Vypravěč se nevysvětlitelně ocitá v ponurém a neradostném městě, „šedém městě“, kde neustále prší, a to i uvnitř, což je buď peklo, nebo očistec, podle toho, zda tam člověk zůstane, nebo ne. Nakonec najde autobusovou zastávku pro ty, kdo touží po výletu na nějaké jiné místo (později se ukáže, že cílem je úpatí Nebe). Čeká ve frontě na autobus a poslouchá hádky mezi spolucestujícími. Při čekání na příjezd autobusu mnozí z nich znechuceně opustí frontu ještě předtím, než autobus přijede. Když autobus přijede, řídí ho postava Ježíše Krista, o němž se později dozvídáme, že je jediný dost velký na to, aby bezpečně sestoupil do pekla. Jakmile nastoupí několik zbývajících cestujících, autobus vyletí vzhůru, z chodníku do šedé, deštivé oblohy.
Stoupající autobus se vymaní z dešťových mraků na jasnou, předjitřní oblohu, a jak stoupá, mění se těla jeho cestujících z normálních a pevných na průhledná, slabá a podobná páře. Když dosáhne svého cíle, cestující v autobuse – včetně vypravěče – se postupně projevují jako duchové. Přestože země, do které vystoupí, je nejkrásnější, jakou kdy viděli, každý prvek krajiny, včetně vodních toků a stébel trávy, je ve srovnání s nimi neústupně pevný: Způsobuje jim nesmírnou bolest chůze po trávě, jejíž stébla propichují jejich stínové nohy, a dokonce i jediný list je příliš těžký na to, aby ho kdokoli zvedl.
Přicházejí jim vstříc zářící postavy, muži a ženy, které znali na Zemi, a nabádají je, aby se káli a vstoupili do vlastního nebe. Slibují, že jak budou duchové putovat dál a výš, budou stále pevnější a budou tak pociťovat stále menší nepohodlí. Tyto postavy, nazývané „duchové“, aby se odlišily od duchů, jim nabízejí pomoc při cestě k horám a východu slunce.
Téměř všichni duchové se rozhodnou vrátit se raději do šedivého města, přičemž uvádějí různé důvody a výmluvy. Velká část zajímavosti knihy spočívá v poznání, které probouzí, jak věrohodné a důvěrné – a jak tenké a sebeklamné – jsou výmluvy, jichž se duchové odmítají vzdát, přestože by je to přivedlo do „reality“ a „radosti navždy“. Umělec odmítá s argumentem, že musí zachovat pověst své malířské školy; zahořklý cynik předpovídá, že Nebe je podvod; rváč („Velký muž“) je uražen, že jsou tam lidé, o nichž se domnívá, že jsou pod jeho úroveň; mrzutá manželka se zlobí, že jí nebude dovoleno, aby v Nebi dominovala svému muži. Jeden muž zkažený na Zemi chtíčem, který se veze na jeho duchu v podobě ošklivé ještěrky, však dovolí andělovi, aby ještěrku zabil, a stane se trochu solidnějším a cestuje dál, mimo vyprávění.
Vypravěč, za života spisovatel, se setkává se spisovatelem Georgem MacDonaldem; vypravěč vzývá MacDonalda jako svého učitele, stejně jako Dante při prvním setkání s Vergiliem v Božské komedii; a MacDonald se stává vypravěčovým průvodcem na jeho cestě, stejně jako se Vergilius stal průvodcem Dantovým. MacDonald vysvětluje, že je možné, aby se duše rozhodla zůstat v nebi, přestože byla v šedém městě; u takových duší se dobrota nebe zpětně promítne do jejich života, promění i ty nejhorší smutky v radost a změní jejich pozemskou zkušenost v prodloužení nebe. Naopak zlo Pekla působí tak, že pokud duše zůstane v šedém městě nebo se do něj vrátí, i veškeré vzpomínané štěstí ze života na Zemi ztratí svůj význam a zkušenost duše na Zemi by se zpětně stala Peklem.
Málokterý z duchů si uvědomuje, že šedé město je ve skutečnosti Peklo. Ve skutečnosti se příliš neliší od života, který vedli na Zemi – je neradostné, bez přátel a nepohodlné. Prostě to trvá věčně a je to stále horší a horší, přičemž některé postavy si šeptem vyprávějí o svém strachu z „noci“, která nakonec přijde. Podle MacDonalda je sice možné opustit peklo a vstoupit do nebe, ale je k tomu zapotřebí odvrátit se od ceněného zla, kvůli němuž se ocitli v pekle (pokání); nebo jak líčí Lewis, přijmout konečnou a neutuchající radost jako takovou. To ilustruje na setkání s blahoslavenou ženou, která přišla za svým manželem: Je obklopena zářivými služebníky, zatímco on se scvrkává do neviditelnosti, protože využívá kolárkovaného tragéda – představitele jeho vytrvalého využívání sebetrestajícího citového vydírání druhých – aby mluvil za něj.
MacDonald nechá vypravěče přikrčit se, aby se podíval na malou puklinu v půdě, na níž stojí, a řekne mu, že autobus vyjel nahoru puklinou ne větší než ta, v níž se nacházelo obrovské šedé město, které je ve skutečnosti nepatrné až neviditelné ve srovnání s nesmírností nebe a skutečnosti.
V odpovědi na vypravěčovu otázku MacDonald potvrdí, že když o tom píše, „samozřejmě bys jim měl říct, že je to sen!“. Ke konci vypravěč vyjadřuje hrůzu a utrpení z toho, že zůstává duchem při příchodu plného rozbřesku v nebi, a přirovnává tíhu slunečního světla na ducha, jako by mu na tělo padaly velké kvádry (v tu chvíli ho probudí padající knihy).
Téma snu je paralelou k Pokroku poutníka, v němž se hlavnímu hrdinovi zdá o soudném dni v Domě vykladače. Použití šachových obrazů i korespondence snových prvků s prvky ve vypravěčově bdělém životě připomíná Alenčina dobrodružství v říši divů a Through the Looking-Glass. Kniha končí probuzením vypravěče ze snu o nebi do nepříjemné reality válečné Británie, a to vědomou imitací „prvního dílu“ knihy Pokrok poutníka, jehož poslední věta zní: „Tak jsem se probudil a hle: Byl to sen.“