Mens Wynne var i Pittsburgh, arbejdede han på avisen Pittsburgh Press og spillede violin i Pittsburgh Symphony Orchestra. Han flyttede senere til New York City og arbejdede på avisen New York World. Han er bedst kendt for opfindelsen af krydsordet i 1913, da han boede i Cedar Grove, New Jersey.
Wynne skabte siden med gåder til “Fun”-sektionen i søndagsudgaven af New York World. Til udgaven af 21. december 1913 introducerede han et puslespil med en diamantform og et hult centrum, hvor bogstaverne F-U-N allerede var udfyldt. Han kaldte det et “Word-Cross Puzzle”
Og selv om Wynnes opfindelse var baseret på tidligere puslespilsformer, såsom orddiamanten, introducerede han en række nyskabelser (f.eks. brugen af vandrette og lodrette linjer til at skabe felter, hvor løsningsmændene kunne indtaste bogstaver). Han var efterfølgende banebrydende i brugen af sorte firkanter i en symmetrisk opstilling til at adskille ord i rækker og kolonner. Med undtagelse af nummereringsskemaet er formen på Wynnes “Word-Cross”-puslespil den, der anvendes til moderne krydsord.
Få uger efter, at det første “Word-Cross” udkom, blev navnet på puslespillet ændret til “Cross-Word” som følge af en sætningsfejl. Wynnes gåder har været kendt som “krydsord” lige siden.