1986-1989: Debiut i wczesna karieraEdit
Venkatesh po raz pierwszy pojawił się jako aktor dziecięcy w filmie Prema Nagar z 1971 roku. Jego pierwszy film jako pełnoprawny ołów był K. Raghavendra Rao-directed Kaliyuga Pandavulu (1986), obok Khushbu Sundar, który był debiutem dla obu z nich. Film zdobył Nandi Special Jury Award.
Wcześniej w swojej karierze, Venkatesh wystąpił jako główny bohater w Swarnakamalam (1988), w reżyserii K. Viswanath. Film został pokazany na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Indiach w 1988 roku, Festiwalu Filmowym Azji i Pacyfiku oraz Festiwalu Filmowym w Ann Arbor i zdobył kilka wyróżnień, w tym Nandi Award dla Najlepszego Filmu Fabularnego i Filmfare Award dla Najlepszego Filmu – Telugu. Film ten zdobył również jego pierwszą nagrodę Nandi dla najlepszego aktora. W następnym roku wystąpił w muzycznym filmie romansowym Prema (1989).
1990-2012: Sukces komercyjnyEdit
W filmie Bobbili Raja z 1990 roku zagrał młodego mężczyznę, który stara się cofnąć niesprawiedliwość wyrządzoną jego matce. Komercyjnie udany film okazał się być punktem zwrotnym w jego karierze. Rok później wystąpił w filmie drogi Ram Gopal Varmy Kshana Kshanam u boku Sridevi. Film, w którym Venkatesh zagrał drobnego złodziejaszka, uważany jest za jeden z najlepszych thrillerów kina telugu. Jego portret niewinnego wieśniaka w Chanti (1992) jest również uważany za godną uwagi rolę. W 1993 roku Venkatesh zadebiutował w kinie hindi w filmie Anari, remake’u swojego filmu Chanti. Później wystąpił również w Taqdeerwala (1995).
W 1996 roku, sportretował uczciwego prawnika w Dharma Chakram, który wygrał mu zarówno Nandi Award i Filmfare Award South. Później w tym samym roku, zagrał męża walczącego między dwiema żonami w komediodramacie Intlo Illalu Vantintlo Priyuralu, który był również udanym przedsięwzięciem. W Ganesh (1998) zagrał osobę walczącą z bolączkami indyjskiego systemu publicznej opieki zdrowotnej. W następnym roku Venkatesh wystąpił w romantycznym filmie akcji Preminchukundam Raa. Film, który był jednym z pierwszych portretów frakcyjności w regionie Rayalaseema, odniósł duży sukces komercyjny. Jego film dramatyczny z 1999 roku Raja, gdzie gra drobnego złodziejaszka, który zostaje zreformowany przez swoją miłość, również został dobrze przyjęty przez publiczność. Po tym, ustalił się jako jeden z najlepszych aktorów w kinie Telugu.
W 2003 roku, Venkatesh gwiazdą w komedii romantycznej filmu Nuvvu Naaku Nachav, który był krytyczny i komercyjny sukces. Sukces był kontynuowany w Malliswari (2004), w jego drugiej współpracy z reżyserem K. Vijaya Bhaskar po Nuvvu Naaku Nachav. W 2007 roku zagrał w dwóch filmach, Aadavari Matalaku Arthale Verule i Tulasi, z których oba przyniosły ponad ₹30 crore w kasie. W kolejnych latach Venkatesh pojawił się w kilku filmach, w tym Chintakayala Ravi (2008), Namo Venkatesa (2010) i Bodyguard (2012).
2013-obecnie: Seethamma Vakitlo i multi-starrersEdit
W 2013 roku Venkatesh wystąpił co-starred obok Mahesh Babu w uznanym przez krytyków filmie dramatycznym, Seethamma Vakitlo Sirimalle Chettu. Film jest uważany za pierwszy wielogwiazdkowy film Telugu w ostatnich dziesięcioleciach, po którym Venkatesh wystąpił w innych filmach wielogwiazdkowych, takich jak Masala (2013), Gopala Gopala (2015) i F2: Fun and Frustration (2019). F2 brutto ponad ₹127 crore i zakończył się jako jeden z najwyżej zarabiających filmów Telugu tego roku.
Występ Venkatesh w Drushyam (2014) otrzymał kilka wyróżnień od krytyków. Jego portret surowego trenera boksu w wyreżyserowanym przez Sudhę Kongarę dramacie sportowym Guru (2017) jest również uważany za jeden z jego najlepszych występów.
Później w 2019 roku wystąpił w filmie Venky Mama, obok swojego siostrzeńca Naga Chaitanya. Film był dochodowym przedsięwzięciem, zarabiając ponad ₹72 crore na całym świecie. W tym samym roku dubbingował w Telugu dla Dżina, w Alladynie. Będzie można go zobaczyć następny w Naarappa, który jest obecnie w produkcji.