Området var almindeligt for den tid. Caravaggios behandling er bemærkelsesværdig på grund af hans Amor’s realisme – hvor andre afbildninger, som f.eks. en samtidig Sovende Amor af Battistello Caracciolo, viser en idealiseret, næsten generisk, smuk dreng, er Caravaggios Amor meget individuel, charmerende, men slet ikke smuk, med skæve tænder og skævt grin: man føler, at man ville kunne genkende ham på gaden. Det chokerende ved Caravaggios billede er, ud over den dramatiske chiaroscuro-belysning og den fotografiske klarhed, sammenblandingen af det allegoriske og det virkelige, denne fornemmelse af et barn, der har det rigtig godt, når han klæder sig ud i scenekunstneriske vinger med en flok pile og får sit billede malet. På trods af de klare tegn på, at Caravaggio malede direkte efter en levende model, er der dog en ubestridelig lighed med posituren i Michelangelos Sejr, der nu befinder sig i Palazzo Vecchio i Firenze, og det er sandsynligt, at kunstneren havde dette i tankerne.
Maleren Orazio Gentileschi lånte Caravaggio vingerne som rekvisitter til brug i maleriet, og dette muliggør en ret præcis datering til 1602-03. Det blev en øjeblikkelig succes i kredse af Roms intellektuelle og kulturelle elite. En digter skrev straks tre madrigaler om det, og en anden skrev et latinsk epigram, hvor det for første gang blev koblet sammen med den Virgilianske sætning Omnia Vincit Amor, selv om dette først blev titlen, da kritikeren Giovanni Pietro Bellori skrev sit liv om Caravaggio i 1672.
Nødvendigvis er der blevet spildt meget videnskabeligt og ikke-videnskabeligt blæk over maleriets påståede erotik. Alligevel var det homoerotiske indhold måske ikke så tydeligt for Giustinianis generation, som det er blevet det i dag. Nøgne drenge kunne ses på enhver flodbred eller havkyst, og erotiseringen af børn er i høj grad et kulturelt artefakt fra nutiden snarere end fra Caravaggios tid. Historien om, at Marchese holdt Amor skjult bag et gardin, hænger sammen med hans ønske om, at det skulle opbevares som et sidste pièce de résistance for besøgende, som først kunne ses, når resten af samlingen var blevet set – med andre ord skulle gardinet afsløre maleriet, ikke skjule det. (Ifølge historikeren Joachim von Sandrart, der katalogiserede Giustinianis samling i 1630’erne, blev gardinet kun installeret på hans opfordring på det tidspunkt). Udfordringen består i at se Amor Vincit med det 17. århundredes øjne.
I 1602, kort efter at Amor Vincit var færdiggjort, bestilte kardinal Benedetto Giustiniani, Vincenzos bror og samarbejdspartner i forbindelse med oprettelsen af Giustinianis samling af moderne kunst, et maleri hos den kendte kunstner Giovanni Baglione. Bagliones guddommelige og profane kærlighed viste den guddommelige kærlighed, der adskilte en ung Amor på jorden i det nederste højre hjørne (profan kærlighed) fra en Lucifer i det venstre hjørne. Dets stil var grundigt afledt af Caravaggio (som for nylig var blevet en rival om kirkelige bestillinger) og en klar udfordring til den nyere Amor, og den yngre maler protesterede bittert over det, han opfattede som et plagiat. Baglione, der blev drillet af en af Caravaggios venner, svarede med en anden version, hvor djævelen fik Caravaggios ansigt. Således begyndte et langt og ondskabsfuldt skænderi, som skulle få uforudsigelige konsekvenser for Caravaggio årtier efter hans død, da den uforsonlige Baglione blev hans første biograf.
Sandrart beskrev Amor som “En Amor i naturlig størrelse efter en dreng på omkring tolv år … har store brune ørnevinger, tegnet så korrekt og med så stærk farvelægning, klarhed og relief, at det hele kommer til live.”. Richard Symonds, en engelsk besøgende i Rom omkring 1649/51, beskrev Amor som værende “ye body and face of his (Caravaggio’s) owne boy or servant thait (sic) laid with him”. Den italienske kunsthistoriker Giani Pappi har fremsat teorien om, at denne Cecco kan være identisk med Cecco del Caravaggio (“Caravaggios Cecco”), en bemærkelsesværdig italiensk efterfølger af Caravaggio, som opstod i tiåret efter mesterens død. Mens dette fortsat er kontroversielt, er der mere udbredt støtte til Pappis yderligere forslag om, at Cecco del Caravaggio bør identificeres som en kunstner kendt som Francesco Boneri. Cecco Boneri, hvis dette er hans navn, optræder i mange af Caravaggios malerier, som den unge engel, der støtter Kristus i Sankt Pauls omvendelse (1600-1601), muligvis som englen, der tilbyder en martyrpalme til helgenen i Sankt Matthæus’ martyrium (1599-1600) (selv om det kun ses som toppen af et krøllet hårhoved), som den unge Isak, der er ved at få halsen skåret over i Isaks ofring (1603), som en teenager David i David med Goliats hoved (Caravaggio, Rom) (ca. 1610 – hovedet er Caravaggios), og som Johannes Døberen, der nu befinder sig i det Capitolinske galleri i Rom.
Billedet forblev i Giustiniani-samlingen indtil 1812, hvor det blev købt af kunsthandleren Féréol Bonnemaison og solgt til Frederik Vilhelm III af Preussen i 1815 til Berlin-museerne.