Oprindelige udgivelserRediger
Winamp blev første gang udgivet i 1997, da Justin Frankel og Dmitry Boldyrev, der tidligere var studerende ved University of Utah, integrerede deres Windows-brugergrænseflade med Advanced Multimedia Products (“AMP”) MP3-filafspilningsmotor. Navnet Winamp (oprindeligt stavet WinAMP) var en portmanteau af “Windows” og “AMP”. Den minimalistiske WinAMP 0.20a blev frigivet som freeware den 21. april 1997, og dens vinduesløse brugerflade, der kun viste funktioner til afspilning (åbning), stop, pause og afbrydelse af afspilning, blev kun vist i menulinjen. En fil, der blev angivet på kommandolinjen eller smidt på dens ikon, blev afspillet. MP3-dekodning blev udført af AMP-dekodningsmotoren, der er udviklet af Advanced Multimedia Products’ medstifter Tomislav Uzelac, og som var gratis til ikke-kommerciel brug. Den var kompatibel med Windows 95 og Windows NT 4.0. Winamp var den anden realtids-MP3-afspiller til Windows, den første var WinPlay3.
WinAMP 0.92 blev udgivet som freeware i maj 1997. Inden for Windows-standardrammen og menulinjen havde den begyndelsen af den “klassiske” Winamp GUI: mørkegråt rektangel med sølvfarvede transportknapper med 3D-effekt, en rød/grøn lydstyrkeregulator, tiden vises i en grøn LED-skrifttype, med spornavn, MP3-bitrate og “mixrate” i grønt. Der var ingen positionslinje, og der var et tomt felt, hvor spektrumanalysatoren og bølgeformsanalysatoren senere ville blive vist. Flere filer på kommandolinjen eller tabt på dens ikon blev sat i kø i afspilningslisten.
Winamp 1Edit
Version 1.006 blev udgivet den 7. juni 1997, omdøbt til “Winamp”, dvs. med “amp” nu med små bogstaver. Den viste en spektrumanalysator og en farveskiftende lydstyrkeregulator, men ingen bølgeformsvisning. Den ikke-kommercielle AMP-licens var inkluderet i dens hjælpemenu.
Ifølge Tomislav Uzelac gav Frankel licens til AMP 0.7-motoren den 1. juni 1997. Frankel grundlagde formelt Nullsoft Inc. i januar 1998 og fortsatte udviklingen af Winamp, som blev ændret fra freeware til shareware til 10 $. På trods af, at der ikke ville være nogen ekstra funktioner ved at betale 10 $, indbragte Winamps popularitet og varme modtagelse Nullsoft 100.000 $ om måneden det år fra papirchecks til 10 $, der blev sendt med posten fra betalende brugere.
I marts sendte Brian Litman, administrerende medstifter sammen med Uzelac af Advanced Multimedia Products, som på det tidspunkt var blevet fusioneret til PlayMedia Systems, et brev om ophør og afvisning til Nullsoft med påstand om ulovlig brug af AMP. Nullsoft svarede, at de havde erstattet AMP med Nitrane, Nullsofts proprietære dekoder, men Playmedia bestred dette. Tredjepartsanmeldelser viste, at Nitrane havde fejl, der resulterede i, at MP3-filer blev afspillet forkert, og at dette resulterede i ustabile toner, der blev tilføjet til afspilningen, og at det derfor utvivlsomt var en overtrædelse af ISO-standarden. Det betyder også, at Nitrane sandsynligvis ikke var baseret på AMP-softwaren, og at det snarere var et bevis på en hastigt skrevet MP3-dekoder, der ikke bekymrede sig om overholdelse af standarderne.
Version 1.90, der blev udgivet den 31. marts 1998, var den første udgivelse som en generel lydafspiller og dokumenteret på Winamps websted som understøttelse af plugins, hvoraf den indeholdt to input-plugins (MOD og MP3) og et visualiserings-plugin.Installationsprogrammet for version 1.91, der blev udgivet 18 dage senere, indeholdt plugins til wave, cdda og håndtering af Windows tray-håndtering samt den berømte Wesley Willis-inspirerede DEMO.MP3-fil “Winamp, it really whips the lama’s ass”.
I juli 1998 var Winamps forskellige versioner blevet downloadet over tre millioner gange.
Winamp 2Edit
Winamp 2.0 blev udgivet den 8. september 1998. Den nye version forbedrede brugervenligheden af afspilningslisten, gjorde equalizeren mere præcis og introducerede flere plug-ins. Vinduerne med afspilningsliste og equalizer passede nu til afspillerens hud og kunne flyttes rundt og “docking” hvor som helst.
De 2.x-versioner blev meget brugt og gjorde Winamp til et af de mest downloadede stykker software til Windows. Ved udgangen af 1998 var der allerede over 60 plugins og hundredvis af skins lavet til softwaren.
PlayMedia anlagde en føderal retssag mod Nullsoft i marts 1999. I maj 1999 fik PlayMedia et påbud fra forbundsdommer A. Howard Matz mod Nullsofts distribution af Nitrane, og i samme måned blev retssagen afgjort udenretsligt med licens- og fortrolighedsaftaler. Kort efter skiftede Nullsoft til en ISO-dekoder fra Fraunhofer-Gesellschaft, udviklerne af MP3-formatet.
Winamp 2.10, der udkom den 24. marts 1999, indeholdt en ny version af “Llama” demo.mp3 med en musikalsk sting og blæseri.
Nullsoft blev i juni 1999 købt af AOL for 80 mio. dollars i aktier, og Nullsoft blev et datterselskab. AOL selv fusionerede med Time Warner i 2000.
Nullsoft relancerede det Winamp-specifikke winamp.com i december 1999 for at give lettere adgang til skins, plug-ins, streaming audio, download af sange, fora og ressourcer for udviklere.
Den 22. juni 2000 havde Winamp overskredet 25 millioner registrerede brugere.
Winamp3Rediger
Den næste større Winamp-version, Winamp3 (stavet sådan for at inkludere mp3 i navnet og for at markere adskillelsen fra Winamp 2-kodebasen), blev udgivet den 9. august 2002. Det var en komplet omskrivning af version 2, som var nyligt baseret på Wasabi applikationsrammen, som gav yderligere funktionalitet og fleksibilitet. Winamp3 blev udviklet parallelt med Winamp 2, men “mange brugere fandt, at den brugte for mange systemressourcer og var ustabil (eller manglede endda nogle værdifulde funktioner, f.eks. muligheden for at tælle eller finde den samlede varighed af numre i en afspilningsliste)”. Winamp3 havde ingen bagudkompatibilitet med Winamp 2 plugins, og SHOUTcast sourcing plugin’et blev ikke understøttet. Der blev aldrig udgivet nogen Winamp3-version af SHOUTcast.
Som reaktion på, at brugerne vendte tilbage til Winamp 2, fortsatte Nullsoft udviklingen af Winamp 2 til versionerne 2.9 og 2.91 i 2003 og hentydede endda humoristisk til den. Betaversionerne 2.92 og 2.95 blev udgivet med inddragelse af nogle af funktionerne i den kommende Winamp 5. I denne periode blev Wasabi cross-platform applikationsrammen og det skinnable GUI-værktøjssæt afledt af dele af Winamp3-kildekoden. Til Linux frigav Nullsoft en alfaversion af Winamp3 den 9. oktober 2001, men har ikke opdateret den på trods af fortsat brugerinteresse.
I denne periode stod Winamp over for hård konkurrence fra Apples iTunes.
Winamp 5Rediger
Winamp 5 var baseret på Winamp 2-kodebasen, men med Winamp3-funktioner som f.eks. moderne skins inkorporeret via et plugin, hvorved de vigtigste fordele ved begge produkter blev inkorporeret. Med hensyn til udeladelsen af en version 4 jokede Nullsoft med, at “ingen ønsker at se et Winamp 4 skin” (“4 skin” er et ordspil om forhuden). Der blev også joket med, at “Winamp 5 er så god, at de har sprunget et nummer over” og “Winamp 2+3=5,”. Winamp 5.0 blev udgivet i december 2003. Et “Modern” skin med blåt tema blev standardgrænsefladen. Mediebiblioteket blev forbedret, cd-brænding og ripping blev indført, og andre tilføjelser.
Det oprindelige Nullsoft-team stoppede i 2004. Fra og med version 5.1 tilskrives Winamp-udviklingen Ben Allison (Benski) og Maksim Tyrtyshny.
Fra og med version 5.2 er der indbygget understøttelse af synkronisering med en iPod.
Winamp 5.5Rediger
Winamp 5.5: The 10th Anniversary Edition blev udgivet den 10. oktober 2007, ti år efter den første udgivelse af Winamp (en preview-version var blevet udgivet den 10. september 2007). Nye funktioner til afspilleren omfattede understøttelse af albumkunst, forbedret understøttelse af lokalisering (med flere officielt lokaliserede Winamp-udgivelser, herunder tysk, polsk, russisk og fransk) og et nyt standardgrænsefladeskin kaldet “Bento”, som i modsætning til de tidligere skins er en samlet afspiller og et mediebibliotek i ét vindue i modsætning til en grænseflade med flere vinduer. I denne version bortfaldt understøttelsen af Windows 9x.
Winamp 5.6Rediger
Winamp 5.6 blev udgivet i november 2010 og indeholder understøttelse af Android Wi-Fi og understøttelse af direkte mushjul. Fraunhofer AAC-codec med understøttelse af VBR-kodning blev implementeret. Desuden blev muligheden for at skrive bedømmelser til tags (for MP3, WMA/WMV, Ogg og FLAC) tilføjet. Der blev tilføjet ungarske og indonesiske oversættelser af installationsprogrammet og sprogpakker.
Med udgivelsen af Winamp version 5.66 den 20. november 2013 meddelte AOL, at Winamp.com ville blive lukket ned den 20. december 2013, og at Winamp ikke længere ville blive tilbudt til download efter denne dato.
Fem dage senere blev version 5.666 frigivet med “Pro”- og “Full”-installationsprogrammerne som én og samme, hvorved OpenCandy, Emusic, AOL Search og AOL Toolbar blev fjernet fra installationspakken. Dette blev annonceret som værende den sidste udgave af Winamp fra AOL/Nullsoft.
Winamp 5.7Rediger
Der var et Winamp 5.7-betaprogram for en invitationsbaseret Winamp Cloud-funktion, som ville lade Winamp afspille hele en brugers cloud-lagrede musikbibliotek på tværs af alle understøttede enheder. Denne funktion ville have gjort det muligt for AOL at tilbyde en musikafspærringstjeneste, der i det væsentlige ville konkurrere med andre online musikafspærringer. Betaprogrammet blev annulleret måneder før meddelelsen om at lukke Winamp-projektet ned.
Overtagelse af RadionomyEdit
Den 20. november 2013 meddelte AOL, at det den 20. december 2013 ville lukke Winamp.com ned, og at softwaren ikke længere ville være tilgængelig til download eller understøttet af selskabet efter denne dato. Den følgende dag dukkede en uofficiel rapport op om, at Microsoft var i forhandlinger med AOL om at overtage Nullsoft. På trods af AOL’s meddelelse blev Winamp-webstedet ikke lukket ned som planlagt, og den 14. januar 2014 blev det officielt meddelt, at den belgiske online-radioaggregator Radionomy havde købt Nullsoft-varemærket, som omfatter Winamp og SHOUTcast. Ingen finansielle detaljer blev offentligt annonceret. TechCrunch har dog rapporteret, at salget af Winamp og Shoutcast er mellem 5 og 10 millioner dollars værd, og at AOL i processen har taget en andel på 12 % (en finansiel, ikke strategisk investering) i Radionomy.
Radionomy relancerede Winamp-webstedet, og det var tilgængeligt til download igen. På trods af at webstedet hævder, at Winamp snart vil vende tilbage, er der fra 2021 ikke blevet udviklet nogen ny stabil version siden version 5.666 fra november 2013. I december 2015 købte Vivendi en aktiemajoritet i Radionomy. Den første officielle version af Winamp siden Radionomys opkøb er version 5.8.
Winamp 5.8Edit
Det blev rapporteret, at Winamp 5.8 beta er blevet lækket på nettet på trods af, at udgivelsesdatoen for buildet var den 26. oktober 2016. Det lækkede build er den første Winamp beta udgivet under Radionomy’s paraply. Der er mange forbedringer og ændringer i det lækkede build, herunder fuld kompatibilitet med Windows 10 og Windows 8.1. Denne version erstattede også funktioner, der oprindeligt var låst bag Winamp Pro, med gratis alternativer.
I forlængelse af lækagen besluttede Radionomy at frigive en revideret Winamp 5.8 officielt den 18. oktober 2018. Den nyere opdatering af Winamp 5.8 har et buildnummer på 3660, sammenlignet med oktober 2016-versionens buildnummer på 3563.
Winamp 6Edit
Den 15. oktober 2018 annoncerede Radionomys administrerende direktør, Alexandre Saboundjian, at en ny version af Winamp – Winamp 6 – ville blive udgivet i 2019. I marts 2021 har der ikke været nogen udgivelse eller yderligere detaljer om, hvordan denne nye version af Winamp vil se ud, herunder hvilke tjenester Winamp vil understøtte, eller hvordan den nye version af appen vil integrere med nyere musikplatforme som Apple Music og Spotify.