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Wilson prevalse nelle elezioni del 1916, diventando il primo democratico a vincere un secondo mandato consecutivo dopo Andrew Jackson. La sua stretta vittoria per 277 a 254 voti elettorali su Charles Evans Hughes, il candidato dei repubblicani riuniti e risorgenti, fu una grande impresa politica. Il grido della campagna “Ci ha tenuti fuori dalla guerra” ha aiutato, ma il record interno di Wilson sulle questioni progressiste e del lavoro ha giocato la parte più grande nel suo ottenere una sana pluralità nel voto popolare e un piccolo margine elettorale.

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La sua rielezione era assicurata, Wilson organizzò un’offensiva di pace nel dicembre 1916 e gennaio 1917 per porre fine alla guerra mondiale. Prima fece un appello diplomatico pubblico ai paesi belligeranti affinché dichiarassero i loro termini di pace e accettassero la mediazione americana, e poi il 22 gennaio tenne un commovente discorso in cui chiese una “pace senza vittoria” e si impegnò a stabilire una lega di nazioni per prevenire guerre future.

Purtroppo i tedeschi resero vani gli sforzi di pace di Wilson sguinzagliando i loro sottomarini il primo febbraio. Per i due mesi successivi Wilson si agitò su come rispondere. L’opinione pubblica rimase divisa e incerta, anche dopo la pubblicazione del Telegramma Zimmermann, una comunicazione segreta del ministro degli esteri tedesco che offriva Texas, New Mexico e Arizona al Messico in cambio dell’entrata in guerra contro gli Stati Uniti. Wilson decise infine di intervenire, soprattutto perché non vedeva alternative e sperava di usare la belligeranza americana come mezzo per costruire una pace giusta e duratura. Il 2 aprile 1917, andò davanti al Congresso per chiedere una dichiarazione di guerra in modo che gli Stati Uniti potessero sforzarsi di adempiere alla sua ingiunzione che “il mondo deve essere reso sicuro per la democrazia.”

Wilson si dimostrò un presidente di guerra sorprendentemente efficace. Riconoscendo ciò che non sapeva, delegò le decisioni militari a soldati professionisti, in particolare al generale John J. Pershing, che comandò la Forza di Spedizione Americana in Francia, e la mobilitazione economica a uomini come Bernard Baruch, William Gibbs McAdoo e Herbert Hoover. Un’attenta pianificazione assicurò anche il successo del Selective Service Act (vedi Selective Service Acts), che divenne legge a maggio. Questo aiutò ad aumentare la forza delle forze armate a cinque milioni di uomini e donne, due milioni dei quali raggiunsero la Francia alla fine della guerra. La spinta data agli alleati dal denaro, dalle forniture e dalla manodopera americana fece pendere la bilancia contro i tedeschi, che chiesero la pace e deposero le armi con l’armistizio dell’11 novembre 1918.

Un lato meno felice della delega di Wilson ai compiti di guerra venne a casa, dove alcuni dei membri del suo gabinetto, in particolare il procuratore generale degli Stati Uniti A. Mitchell Palmer, soppressero brutalmente il dissenso. La caccia troppo zelante ai gruppi radicali, agli stranieri e ai dissidenti sia durante la guerra che durante il Red Scare del 1919-20 fu giustificata per motivi di sicurezza nazionale, ma fu condannata dai libertari civili e infine screditata. La diplomazia fu l’unico lavoro che Wilson tenne per sé. Prese l’iniziativa sugli obiettivi di guerra con il suo discorso dei Quattordici Punti dell’8 gennaio 1918, in cui promise una pace liberale e non punitiva e una lega delle nazioni. Determinato a mantenere quelle promesse, Wilson prese la controversa decisione di andare di persona alla Conferenza di Pace di Parigi, dove trascorse sette mesi in estenuanti e spesso acrimoniosi negoziati con inglesi, francesi e italiani. Il prodotto finale, il Trattato di Versailles, fu firmato il 28 giugno 1919. I termini finanziari e territoriali del trattato compromisero gravemente gli obiettivi di Wilson, ma questi furono compensati dalla sua inclusione del Patto della Società delle Nazioni, che egli credeva avrebbe regolato le differenze internazionali e mantenuto la pace.

Wilson tornò dalla conferenza di pace esausto e in cattive condizioni di salute, non in forma per affrontare la più grande battaglia della sua carriera. I senatori repubblicani, guidati da Henry Cabot Lodge, cercavano di respingere il trattato o di aggiungere delle riserve che avrebbero gravemente limitato gli impegni dell’America alla Società delle Nazioni. Dopo due mesi di frustranti colloqui con i senatori, Wilson portò il suo caso al popolo nel settembre 1919 nella speranza di plasmare l’opinione pubblica su questa importante questione del momento. Un maestro della lingua inglese e dell’oratoria pubblica, si lanciò in un vorticoso tour attraverso il paese, tenendo 39 discorsi in tre settimane.

Lo sforzo, sia mentale che fisico, fu troppo per lui. Il 25 settembre ebbe quasi un esaurimento, dopo di che il suo medico annullò il resto del tour e lo riportò di corsa a Washington. Il 2 ottobre 1919, Wilson subì un grave ictus che lo lasciò parzialmente paralizzato sul lato sinistro. Le sue capacità intellettuali non furono intaccate, ma il suo equilibrio emotivo e il suo giudizio furono gravemente compromessi.

Questa fu la peggiore crisi di invalidità presidenziale della storia americana, e fu gestita male. Nessuno suggerì seriamente che Wilson si dimettesse. Sua moglie, Edith, controllò l’accesso a lui, prese decisioni per difetto, e architettò un insabbiamento delle sue condizioni, che includeva rapporti ingannevolmente ottimistici dei suoi medici. Sebbene si sia gradualmente ripreso dai peggiori effetti dell’ictus, Wilson non ha mai più funzionato pienamente come presidente.

Il trattato di pace andò incontro alla sconfitta in Senato, come conseguenza della rigidità indotta dall’ictus di Wilson. Egli pretese che i senatori democratici rifiutassero ogni tentativo di compromesso con Lodge e i repubblicani. Per due volte, il 19 novembre 1919 e il 19 marzo 1920, il Trattato di Versailles non riuscì ad ottenere i due terzi dei voti necessari per la ratifica. Più tardi, sotto Warren G. Harding, il successore repubblicano di Wilson, gli Stati Uniti fecero una pace separata con la Germania, qualcosa che Wilson aveva creduto “avrebbe messo una macchia ineffabile sulla galanteria e l’onore degli Stati Uniti”. Gli Stati Uniti non si unirono mai alla Società delle Nazioni.

Nelle elezioni del 1920 Wilson chiese “un grande e solenne referendum” sul trattato e sulla Società delle Nazioni, e fantasticò di correre lui stesso su quel tema. Edith Wilson e i suoi amici più stretti scacciarono tranquillamente queste idee. Invece i Democratici nominarono James M. Cox, il governatore dell’Ohio, forte della sua mancanza di associazione con Wilson, anche se un lealista dell’amministrazione, l’assistente segretario della marina Franklin D. Roosevelt, ricevette la nomina di vicepresidente. L’elezione divenne un referendum su Wilson, poiché Harding chiese un ritorno alla “normalità” e incolpò l’uomo alla Casa Bianca di tutti i problemi del paese. I repubblicani ottennero una vittoria schiacciante, che interpretarono come un mandato per invertire le politiche progressiste di Wilson in patria e il suo internazionalismo all’estero.