Free Press

Percent yield of hydrogenation products

Quite often a mixture of two or more products is formed in a chemical reaction. Na przykład, kiedy olej roślinny, taki jak olej palmowy, jest uwodorniany, możemy chcieć otrzymać tylko produkty jednonienasycone. Ale wiele triglicerydów, które zawiera, ma różne łańcuchy kwasów tłuszczowych. Żaden pojedynczy proces nie mógłby działać dla nich wszystkich. Załóżmy, że zaczniemy od jednej możliwej cząsteczki oleju palmowego, glicerolu z 2 podstawnikami kwasu linolenowego i 1 podstawnikiem kwasu linolowego (w skrócie GLLL). Pożądanym produktem może być olej z trzema podstawnikami kwasu oleinowego (będziemy go oznaczać skrótem GOO, co również może być dobrym opisem), więc równanie jest następujące:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

„GLLL” + 5 H2 → „GOO”.

Duży nadmiar wodoru występuje zwykle pod ciśnieniem, z katalizatorem palladowym lub „Raney Nickel”. Otrzymuje się dużą liczbę produktów, w tym całkowicie nasycone tłuszcze, takie jak stearyna (tristearynian glicerolu), i tłuszcze trans. Produkty są zwykle analizowane przez konwersję olejów do prostszych (metylowych) estrów i prowadzenie chromatogam.

Efektywność reakcji jest zwykle oceniana pod względem procentowej wydajności pożądanego produktu. Wydajność teoretyczna jest obliczana przez założenie, że cały odczynnik ograniczający jest przekształcany w produkt. Doświadczalnie wyznaczoną masę produktu porównuje się następnie z wydajnością teoretyczną i wyraża jako procent:

Przykład 1 Załóżmy, że |uwodornienie 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), w skrócie „GLLL” (M = 875,4 g/mol) przeprowadza się z 2,000 g H2, zamkniętego w wysokociśnieniowym stalowym zbiorniku reakcyjnym z katalizatorem w temperaturze 55°C. Produkty obejmują 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), w skrócie „GOO” (M = 885,5 g/mol). Oblicz wydajność procentową.

Rozwiązanie Musimy obliczyć wydajność teoretyczną (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), a żeby to zrobić, musimy najpierw odkryć, czy (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) czy H2 jest reagentem ograniczającym. Dla powyższego równania równowagi,

Stechiometryczny stosunek reagentów wynosi

Teraz początkowe ilości dwóch reagentów wynosząand Związek początkowych ilości wynosi zatemPonieważ ten stosunek jest mniejszy niż , istnieje nadmiar H2. GLL jest odczynnikiem ograniczającym. W związku z tym musimy użyć 0,1142 mol GLLL i 0,5712 mol H2 (zamiast 0,9921 mol H2), aby obliczyć teoretyczną wydajność (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), czyli „GOO”. Mamy wtedytak, żemożemy uporządkować te obliczenia w tabeli:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-.(C18H31O2) „GLLL”	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) „GOO”
m, g	100.0 g	2.000 g	90.96 g
M, g/mol	875.4	2,016	885,5
n obecny, mol	0,1142 mol	0,9921 mol
n rzeczywisty, mol	0.1142	0,5712	0,1142
m rzeczywisty, masa	100,0	1,1515	101,2

Produkcja procentowa wynosi wówczas.