračování alb Only Built 4 Cuban Linx…
Lost Jewlry, Fly International Luxurious Art, The Wild a současnostEdit
V roce 2012 Raekwon založil vlastní nahrávací společnost Ice H2O Records. Raekwon 30. listopadu 2012 oznámil, že brzy vydá EP s názvem Lost Jewlry. Dne 20. prosince vydal skladbu „Never Can Say Goodbye“, která se na EP nakonec nedostala. Lost Jewlry vyšlo 15. ledna 2013. Na albu hostovali mimo jiné Maino a Freddie Gibbs a produkci obstaral Scram Jones.
1. ledna 2013 Raekwon oznámil, že název jeho dalšího alba bude F.I.L.A., což je zkratka pro Fly International Luxurious Art, a že vyjde během druhého čtvrtletí roku 2013. Později upřesnil měsíc vydání na září 2013. Po vydání prvního singlu „All About You“ Raekwon naznačil, že album vyjde v lednu 2014; nakonec se dočkalo vydání 28. dubna 2015. V listopadu 2016 Raekwon oznámil, že nové album je hotové.
Dne 24. března 2017 vydal Raekwon studiové album The Wild, své první, na kterém nespolupracoval s ostatními členy Wu-Tang Clanu. Přijetí kritikou bylo pozitivní, server Pitchfork uvedl, že album je silnější než Fly, o kterém tvrdil, že má „nafouklý seznam“. Consequence of Sound s ním souhlasil a uvedl, že The Wild bylo do značné míry chápáno jako Raekwonův návrat do formy, s menším počtem hostů z řad jiných umělců než obvykle a větším důrazem na Raekwonův dlouholetý styl, byť s „maximalistickou moderní produkcí“, kterou použil na Fly.
Od roku 2020 se Raekwon naposledy objevil jako host v úvodu kompilace WWCD od Griseldy. Dne 1. srpna 2020 Elliot Wilson ze společností Tidal a Rap Radar oznámil, že Raekwon brzy vydá album Only Built 4 Cuban Linx 3.