Większość historii wojskowości pomija średniowiecze, błędnie uważając je za okres, w którym strategia została wyparta przez połączenie bandytyzmu i fanatyzmu religijnego. Z pewnością, źródłom średniowiecznej myśli strategicznej brakuje literackiego uroku klasycznych historii starożytnej Grecji i Rzymu. Niemniej jednak, średniowiecze w Europie może mieć szczególne znaczenie dla XXI wieku. W średniowieczu istniało wiele różnych podmiotów – od imperiów, przez zarodki państw, niezależne miasta, po zakony i inne – które wykorzystywały różne formy siły militarnej do realizacji różnych celów. W przeciwieństwie do struktur władzy w XVIII i XIX wieku, organizacje wojskowe, wyposażenie i techniki wojskowe w okresie średniowiecza były bardzo zróżnicowane: pikinierzy ze szwajcarskich wiosek różnili się od konnego rycerstwa zachodniej Europy, które z kolei miało niewiele wspólnego z lekką kawalerią arabskiego serca. Strategiczne położenie Cesarstwa Bizantyjskiego – otoczonego przez wrogów, wśród których znajdowali się zarówno wysoko cywilizowani Persowie i Arabowie, jak i grasujący barbarzyńcy – wymagało i wywołało złożoną reakcję strategiczną, w tym godny uwagi przykład uzależnienia od zaawansowanej technologii. Grecki ogień, płynny środek zapalający, pozwolił zagrożonemu Cesarstwu Bizantyjskiemu odeprzeć atakujące floty i zachować istnienie aż do początku XV wieku.
W mowie Delbrücka, średniowieczne działania wojenne demonstrowały oba rodzaje strategii – obalenie i wyczerpanie. Państwa krzyżowców na Bliskim Wschodzie były stopniowo wyczerpywane i przytłaczane ciągłymi najazdami i ciężarem liczebnym. Z drugiej strony, jedna lub dwie decydujące bitwy, przede wszystkim rujnująca klęska w bitwie pod Ḥaṭṭīn (1187), skazały na zagładę królestwo krzyżowców w Jerozolimie, a wcześniej bitwa pod Manzikertem (1071) była ciosem, po którym Cesarstwo Bizantyjskie nigdy się w pełni nie podniosło.
Średniowieczni stratedzy wykorzystywali wiele form działań wojennych, w tym oczywiście bitwy partyzanckie, jak również drobne działania wojenne polegające na napadach i nękaniu. Ale udoskonalili także trzeci rodzaj działań wojennych – oblężenia, a właściwie poliorcetykę, czyli sztukę fortyfikacji i oblężeń. Zamki i ufortyfikowane miasta mogły w końcu umrzeć z głodu lub poddać się szturmowi z użyciem taranów, katapult i górnictwa (znanego również jako sapping, proces, w którym pod murami fortyfikacji kopie się tunele przygotowujące do użycia ognia lub materiałów wybuchowych w celu zawalenia konstrukcji), ale postępy w wojnie oblężniczej były prawie zawsze powolne i bolesne. Ogólnie rzecz biorąc, znacznie łatwiej było bronić ufortyfikowanej pozycji niż ją atakować, a nawet niewielkie siły mogły osiągnąć nieproporcjonalną przewagę militarną zajmując miejsce, które nadawało się do obrony. Te fakty, w połączeniu z prymitywnymi praktykami zdrowotnymi wielu średniowiecznych armii, złym stanem sieci dróg i ubóstwem systemu rolniczego, który nie generował zbyt wielu nadwyżek, z których armie mogłyby się wyżywić, oznaczały ograniczenia tempa wojny, a w pewnym stopniu także jej zdecydowania – przynajmniej w Europie.
Inna była historia we wschodniej i środkowej Azji, zwłaszcza w Chinach, gdzie mobilność i dyscyplina armii mongolskich (by posłużyć się tylko najbardziej znamiennym przykładem) oraz stosunkowo otwarty teren pozwalały na tworzenie i rozbijanie nie tylko państw, ale i społeczeństw przez mobilne armie kawaleryjskie nastawione na podbój i grabież. Strategia pojawiała się w rywalizacji o przywództwo polityczne (jak w przypadku zjednoczenia znacznej części Japonii przez Odę Nobunagę w XVI wieku) oraz w próbach ograniczenia napływu wojowniczych nomadów na tereny cywilizowane i uprawne lub rozszerzenia władzy imperialnej (jak w przypadku powstania chińskiej dynastii Qing w XVII wieku). Jednak po zamknięciu się Japonii na świat pod koniec XVI wieku i osłabieniu dynastii Qing w XIX wieku strategia stała się bardziej kwestią pilnowania porządku i zachowania imperium niż międzypaństwowej walki między porównywalnymi potęgami. To właśnie w Europie konkurencyjny system państwowy, podsycany przez napięcia religijne i dynastyczne oraz wykorzystujący rozwijające się technologie cywilne i wojskowe, dał początek strategii znanej dzisiaj.
.