3.4.2: Alimentos- Hidrogenación de aceites vegetales, grasas trans y rendimiento porcentual

Rendimiento porcentual de los productos de hidrogenación

Muy a menudo se forma una mezcla de dos o más productos en una reacción química. Por ejemplo, al hidrogenar un aceite vegetal como el de palma, es posible que queramos obtener sólo productos monoinsaturados. Pero los muchos triglicéridos que contiene con cadenas de ácidos grasos variadas. Ningún proceso podría funcionar para todos ellos. Supongamos que empezamos con una sola molécula posible de aceite de palma, un glicerol con 2 sustituciones de ácido linolénico y 1 de ácido linoleico (lo abreviaremos GLLL). El producto deseado podría ser el aceite con tres sustituyentes de ácido oleico (lo abreviaremos GOOO, que también podría ser una buena descripción del mismo) por lo que la ecuación es:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

«GLLL» + 5 H2 → «GOOO»

Suele haber un gran exceso de hidrógeno a presión, con un catalizador de paladio o «Raney Nickel». Se obtiene un gran número de productos, incluyendo grasas completamente saturadas como la estearina (tristearato de glicerilo), y grasas trans. Los productos suelen analizarse convirtiendo los aceites en ésteres (metílicos) más simples y realizando una cromatografía de gases.

La eficacia de la reacción suele evaluarse en términos de rendimiento porcentual del producto deseado. El rendimiento teórico se calcula suponiendo que todo el reactivo limitante se convierte en producto. La masa de producto determinada experimentalmente se compara entonces con el rendimiento teórico y se expresa en porcentaje:

EJEMPLO 1 Supongamos que se lleva a cabo una |hidrogenación de 100,0 g de (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), abreviado «GLLL» (M = 875,4 g/mol) con 2.000 g de H2, sellado en un recipiente de reacción de acero a alta presión con un catalizador a 55°C. Los productos incluyen 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), abreviado «GOOO» (M = 885,5 g/mol). Calcule el rendimiento porcentual.

Solución Debemos calcular el rendimiento teórico de (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), y para ello, primero debemos descubrir si (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) o el H2 es el reactivo limitante. Para la ecuación equilibrada anterior,

La relación estequiométrica de los reactivos es

Ahora, las cantidades iniciales de los dos reactivos sony La relación de las cantidades iniciales es, pues,Como esta relación es menor que , hay un exceso de H2. El GLLL es el reactivo limitante. En consecuencia, debemos utilizar 0,1142 mol de GLLL y 0,5712 mol de H2 (en lugar de 0,9921 mol de H2) para calcular el rendimiento teórico de (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), o «GOOO». Tenemos entonces así quePodemos organizar estos cálculos en una tabla: