Graham zaczęła zajmować się modelingiem w wieku dwunastu lat. W 2001 roku, Graham podpisała umowę z Wilhelmina Models, po wzięciu udziału w konwencji modelek. W 2003 roku, podpisała umowę z Ford Models. Na początku swojej kariery pojawiała się w magazynie YM. W kwietniu 2007 roku, została opisana przez Sally Singer z magazynu Vogue. W październiku 2009 roku pojawiła się w edytorialu Glamour „Te ciała są piękne w każdym rozmiarze”, wraz z modelkami plus-size, takimi jak Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk i Anansa Sims. W 2010 roku Graham wystąpiła w kontrowersyjnej reklamie telewizyjnej Lane Bryant. Reklama otrzymała ponad 800,000 wyświetleń na YouTube i została opisana przez takie serwisy informacyjne jak The Huffington Post i New York Post. W dniu 31 maja 2010 roku, pojawiła się w The Tonight Show z Jay Leno, aby odnieść się do kontrowersji.Ona również chodził dla międzynarodowych projektantów, takich jak Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce i Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
W grudniu 2010 roku, Graham również pojawił się w artykule redakcyjnym dla magazynu Bust. Pojawiła się w kilku kampaniach Levi’s, zwłaszcza Curve ID SS 2011 z Sabiną Karlsson, Aną Lisboa, Marquitą Pring i McKenzie Raley oraz Boyfriend Collection F/W 10 z Rachel Clark, Aną Lisboa, Anais Mali, Marquitą Pring i Ashley Smith. Graham wystąpiła w kilku kampaniach Mariny Rinaldi: Spring/Summer 2012, Fall/Winter 2012 denim oraz Fall/Winter 2012 sport. Do innych klientów Graham należą: Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be i Target. W grudniu 2012 roku, Graham pojawiła się na dwóch billboardach w Nowym Jorku dla Lane Bryant. Pod koniec tego roku, Graham został nazwany Full Figured Fashion Week’s Model of the Year.
W 2013 roku, Graham zaprojektował linię bielizny dla Addition Elle, kanadyjskiego detalisty odzieży plus-size. Pojawiła się również na MTV’s Made, jako trener dla aspirującego modelu plus-size. W maju 2014 roku pojawiła się w międzynarodowej kolekcji Harper’s Bazaar pre-fall oraz w edytorialu piękności. Była modelką na okładce czerwcowego wydania Elle Quebec z 2014 roku. W 2015 roku, swimsuitsforall, detalista plus-size dla damskich strojów kąpielowych, przedstawił Graham w reklamie w Sports Illustrated’s annual Swimsuit Issue. Reklama była częścią kampanii swimsuitsforall #CurvesInBikinis. Graham była jedną z pierwszych modelek plus-size, które pojawiły się na stronach Swimsuit Issue. W 2016 roku została pierwszą modelką plus-size, która pojawiła się na okładce Swimsuit Issue.
W 2016 roku Graham służyła jako gospodarz za kulisami dla Miss USA 2016, Miss Universe 2016, Miss USA 2017, Miss Universe 2017 i Miss Universe 2018. Ponadto była oficjalnym sędzią reality show America’s Next Top Model transmitowanego przez VH1.
W 2017 roku Graham wydała książkę, A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. W tym pamiętniku zapewnia wgląd w swoje doświadczenia jako model i jako zwolennik pozytywności ciała, a także dzieli się swoimi perspektywami na ewolucję obrazu ciała w nadchodzących latach.
Również rywalizowała w odcinku Spike’s Lip Sync Battle przeciwko aktorowi Superior Donuts Jermaine’owi Fowlerowi. Graham wygrała z występami „Treat You Better” Shawna Mendesa i „That Don’t Impress Me Much” Shanii Twain. Odcinek wyemitowano 28 czerwca 2017 roku.
Graham została ogłoszona jako gospodarz drugiego sezonu American Beauty Star.
Body positivityEdit
Graham jest zwolenniczką ruchów body positivity i Health at Every Size. W 2016 roku stała się pierwszą modelką o rozmiarze 16, która pojawiła się na okładce Sports Illustrated Swimsuit Issue. Glamour opisał okładkę Graham jako „wprowadzającą akceptację rozmiaru do głównego nurtu”. Pojawiła się na okładce Vogue’a w 2017 roku, stając się pierwszą modelką plus-size, która pojawiła się w magazynie.
Graham wygłosiła TED Talk opowiadający się za samoakceptacją w odniesieniu do obrazów ciała, który obejmował jej spojrzenie w pełnowymiarowe lustro i przyjazną pogawędkę z częściami jej ciała, czyniąc komentarze takie jak: „Back fat, widzę, że dziś wyskakujesz nad moim stanikiem. Ale to jest w porządku. I’m gonna choose to love you.”
Graham została pochwalona przez kobiety na Instagramie za udostępnianie zdjęć pokazujących jej cellulit. W wywiadzie dla Vogue’a powiedziała: „Zdecydowanie uważam, że moje ciało zmieniło życie wielu ludzi. Użyłam mojego ciała jako narzędzia do rozmowy o tematach tabu, takich jak cellulit czy brak pewności siebie z powodu tłuszczu w dolnej części brzucha – a także do mówienia o życiu w swoim ciele i prowadzenia afirmacyjnej rozmowy z samą sobą. I znam życia, które zostały zmienione: młode dziewczyny, a nawet kobiety w moim wieku, które napisały do mnie i powiedziały: 'Nigdy nie kochałam skóry, w której byłam, dopóki nie usłyszałam twojej podróży’.” Graham stwierdziła, że nie preferuje określenia „plus-size”, mówiąc: „Myślę, że kiedy używasz słowa 'plus-size’, umieszczasz wszystkie te kobiety w jednej kategorii: 'Nie odżywiasz się dobrze’. 'Nie ćwiczysz.’ Nie możesz się mniej przejmować swoim ciałem. Jesteś niepewna siebie. 'Nie masz pewności siebie.’ A to nie jest żadna z tych rzeczy (wskazując na swoje ciało)”… Przemysł modowy może upierać się przy etykietowaniu mnie jako 'plus-size,’ ale ja lubię myśleć o tym jako o 'moim rozmiarze.”
.