Aihe oli aikakaudelle yleinen. Caravaggion käsittelyssä on huomionarvoista hänen Amorinsa realistisuus – siinä missä muut kuvaukset, kuten Battistello Caracciolon aikalainen Nukkuva Amor, esittävät ihannoidun, lähes geneerisen kauniin pojan, Caravaggion Amor on hyvin yksilöllinen, viehättävä, mutta ei suinkaan kaunis, täynnä vinoja hampaita ja kieroa virnistystä: tuntuu, että hänet tunnistaisi kadulla. Caravaggion järkyttävä piirre dramaattisen chiaroscuro-valaistuksen ja valokuvauksellisen kirkkauden lisäksi on allegorisen ja todellisen sekoittuminen, tämä tunne lapsesta, jolla on hauskaa, kun hän pukeutuu näyttämöproteesin siivekkeisiin ja nuolinäytöksiin ja saa kuvansa maalatuksi. Huolimatta selkeistä viitteistä Caravaggion käytännöstä maalata suoraan elävästä mallista, kuvassa on kuitenkin kiistaton yhdennäköisyys Michelangelon Voiton poseeraukseen, joka on nykyään Firenzen Palazzo Vecchiossa, ja on todennäköistä, että taiteilijalla oli tämä mielessään.
Taidemaalari Orazio Gentileschi lainasi Caravaggiolle siivet rekvisiitaksi maalauksessa käytettäväksi, ja tämä mahdollistaa melko tarkan ajoituksen vuosiin 1602-03. Se oli välitön menestys Rooman älyllisen ja kulttuurisen eliitin piireissä. Eräs runoilija kirjoitti siitä heti kolme madrigaalia, ja eräs toinen kirjoitti latinankielisen epigrammin, jossa se yhdistettiin ensimmäisen kerran virgilialaiseen lauseeseen Omnia Vincit Amor, vaikka siitä tuli sen nimi vasta, kun kriitikko Giovanni Pietro Bellori kirjoitti elämäkerran Caravaggiosta vuonna 1672.
Taulun väitetyn eroottisuuden vuoksi on väistämättä vuodatettu paljon tieteellistä ja ei-tieteellistä mustetta. Homoeroottinen sisältö ei kuitenkaan ehkä ollut Giustinianin sukupolvelle niin ilmeinen kuin nykyään. Alastomia poikia saattoi nähdä missä tahansa jokirannassa tai merenrannalla, ja lasten eroottistaminen on pikemminkin nykypäivän kuin Caravaggion kulttuurinen artefakti. Tarina siitä, että Marchese piti Amorin piilossa verhon takana, liittyy hänen kertomaansa toiveeseen, että maalausta pidettäisiin vierailijoiden viimeisenä ilona ja että se nähtäisiin vasta sitten, kun koko muu kokoelma on nähty – toisin sanoen verhon tarkoituksena oli paljastaa maalaus, ei piilottaa sitä. (Giustinianin kokoelman 1630-luvulla luetteloinut historioitsija Joachim von Sandrartin mukaan verho asennettiin tuolloin vain hänen kehotuksestaan). Haasteena on nähdä Amor Vincit 1600-luvun silmin.
Vuonna 1602, pian Amor Vincitin valmistumisen jälkeen, kardinaali Benedetto Giustiniani, Vincenzon veli ja yhteistyökumppani Giustinianin nykytaidekokoelman luomisessa, tilasi maalauksen tunnetulta taiteilijalta Giovanni Baglionelta. Baglionen teoksessa Divine and Profane Love (Jumalallinen ja profaani rakkaus) jumalallinen rakkaus näytti jumalallisen rakkauden erottavan oikeassa alakulmassa maassa istuvan nuorukaisen Amorin (profaani rakkaus) vasemmassa kulmassa olevasta Luciferista. Sen tyyli oli läpikotaisin Caravaggion (joka oli hiljattain noussut kilpailijaksi kirkon tilauksista) johdannainen ja selkeä haaste tuoreelle Amorille, ja nuorempi taidemaalari protestoi katkerasti sitä, mitä hän piti plagiointina. Erään Caravaggion ystävän kiusoittamana Baglione vastasi toisella versiolla, jossa paholainen sai Caravaggion kasvot. Näin alkoi pitkä ja ilkeä riita, jolla oli Caravaggion kannalta arvaamattomia seurauksia vuosikymmeniä hänen kuolemansa jälkeen, kun anteeksiantamattomasta Baglionesta tuli hänen ensimmäinen elämäkertakirjoittajansa.
Sandrart kuvaili Amoria seuraavasti: ”Amor on noin kahdentoista vuoden ikäisen pojan elämänmittainen Amor… hänellä on suuret ruskeat kotkansiivet, jotka on piirretty niin korrektisti ja voimakkaalla värityksellä, selkeydellä ja kohokuvioinnilla, että kaikki herää eloon”. Richard Symonds, englantilainen Rooman-vierailija noin vuosina 1649/51, totesi Amorin olevan ”hänen (Caravaggion) oman poikansa tai palvelijansa vartalo ja kasvot, joka makasi (sic) hänen kanssaan”. Italialainen taidehistorioitsija Giani Pappi on esittänyt teorian, jonka mukaan tämä Cecco saattaa olla identtinen Cecco del Caravaggion (”Caravaggion Cecco”) kanssa, joka oli merkittävä italialainen Caravaggion seuraaja, joka syntyi mestarin kuoleman jälkeisellä vuosikymmenellä. Vaikka tämä on edelleen kiistanalaista, laajempi kannatus kohdistuu Papin ehdotukseen, jonka mukaan Cecco del Caravaggio olisi tunnistettava taiteilijaksi, joka tunnetaan nimellä Francesco Boneri. Cecco Boneri, jos tämä on hänen nimensä, esiintyy monissa Caravaggion maalauksissa, kuten nuorena enkelinä, joka tukee Kristusta Pyhän Paavalin kääntymys -teoksessa (1600-1601), ja mahdollisesti enkelinä, joka tarjoaa pyhimykselle marttyyrin kämmenen Matteuksen marttyyrikuoleman teoksessa (1599-1600) (vaikkakin vain kiharan hiuspään latvana), nuorena Iisakina, joka on leikkaamassa kurkkunsa poikki teoksessa Iisakin uhri (1603), nuorena Daavidina teoksessa Daavid ja Goljatin pää (Caravaggio, Rooma) (n. 1603). 1610 – pää on Caravaggion), ja Johannes Kastajana, joka on nyt Rooman Capitoliumin galleriassa.
Kuva säilyi Giustinianin kokoelmassa vuoteen 1812 asti, jolloin taidekauppias Féréol Bonnemaison osti sen, ja se myytiin vuonna 1815 Preussin Fredrik Vilhelm III:lle Berliinin museoita varten.