Useimmat sotahistoriat sivuuttavat keskiajan, koska ne luulevat virheellisesti, että keskiaika oli ajanjakso, jolloin strategia syrjäytyi rosvouksen ja uskonnollisen fanaattisuuden yhdistelmästä. Keskiaikaisen strategisen ajattelun lähteistä puuttuu toki antiikin Kreikan ja Rooman klassisten historioiden kirjallinen vetovoima. Euroopan keskiajalla voi kuitenkin olla erityistä merkitystä 2000-luvulle. Keskiajalla oli monenlaisia kokonaisuuksia – imperiumeista alkuvaiheessa oleviin valtioihin, itsenäisiin kaupunkeihin, luostarijärjestöihin ja muihin -, jotka käyttivät erilaisia sotilaallisen voiman muotoja erilaisten päämäärien tavoitteluun. Toisin kuin 1700- ja 1800-luvun valtarakenteet, sotilasorganisaatiot, -varusteet ja -tekniikat vaihtelivat suuresti keskiajalla: sveitsiläisten kylien pikamiehet olivat aivan erilaisia kuin Länsi-Euroopan ratsuväki, jolla puolestaan oli vain vähän yhteistä Arabian sydänmaiden kevyen ratsuväen kanssa. Bysantin keisarikunnan strateginen ahdinko – sen viholliset vaihtelivat korkeasti sivistyneistä Persian ja Arabian valtakunnista ryösteleviin barbaareihin – vaati ja sai aikaan monitahoisen strategisen vastauksen, johon kuului myös huomattava esimerkki riippuvuudesta huipputeknologiasta. Kreikkalaisen tulen, nestemäisen sytytysaineen, avulla taisteluun joutunut Bysantin valtakunta pystyi torjumaan hyökkäävät laivastot ja säilyttämään olemassaolonsa 1400-luvun alkupuolelle saakka.
Delbrückin kielenkäytössä keskiaikainen sodankäynti osoitti molempia strategiatyyppejä – kukistamista ja uupumista. Lähi-idän ristiretkeläisvaltiot uupuivat vähitellen ja hukkuivat jatkuvan ryöstösodankäynnin ja lukumäärän painon vuoksi. Toisaalta yksi tai kaksi ratkaisevaa taistelua, joista merkittävin oli Ḥaṭṭīnin taistelun (1187) tuhoisa katastrofi, tuhosi ristiretkeläisten Jerusalemin kuningaskunnan, ja aiemmin Manzikertin taistelu (1071) oli isku, josta Bysantin keisarikunta ei koskaan täysin toipunut.
Keskiajan strategit käyttivät monia sodankäynnin muotoja, mukaan lukien tietysti lavastetut taistelut sekä ryöstö- ja häirintätaistelujen kaltainen pikkusodankäynti. Mutta he paransivat myös kolmatta sodankäynnin muotoa – piiritystä, tai oikeammin polioretiikkaa, sekä linnoitus- että piirityssodankäynnin taitoa. Linnat ja linnoitetut kaupungit saattoivat lopulta sortua nälkään tai rynnäkköön, jossa käytettiin moukareita, katapultteja ja kaivostoimintaa (tunnetaan myös nimellä ”sapping” eli prosessi, jossa tunneleita kaivetaan linnoituksen muurien alle ja valmistellaan tulta tai räjähteitä rakenteen romahduttamiseksi), mutta piirityssodan eteneminen oli lähes aina hidasta ja tuskallista. Kaiken kaikkiaan oli huomattavasti helpompaa puolustaa linnoitettua asemaa kuin hyökätä siihen, ja pienikin joukko saattoi saavuttaa suhteettoman suuren sotilaallisen edun miehittämällä puolustuskelpoisen paikan. Nämä seikat yhdistettynä monien keskiaikaisten armeijoiden alkeellisiin kansanterveydellisiin käytäntöihin, tieverkostojen huonoon kuntoon ja köyhään maatalousjärjestelmään, joka ei tuottanut juurikaan ylijäämää, jolla armeijat olisivat voineet ruokkia itseään, merkitsivät rajoituksia sodan vauhdille ja jossain määrin myös sen päättäväisyydelle – ainakin Euroopassa.
Tarina oli toisenlainen Itä- ja Keski-Aasiassa, erityisesti Kiinassa, jossa mongoliarmeijoiden liikkuvuus ja kurinalaisuus (ottaakseni vain merkittävimmän esimerkin) sekä suhteellisen avoin maasto mahdollistivat sen, että valloitukseen ja ryöstöön pyrkivät liikkuvat ratsuväkiarmeijat saattoivat tehdä ja hajottaa paitsi valtioita myös yhteiskuntia. Strategia tuli esiin kilpailussa sisäpoliittisesta johtajuudesta (kuten Oda Nobunagan yhdistäessä suuren osan Japanista 1500-luvulla) ja pyrkimyksissä joko rajoittaa sotaisien nomadien tunkeutumista sivistyneille ja viljellyille alueille tai laajentaa keisarillista valtaa (kuten Kiinan Qing-dynastian nousussa 1600-luvulla). Japanin sulkeuduttua maailmalta 1500-luvun lopulla ja Qing-dynastian heikennyttyä 1800-luvulla strategiasta tuli kuitenkin enemmänkin poliisitoimintaa ja keisarikunnan säilyttämistä kuin vertailukelpoisten voimien välistä valtioiden välistä taistelua. Juuri Euroopassa uskonnollisten ja dynastisten jännitteiden ruokkima ja kehittyvää siviili- ja sotilasteknologiaa hyödyntävä kilpaileva valtiojärjestelmä synnytti strategian sellaisena kuin se nykyään tunnetaan.