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La maggior parte delle storie militari sfiorano il Medioevo, ritenendolo erroneamente un periodo in cui la strategia è stata sostituita da una combinazione di banditismo e fanatismo religioso. Certamente, le fonti del pensiero strategico medievale mancano del fascino letterario delle storie classiche dell’antica Grecia e di Roma. Tuttavia, il periodo medievale europeo può essere di particolare rilevanza per il XXI secolo. Nel Medioevo esisteva un’ampia varietà di entità – da imperi a stati embrionali a città indipendenti a ordini monastici e altro ancora – che portavano diverse forme di potere militare per perseguire vari obiettivi. A differenza delle strutture di potere del XVIII e XIX secolo, le organizzazioni militari, l’equipaggiamento e le tecniche variavano ampiamente nel periodo medievale: i picchieri dei villaggi svizzeri erano molto diversi dalla cavalleria a cavallo dell’Europa occidentale, che a sua volta aveva poco in comune con la cavalleria leggera del cuore dell’Arabia. La situazione strategica dell’impero bizantino, che si trovava di fronte a nemici che spaziavano dai civilissimi imperi persiano e arabo ai barbari predoni, richiedeva e suscitava una risposta strategica complessa, compreso un notevole esempio di dipendenza dall’alta tecnologia. Il fuoco greco, un agente incendiario liquido, permise all’impero bizantino in difficoltà di respingere le flotte attaccanti e di preservare la sua esistenza fino all’inizio del XV secolo.

Nel linguaggio di Delbrück, la guerra medievale dimostrava entrambi i tipi di strategia – rovesciamento ed esaurimento. Gli stati crociati del Medio Oriente furono gradualmente esauriti e sopraffatti dalle continue incursioni belliche e dal peso dei numeri. D’altra parte, una o due battaglie decisive, in particolare il rovinoso disastro della battaglia di Ḥaṭṭīn (1187), condannarono il regno crociato di Gerusalemme, e in precedenza la battaglia di Manzikert (1071) fu un colpo da cui l’impero bizantino non si riprese mai completamente.

Gli strateghi medievali fecero uso di molte forme di guerra, tra cui le battaglie di gruppo, naturalmente, così come la piccola guerra di razzie e molestie. Ma migliorarono anche un terzo tipo di guerra: l’assedio, o, più propriamente, la poliorcetica, l’arte della fortificazione e della guerra d’assedio. I castelli e le città fortificate potevano alla fine soccombere alla fame o a un assalto con arieti, catapulte e mine (noto anche come “sapping”, un processo in cui si scavano gallerie sotto le mura della fortificazione in preparazione all’uso del fuoco o degli esplosivi per far crollare la struttura), ma il progresso nella guerra d’assedio era quasi sempre lento e doloroso. Nel complesso, era sostanzialmente più facile difendere una posizione fortificata che attaccarla, e anche una piccola forza poteva ottenere un vantaggio militare sproporzionato occupando un luogo difendibile. Questi fatti, combinati con le primitive pratiche di sanità pubblica di molti eserciti medievali, le cattive condizioni delle reti stradali e la povertà di un sistema agricolo che non generava molto di un surplus di cui gli eserciti potessero nutrirsi, significavano limiti al ritmo della guerra e in qualche misura anche alla sua risolutezza, almeno in Europa.

La storia fu diversa in Asia orientale e centrale, in particolare in Cina, dove la mobilità e la disciplina degli eserciti mongoli (per prendere solo l’esempio più notevole) e il terreno relativamente aperto permisero la creazione e la rottura non solo di stati ma di società da parte di eserciti mobili di cavalleria votati alla conquista e al saccheggio. La strategia emerse nella competizione per la leadership politica interna (come nell’unificazione di gran parte del Giappone da parte di Oda Nobunaga durante il XVI secolo) e nei tentativi di limitare le irruzioni dei nomadi bellicosi nelle aree civilizzate e coltivate o di espandere il potere imperiale (come nell’ascesa della dinastia cinese Qing nel XVII secolo). Tuttavia, dopo la chiusura del Giappone al mondo alla fine del XVI secolo e l’indebolimento della dinastia Qing nel XIX secolo, la strategia divenne più una questione di polizia e conservazione imperiale che di lotta interstatale tra potenze comparabili. Fu in Europa che un sistema statale competitivo, alimentato da tensioni religiose e dinastiche e facendo uso di tecnologie civili e militari in via di sviluppo, diede vita alla strategia come è conosciuta oggi.