Chemical Reactions of Fats and Oils
Tłuszcze i oleje mogą uczestniczyć w różnych reakcjach chemicznych-na przykład, ponieważ trójglicerydy są estrami, mogą być hydrolizowane w obecności kwasu, zasady lub specyficznych enzymów znanych jako lipazy. Hydroliza tłuszczów i olejów w obecności zasady jest wykorzystywana do produkcji mydła i nazywana jest zmydlaniem. Obecnie większość mydeł jest przygotowywana poprzez hydrolizę triglicerydów (często z łoju, oleju kokosowego lub obu) przy użyciu wody pod wysokim ciśnieniem i w wysokiej temperaturze. Węglan sodu lub wodorotlenek sodu jest następnie używany do przekształcenia kwasów tłuszczowych w ich sole sodowe (cząsteczki mydła):
Patrząc bliżej: Soaps
Ordinary soap is a mixture of the sodium salts of various fatty acids, produced in one of the oldest organic syntheses practiced by humans (second only to the fermentation of sugars to produce ethyl alcohol). Zarówno Fenicjanie (600 r. p.n.e.), jak i Rzymianie wytwarzali mydło z tłuszczu zwierzęcego i popiołu drzewnego. Mimo to, powszechna produkcja mydła rozpoczęła się dopiero w 1700 roku. Mydło tradycyjnie wytwarzano w dużych, otwartych kadziach, traktując roztopioną słoninę lub łój niewielkim nadmiarem zasady. Mieszaninę podgrzewano, a następnie przepuszczano przez nią parę wodną. Po zakończeniu zmydlania, mydło wytrącano z mieszaniny przez dodanie chlorku sodu (NaCl), usuwano przez filtrację i przemywano kilkakrotnie wodą. Następnie rozpuszczono je w wodzie i ponownie wytrącono przez dodanie większej ilości NaCl. Glicerol wytwarzany w reakcji był również odzyskiwany z wodnych roztworów myjących.
Pumeks lub piasek jest dodawany do produkcji mydła szorującego, podczas gdy składniki takie jak perfumy lub barwniki są dodawane do produkcji pachnących, kolorowych mydeł. Przedmuchiwanie powietrza przez roztopione mydło wytwarza mydło pływające. Miękkie mydła, wytwarzane z soli potasowych, są droższe, ale dają delikatniejszą pianę i są bardziej rozpuszczalne. Są one stosowane w mydłach w płynie, szamponach i kremach do golenia.
Brud i brud zazwyczaj przylegają do skóry, odzieży i innych powierzchni poprzez połączenie z olejami ustrojowymi, tłuszczami kuchennymi, smarami i podobnymi substancjami, które działają jak kleje. Ponieważ substancje te nie są mieszalne w wodzie, mycie samą wodą niewiele daje, aby je usunąć. Mydło jednak usuwa je, ponieważ cząsteczki mydła mają dwoistą naturę. Jeden koniec, zwany głową, posiada ładunek jonowy (anion karboksylanowy) i dlatego rozpuszcza się w wodzie; drugi koniec, ogon, ma strukturę węglowodorową i rozpuszcza się w olejach. Węglowodorowy ogon rozpuszcza się w glebie; jonowe głowy pozostają w fazie wodnej, a mydło rozbija olej na maleńkie, otoczone mydłem kropelki zwane micelami, które rozpraszają się w roztworze. Kropelki odpychają się wzajemnie dzięki naładowanym powierzchniom i nie dochodzi do ich koalescencji. Z olejem już nie „klejenie” brud do zabrudzonej powierzchni (skóra, tkaniny, naczynia), mydło zamknięte brud może być łatwo spłukane away.
Wiązania podwójne w tłuszczach i olejach mogą ulegać uwodornienia, a także utleniania. Uwodornianie olejów roślinnych w celu wytworzenia tłuszczów półstałych jest ważnym procesem w przemyśle spożywczym. Pod względem chemicznym jest on zasadniczo identyczny z reakcją katalitycznego uwodornienia opisaną dla alkenów.
W procesach komercyjnych, liczba wiązań podwójnych, które są uwodornione jest dokładnie kontrolowana w celu wytworzenia tłuszczów o pożądanej konsystencji (miękkich i giętkich). Niedrogie i obficie występujące oleje roślinne (rzepakowy, kukurydziany, sojowy) są w ten sposób przekształcane w margarynę i tłuszcze do gotowania. W procesie przygotowania margaryny, na przykład, częściowo uwodornione oleje miesza się z wodą, solą i odtłuszczonym suchym mlekiem, wraz ze środkami aromatyzującymi, barwnikami oraz witaminami A i D, które dodaje się w celu zbliżenia wyglądu, smaku i wartości odżywczych masła. (Dodaje się również środki konserwujące i przeciwutleniacze). W większości komercyjnych maseł orzechowych olej orzechowy został częściowo uwodorniony, aby zapobiec jego oddzielaniu się. Konsumenci mogliby zmniejszyć ilość tłuszczów nasyconych w diecie, używając oryginalnych, nieprzetworzonych olejów na swoich produktach, ale większość ludzi wolałaby smarować tosty margaryną niż wylewać na nie olej.
Wielu ludzi przestawiło się z masła na margarynę lub skrót roślinny z powodu obaw, że nasycone tłuszcze zwierzęce mogą podnieść poziom cholesterolu we krwi i spowodować zatkanie tętnic. Jednakże, podczas uwodornienia olejów roślinnych, reakcja izomeryzacji występuje, który produkuje kwasy tłuszczowe trans wymienione w eseju otwarcia. Badania wykazały jednak, że kwasy tłuszczowe trans również podnoszą poziom cholesterolu i zwiększają zapadalność na choroby serca. Kwasy tłuszczowe trans nie mają wygięcia w swojej strukturze, które występuje w kwasach tłuszczowych cis, a zatem są one upakowane blisko siebie w taki sam sposób, jak nasycone kwasy tłuszczowe. Konsumentom zaleca się obecnie stosowanie olejów wielonienasyconych i miękkich lub płynnych margaryn oraz ograniczenie całkowitego spożycia tłuszczów do mniej niż 30% całkowitego spożycia kalorii każdego dnia.
Tłuszcze i oleje, które są w kontakcie z wilgotnym powietrzem w temperaturze pokojowej, ostatecznie ulegają utlenianiu i reakcjom hydrolizy, które powodują ich jełczenie, nabierając charakterystycznego nieprzyjemnego zapachu. Jedną z przyczyn nieprzyjemnego zapachu jest uwalnianie lotnych kwasów tłuszczowych w wyniku hydrolizy wiązań estrowych. Masło, na przykład, uwalnia cuchnące kwasy masłowy, kaprylowy i kaprynowy. Mikroorganizmy obecne w powietrzu dostarczają lipaz, które katalizują ten proces. Jełczeniu hydrolitycznemu można łatwo zapobiec przez przykrycie tłuszczu lub oleju i przechowywanie go w lodówce.
Inną przyczyną powstawania lotnych, cuchnących związków jest utlenianie składników nienasyconych kwasów tłuszczowych, zwłaszcza łatwo utleniającej się jednostki strukturalnej
w wielonienasyconych kwasach tłuszczowych, takich jak kwas linolowy i linolenowy. Szczególnie szkodliwym produktem, powstającym w wyniku utleniającego rozszczepienia obu podwójnych wiązań w tej jednostce, jest związek o nazwie malonaldehyd.
Jełczenie jest jednym z głównych problemów przemysłu spożywczego, dlatego chemicy żywności stale poszukują nowych i lepszych przeciwutleniaczy, substancji dodawanych w bardzo małych ilościach (0,001%-0,01%), aby zapobiec utlenianiu, a tym samym jełczeniu. Przeciwutleniacze to związki, których powinowactwo do tlenu jest większe niż powinowactwo do lipidów w żywności; działają więc one poprzez preferencyjne uszczuplanie zasobów tlenu wchłanianego do produktu. Ponieważ witamina E ma właściwości przeciwutleniające, pomaga zmniejszyć uszkodzenia lipidów w organizmie, w szczególności nienasyconych kwasów tłuszczowych znajdujących się w lipidach błon komórkowych.