L’Homewood Estate fu offerto come regalo di nozze nel 1800 da Charles Carroll di Carrollton, (1737-1832), il più longevo firmatario della Dichiarazione d’Indipendenza, a suo figlio Charles Carroll Jr. Occupava 140 acri (57 ha) nel nord di Baltimora ed era inizialmente conosciuto come “Merryman’s Lott”. Carroll aveva acquistato l’appezzamento di terreno nel 1794. Charles Carroll Jr. iniziò la costruzione di una maestosa e moderna casa di campagna di sua progettazione nel 1801 e l’aveva quasi finita nel 1808. Costò 40.000 dollari, quattro volte la spesa preventivata. Per ragioni sia personali che politiche, “Homewood” portò ad una grave rottura nei rapporti tra padre e figlio. Alla fine, Carroll (Senior) comprò la casa da suo figlio nel 1824 e gestì lo “spreco più improprio” fino alla morte del figlio l’anno successivo. La casa passò poi a Charles Carroll III, (il nipote), che vi visse fino a quando non ereditò dal nonno la tenuta rurale di famiglia, Doughoregan Manor (nella moderna Contea di Howard).
La casa fu il luogo di nascita di John Lee Carroll nel 1830, secondo figlio di Charles Carroll, III, che sarebbe diventato governatore del Maryland. Nel 1839, Charles Carroll III vendette Homewood a Samuel Wyman, un mercante di Baltimora, che visse lì con la sua famiglia fino al 1865. Durante il mandato della famiglia Wyman, il figlio di Wyman, William, commissionò a Richard Upjohn la costruzione di un palazzo in stile italiano, chiamato “Homewood Villa”. La Villa è stata demolita dalla Johns Hopkins University nel 1954; tuttavia, la portineria della tenuta rimane, e può essere vista come un esempio del design della villa. Alla morte di Samuel Wyman, la proprietà fu divisa tra i suoi figli. Nel 1897, Homewood House divenne la prima Gilman School, conosciuta alla sua fondazione come The Country School for Boys. Nel 1902 la proprietà fu riassemblata e data alla Johns Hopkins University.
Nel 1916 la villa divenne il Faculty Club dell’Università. Nel 1936, Homewood fu convertita in uffici per il presidente dell’università e i decani. La Johns Hopkins University ora gestisce l’Homewood Museum, aperto al pubblico nel 1987, e la sua architettura in stile federale, con i suoi mattoni rossi e il marmo bianco, serve da ispirazione per il design del campus.