Historikové tradičně kladou počátek vlastní řecké matematiky do doby Thalése z Milétu (asi 624-548 př. n. l.). O Thalésově životě a díle je známo jen málo, skutečně tak málo, že datum jeho narození a úmrtí se odhaduje podle zatmění roku 585 př. n. l., k němuž pravděpodobně došlo v době, kdy byl v nejlepších letech. Přesto panuje všeobecná shoda, že Thalés je prvním ze sedmi řeckých mudrců. Dvě nejstarší matematické věty, Thalésova věta a věta o intercepci, jsou připisovány Thalésovi. První z nich, která říká, že úhel vepsaný do půlkruhu je úhel pravý, se Thalés možná naučil během pobytu v Babylonu, ale tradice mu připisuje i demonstraci této věty. Z tohoto důvodu je Thalés často označován za otce deduktivní organizace matematiky a za prvního skutečného matematika. Thalés je také považován za prvního známého člověka v historii, kterému byly připsány konkrétní matematické objevy. Ačkoli není známo, zda to byl právě Thalés, kdo do matematiky zavedl logickou strukturu, která je dnes tak všudypřítomná, je známo, že do dvou set let po Thalésovi zavedli Řekové do matematiky logickou strukturu a myšlenku důkazu.
Další významnou postavou ve vývoji řecké matematiky je Pythagoras ze Samu (asi 580-500 př. n. l.). Stejně jako Thalés i Pythagoras cestoval do Egypta a Babylonu, tehdy pod vládou Nabuchodonozora, ale usadil se v Krotonu v Magna Graecia. Pythagoras založil řád zvaný pythagorejci, který držel vědomosti a majetek ve společném vlastnictví, a proto byly všechny objevy jednotlivých pythagorejců připisovány řádu. A protože ve starověku bylo zvykem připisovat veškeré zásluhy mistrovi, připisovaly se zásluhy za objevy učiněné jeho řádem i samotnému Pythagorovi. Aristoteles například odmítal připsat cokoli konkrétně Pythagorovi jako jednotlivci a hovořil pouze o práci pythagorejců jako skupiny. Jednou z nejdůležitějších charakteristik pythagorejského řádu bylo, že tvrdil, že provozování filozofických a matematických studií je morálním základem pro vedení života. Ostatně slova filosofie (láska k moudrosti) a matematika (to, co je naučené) prý vymyslel právě Pythagoras. Z této lásky k vědění vzešlo mnoho úspěchů. Obvykle se říká, že pythagorejci objevili většinu materiálu v prvních dvou knihách Eukleidových Elementů.
Odlišit dílo Thalese a Pythagora od děl pozdějších a dřívějších matematiků je obtížné, protože se nezachovalo žádné jejich původní dílo, snad s výjimkou dochovaných „Thalésových zlomků“, jejichž spolehlivost je sporná. Mnozí historikové, například Hans-Joachim Waschkies a Carl Boyer, však tvrdí, že velká část matematických znalostí připisovaných Thalésovi vznikla později, zejména ty aspekty, které se opírají o pojem úhlu, zatímco používání obecných tvrzení se mohlo objevit již dříve, například v řeckých právních textech napsaných na deskách. Důvodem, proč není jasné, co přesně Thalés nebo Pythagoras skutečně dělali, je skutečnost, že se nedochovala téměř žádná soudobá dokumentace. Jediné důkazy pocházejí z tradic zaznamenaných v dílech, jako je Proklův komentář k Eukleidovi napsaný o několik století později. Některá z těchto pozdějších děl, jako například Aristotelův komentář k Pythagorovi, jsou sama o sobě známa jen z několika dochovaných zlomků.
Thales údajně používal geometrii k řešení problémů, jako je výpočet výšky pyramid na základě délky stínů a vzdálenosti lodí od břehu. Tradice mu také připisuje první důkaz dvou geometrických vět – „Thalésovy věty“ a výše popsané „věty o interceptu“. Pythagorovi je připisováno rozpoznání matematického základu hudební harmonie a podle Proklova komentáře k Eukleidovi objevil teorii proporcí a sestrojil pravidelná tělesa. Někteří moderní historici zpochybňují, zda skutečně sestrojil všech pět pravidelných těles, a navrhují, že je rozumnější předpokládat, že sestrojil pouze tři z nich. Některé starověké prameny připisují Pythagorovi objev Pythagorovy věty, zatímco jiné tvrdí, že to byl důkaz věty, kterou objevil. Moderní historici se domnívají, že samotný princip znali Babyloňané a pravděpodobně jej od nich importovali. Pythagorejci považovali numerologii a geometrii za zásadní pro pochopení podstaty vesmíru, a proto byly ústředním bodem jejich filozofických a náboženských představ. Připisují se jim četné matematické pokroky, například objev iracionálních čísel. Historikové jim připisují významnou úlohu při rozvoji řecké matematiky (zejména teorie čísel a geometrie) do podoby uceleného logického systému založeného na jasných definicích a ověřených tvrzeních, který byl považován za předmět hodný samostatného studia bez ohledu na praktické aplikace, jimiž se předtím zabývali především Egypťané a Babyloňané.