Free Press

Procentudbytte af hydrogeneringsprodukter

Som oftest dannes der en blanding af to eller flere produkter i en kemisk reaktion. Når f.eks. en vegetabilsk olie som palmeolie hydrogeneres, ønsker man måske kun at fremstille enkeltumættede produkter. Men de mange triglycerider, som den indeholder, med varierede fedtsyrekæder. Ingen enkelt proces kan fungere for dem alle. Lad os starte med et enkelt muligt palmeoliemolekyle, et glycerol med 2 linolensyre- og 1 linolsyre-substituenter (vi forkorter det til GLLL). Det ønskede produkt kunne være olien med tre oliesyresubstituenter (vi forkorter det til GOOO, hvilket også kan være en god beskrivelse af det), så ligningen er:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

“GLLL” + 5 H2 → “GOOO”

Der er normalt et stort overskud af brint til stede under tryk, med en palladium- eller “Raney Nickel”-katalysator. Der opnås et stort antal produkter, herunder fuldstændigt mættede fedtstoffer som Stearin (glyceryltristearat), og transfedtstoffer. Produkterne analyseres normalt ved at omdanne olierne til enklere (methyl)estere og køre en gaskromatogam.

Reaktionens effektivitet vurderes normalt i form af procentvis udbytte af det ønskede produkt. Et teoretisk udbytte beregnes ved at antage, at al den begrænsende reagens omdannes til produkt. Den eksperimentelt bestemte produktmasse sammenlignes derefter med det teoretiske udbytte og udtrykkes i procent:

EKSEMPEL 1 Antag, at en |hydrogenering af 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), forkortet “GLLL” (M = 875,4 g/mol), udføres med 2.000 g H2, forseglet i et højtryksreaktionsbeholder af stål med en katalysator ved 55 °C. Produkterne omfatter 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), forkortet “GOOO” (M = 885,5 g/mol). Beregn det procentvise udbytte.

Løsning Vi skal beregne det teoretiske udbytte af (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), og for at gøre dette skal vi først finde ud af, om (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) eller H2 er den begrænsende reagens. For den balancerede ligning ovenfor,

Det støkiometriske forhold mellem reaktanterne er

Nu er begyndelsesmængderne af de to reagenserog Forholdet mellem begyndelsesmængderne er såledesDa dette forhold er mindre end , er der et overskud af H2. GLLL er den begrænsende reagens. Vi skal derfor bruge 0,1142 mol GLLL og 0,5712 mol H2 (i stedet for 0,9921 mol H2) til at beregne det teoretiske udbytte af (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), eller “GOOO”. Vi har såsåVi kan organisere disse beregninger i en tabel:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) “GLLL”	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) “GOOO”
m, g	100.0 g	2.000 g	90.96 g
M, g/mol	875.4	2,016	885,5
n tilstedeværende, mol	0,1142 mol	0,9921 mol
n aktuelt, mol	0.1142	0,5712	0,1142
m faktisk, masse	100,0	1,1515	101,2

Det procentvise udbytte er så