Podczas pobytu w Pittsburghu Wynne pracował w gazecie Pittsburgh Press i grał na skrzypcach w Pittsburgh Symphony Orchestra. Później przeniósł się do Nowego Jorku i pracował w gazecie New York World. Jest najbardziej znany z wynalezienia krzyżówki w 1913 roku, kiedy był mieszkańcem Cedar Grove, New Jersey.
Wynne stworzył stronę z łamigłówkami dla sekcji „Fun” w niedzielnym wydaniu New York World. Na 21 grudnia, 1913, wydanie, wprowadził puzzle z kształtem diamentu i puste centrum, z literami F-U-N już wypełnione. Nazwał to „Word-Cross Puzzle.”
Although Wynne’a wynalazek był oparty na wcześniejszych formach układanki, takich jak słowo diament, wprowadził szereg innowacji (np. wykorzystanie poziomych i pionowych linii do tworzenia pól dla rozwiązujących do wprowadzania liter). Później stał się pionierem wykorzystania czarnych kwadratów w symetrycznym układzie do oddzielania słów w rzędach i kolumnach. Z wyjątkiem schematu numeracji, forma łamigłówek Wynne’a „Word-Cross” jest tą używaną we współczesnych krzyżówkach.
Kilka tygodni po ukazaniu się pierwszego „Word-Cross”, nazwa łamigłówki została zmieniona na „Cross-Word” w wyniku błędu w maszynopisie. Od tego czasu łamigłówki Wynne’a znane są jako „krzyżówki”.
.