Zakochany Szekspir, amerykańsko-brytyjski film, wydany w 1998 roku, który był lekkim i sprytnym wyobrażeniem o tym, jak sztuka Williama Szekspira Romeo i Julia została napisana i wyprodukowana. Film, który satyryzuje życie teatralne i bawi się tym, co jest znane i tym, co jest nieznane o życiu i czasach Szekspira, zdobył Oscara i nagrodę BAFTA dla najlepszego filmu, a także Złoty Glob dla najlepszej komedii lub musicalu.
Jak zaczyna się film, Philip Henslowe (w tej roli Geoffrey Rush), właściciel Rose Theatre, jest torturowany, ponieważ jest winien pieniądze Hugh Fennymanowi (Tom Wilkinson). Henslowe przekonuje Fennymana, że nowa komedia napisana dla niego przez Willa Shakespeare’a (Joseph Fiennes), Romeo i Ethel, Córka pirata, przyniesie wystarczająco dużo pieniędzy, by pokryć dług. Shakespeare jednak cierpi na blokadę pisarską i nie napisał nic. Później, w tawernie, inny dramaturg, Christopher Marlowe (Rupert Everett, w nieakredytowanej roli) oferuje Shakespeare sugestie dla fabuły sztuki. Henslowe, wierząc, że sztuka jest bliska ukończenia, organizuje przesłuchania. Thomas Kent, aktor ubiegający się o rolę Romea, robi wrażenie na Szekspirze, ale ucieka z teatru. Szekspir podąża za nim, nieświadomy, że w rzeczywistości jest młodą szlachcianką, Violą De Lesseps (Gwyneth Paltrow), aż do domu Violi. Pielęgniarka Violi (Imelda Staunton) przyjmuje notatkę od Szekspira dla Kenta, informując go, że został obsadzony. Tej nocy Szekspir zakrada się na imprezę z okazji zaręczyn Violi z Lordem Wessex (Colin Firth), ale kiedy Wessex zauważa oczywiste przyciąganie między Szekspirem a Violą, grozi Szekspirowi, który podaje swoje nazwisko jako Christopher Marlowe i ucieka z imprezy. Czując się zainspirowany, Szekspir zaczyna pisać sztukę.
Następnego dnia w teatrze, John Webster (Joe Roberts), który szukał roli Ethel, jest zwolniony, a samozwańczy aktor Ned Alleyn (Ben Affleck) jest przekonany do roli Merkucja. Po próbie Szekspir odkrywa, że Kent, aktor grający Romea, jest w rzeczywistości Violą, a on i Viola zaczynają romans, gdy kontynuuje pracę nad sztuką, która staje się Romeo i Julia. Viola zostaje później wezwana na audiencję do królowej Elżbiety (Dame Judi Dench), z powodu jej zaręczyn z Wessexem, a Elżbieta rozpoznaje ją jako entuzjastkę teatru. Pisanie, próby i romans między Violą i Szekspira nadal, ale Webster szpieguje na nich i alarmuje Tilney, Master of the Revels (Simon Callow), że jeden z aktorów jest kobietą (co jest zabronione), a Master Tilney zamyka Rose Theatre. Jak aktorzy opłakiwać upadek ich gry i ich zatrudnienia, Richard Burbage (Martin Clunes), właściciel konkurencyjnego Teatru Kurtyna, oferuje do etapu sztuki. Próby nadal, z Szekspirem teraz gra Romeo, a sztuka jest ustawiony do premiery w tym samym dniu, że Viola ma poślubić Wessex. Po ślubie pielęgniarka Violi pomaga jej uciec do teatru, by mogła obejrzeć sztukę. Tak się składa, że aktor, który miał zagrać Julię, nagle przechodzi zmianę głosu związaną z dojrzewaniem i Viola zastępuje go w roli Julii. W trakcie przedstawienia przybywa Wessex. Sztuka jest sukcesem, ale pojawia się Mistrz Tilney, który aresztuje ich wszystkich za wystawienie sztuki z kobietą aktorem. Na widowni jest królowa Elżbieta, która ujawnia się nagle i oświadcza, że aktorem grającym Julię jest Thomas Kent. Viola i Wessex wyjeżdżają na plantację Wessexa w Ameryce, a Szekspir zaczyna pisać nową sztukę, Twelfth Night.
Pisarz Marc Norman, zainspirowany sugestią jednego ze swoich synów, zaczął pisać scenariusz do Zakochanego Szekspira w późnych latach 80-tych i sprzedał go Universal Pictures. Studio następnie przyniósł w dramaturg Tom Stoppard, aby dodać do scenariusza. Projekt jednak upadł i pozostawał nieaktywny do czasu, gdy zaangażował się w niego Miramax Films, a reżyserią zajął się John Madden. Podczas gdy film był hitem kasowym i krytycznym, jego triumf na rozdaniu nagród Akademii był uważany za wielki wstrząs, ponieważ spodziewano się, że obraz z II wojny światowej Szeregowiec Ryan zdobędzie nagrodę dla najlepszego filmu.
.