Free Press

Percent yield of hydrogenation products

Kemiallisessa reaktiossa muodostuu usein kahden tai useamman tuotteen seos. Kun esimerkiksi palmuöljyn kaltaista kasviöljyä hydrataan, saatetaan haluta saada aikaan vain kertatyydyttymättömiä tuotteita. Mutta sen sisältämät monet triglyseridit, joiden rasvahappoketjut vaihtelevat. Mikään yksittäinen prosessi ei voisi toimia kaikille niille. Oletetaan, että lähdetään liikkeelle vain yhdestä mahdollisesta palmuöljymolekyylistä, glyserolista, jossa on 2 linoleenihappo- ja 1 linolihapposubstituenttia (lyhennettynä GLLL). Haluttu tuote voisi olla öljy, jossa on kolme öljyhapposubstituenttia (lyhennämme sitä GOOO, mikä voisi myös olla hyvä kuvaus), joten yhtälö on:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

”GLLL” + 5 H2 → ”GOOO”

Suuri ylimäärä vetyä on yleensä läsnä paineen alaisena, palladium- tai ”Raney Nickel” -katalysaattorilla. Saadaan suuri määrä tuotteita, mukaan lukien täysin tyydyttyneet rasvat, kuten steariini (glyseryylitristearaatti), ja transrasvat. Tuotteet analysoidaan yleensä muuntamalla öljyt yksinkertaisemmiksi (metyyli)esteriksi ja suorittamalla kaasukromatogami.

Reaktion tehokkuutta arvioidaan yleensä halutun tuotteen prosentuaalisena saantona. Teoreettinen saanto lasketaan olettamalla, että kaikki rajoittava reagenssi muuttuu tuotteeksi. Kokeellisesti määritettyä tuotteen massaa verrataan sitten teoreettiseen saantoon ja ilmaistaan prosentteina:

ESIMERKKI 1 Oletetaan, että 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2)-(C18H31O2)- (lyhennettynä ”GLLL” (M = 875,4 g/mol) |hydrogenoidaan 2 000 g:lla H2:lla, joka on suljettu teräksiseen korkeapaineiseen reaktiosäiliöön katalysaattorilla 55 °C:ssa. Tuotteet ovat 90,96 g (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), lyhenne ”GOOO”. (M = 885,5 g/mol). Laske prosentuaalinen saanto.

Ratkaisu Meidän on laskettava (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) teoreettinen saanto, ja tätä varten meidän on ensin selvitettävä, onko (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) vai H2 rajoittava reagenssi. Yllä olevan tasapainoyhtälön osalta,

reagenssien stoikiometrinen suhde on

Nyt kahden reagenssin alkumäärät ovatja Alkumäärien suhde on siisKoska tämä suhde on pienempi kuin , H2:ta on ylimäärä. GLLL on rajoittava reagenssi. Näin ollen meidän on käytettävä 0,1142 mol GLLL ja 0,5712 mol H2 (eikä 0,9921 mol H2) laskeaksemme (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) eli ”GOOO”:n teoreettisen saannon. Sitten meillä onsitenVoidaan järjestää nämä laskelmat taulukkoon:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) ”GLLL”	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) ”GOOO”
m, g	100.0 g	2.000 g	90.96 g
M, g/mol	875.4	2.016	885.5
n läsnä, mol	0.1142 mol	0.9921 mol
n varsinainen, mol	0.1142	0.5712	0.1142
m todellinen, massa	100.0	1.1515	101.2

Prosenttinen saanto on siis.