Wynne työskenteli Pittsburghissa ollessaan Pittsburgh Press -sanomalehdessä ja soitti viulua Pittsburghin sinfoniaorkesterissa. Myöhemmin hän muutti New Yorkiin ja työskenteli New York World -sanomalehdessä. Hänet tunnetaan parhaiten ristisanatehtävän keksimisestä vuonna 1913, jolloin hän asui Cedar Grovessa, New Jerseyssä.
Wynne loi arvoitussivun New York Worldin sunnuntainumeron ”Fun”-osioon. Joulukuun 21. päivän 1913 numeroon hän esitteli palapelin, jossa oli timantin muotoinen ja ontto keskus, jossa kirjaimet F-U-N oli jo täytetty. Hän kutsui sitä ”Sanaristipalapeliksi”.
Vaikka Wynnen keksintö perustui aiempiin palapelimuotoihin, kuten sanatimanttipalapeliin, hän otti käyttöön useita innovaatioita (esim. vaaka- ja pystysuorien viivojen käyttö laatikoiden luomiseksi, joihin ratkaisijat voivat syöttää kirjaimia). Myöhemmin hän oli edelläkävijä siinä, että mustia neliöitä käytettiin symmetrisessä järjestyksessä erottamaan sanat riveihin ja sarakkeisiin. Numerointia lukuun ottamatta Wynnen ”Word-Cross”-arvoitusten muoto on sama kuin nykyaikaisissa ristisanatehtävissä.
Muutama viikko ensimmäisen ”Word-Cross”-arvoituksen ilmestymisen jälkeen arvoituksen nimi muutettiin ”Cross-Word”-arvoitukseksi painovirheen seurauksena. Wynnen arvoituksia on siitä lähtien kutsuttu ”ristisanoiksi”.