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Quando il film inizia, Philip Henslowe (interpretato da Geoffrey Rush), il proprietario del Rose Theatre, viene torturato perché deve dei soldi a Hugh Fennyman (Tom Wilkinson). Henslowe convince Fennyman che la nuova commedia scritta per lui da Will Shakespeare (Joseph Fiennes), Romeo ed Ethel, la figlia del pirata, porterà abbastanza soldi per coprire il debito. Shakespeare, tuttavia, soffre del blocco dello scrittore e non ha scritto nulla. Più tardi, in una taverna, un altro drammaturgo, Christopher Marlowe (Rupert Everett, in un ruolo non accreditato) offre a Shakespeare suggerimenti per la trama dell’opera. Henslowe, credendo che l’opera sia quasi completata, tiene delle audizioni. Thomas Kent, un attore che fa l’audizione per la parte di Romeo, impressiona Shakespeare ma fugge dal teatro. Shakespeare lo segue, senza sapere che in realtà è una giovane nobildonna, Viola De Lesseps (Gwyneth Paltrow), fino alla casa di Viola. L’infermiera di Viola (Imelda Staunton) accetta un biglietto di Shakespeare per Kent che gli dice che è stato scritturato. Quella notte Shakespeare si intrufola in una festa che celebra il fidanzamento di Viola con Lord Wessex (Colin Firth), ma quando Wessex nota l’evidente attrazione tra Shakespeare e Viola, minaccia Shakespeare, che dà il suo nome come Christopher Marlowe e fugge dalla festa. Sentendosi ispirato, Shakespeare inizia a scrivere la commedia.

Il giorno dopo a teatro, John Webster (Joe Roberts), che cercava la parte di Ethel, viene licenziato, e l’attore presuntuoso Ned Alleyn (Ben Affleck) viene convinto a fare la parte di Mercuzio. Dopo le prove, Shakespeare scopre che Kent, l’attore che interpreta Romeo, è in realtà Viola, e lui e Viola iniziano una storia d’amore mentre lui continua a lavorare all’opera, che diventa Romeo e Giulietta. Viola viene in seguito convocata per un’udienza dalla regina Elisabetta (Dame Judi Dench), a causa del suo fidanzamento con Wessex, ed Elisabetta la riconosce come una collega appassionata di teatro. La scrittura, le prove e la storia d’amore tra Viola e Shakespeare continuano, ma Webster li spia e avverte Tilney, il Maestro dei Revels (Simon Callow), che uno degli attori è una donna (cosa proibita), e il Maestro Tilney chiude il Rose Theatre. Mentre gli attori piangono la fine del loro spettacolo e del loro impiego, Richard Burbage (Martin Clunes), proprietario del rivale Curtain Theatre, si offre di mettere in scena lo spettacolo. Le prove continuano, con Shakespeare che ora interpreta Romeo, e l’opera è fissata per la prima nello stesso giorno in cui Viola sposerà Wessex. Dopo il matrimonio, l’infermiera di Viola la aiuta a fuggire a teatro per vedere lo spettacolo. Succede che l’attore che deve interpretare Giulietta subisce improvvisamente il cambiamento di voce che viene con la pubertà, e Viola lo sostituisce come Giulietta. Durante la produzione, arriva Wessex. Lo spettacolo è un successo, ma il maestro Tilney si presenta per arrestarli tutti per aver messo in scena uno spettacolo con un attore donna. La regina Elisabetta è tra il pubblico, e si rivela improvvisamente e dichiara che l’attore che interpreta Giulietta è Thomas Kent. Viola e Wessex partono per la piantagione di Wessex in America, e Shakespeare inizia a scrivere una nuova opera, La dodicesima notte.

Lo scrittore Marc Norman, ispirato dal suggerimento di uno dei suoi figli, iniziò a scrivere una sceneggiatura per Shakespeare in Love alla fine degli anni ’80 e la vendette alla Universal Pictures. Lo studio ha poi portato il drammaturgo Tom Stoppard per aggiungere qualcosa alla sceneggiatura. Tuttavia, il progetto fallì e rimase inattivo fino a quando la Miramax Films fu coinvolta e John Madden fu portato a bordo per dirigere. Mentre il film fu un successo di botteghino e di critica, il suo trionfo agli Academy Awards fu considerato un grande sconvolgimento, dato che ci si aspettava che il film della seconda guerra mondiale Saving Private Ryan vincesse il premio come miglior film.

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