El tema era común para la época. El tratamiento de Caravaggio es notable por el realismo de su Cupido – mientras que otras representaciones, como un Cupido durmiente contemporáneo de Battistello Caracciolo, muestran un muchacho idealizado, casi genérico, hermoso, el Cupido de Caravaggio es muy individual, encantador pero nada hermoso, todo dientes torcidos y sonrisa torcida: uno siente que lo reconocería en la calle. Lo impactante del Caravaggio, además de la dramática iluminación en claroscuro y la claridad fotográfica, es la mezcla de lo alegórico y lo real, esa sensación de niño que se divierte vistiéndose con unas alas de atrezzo con un manojo de flechas y haciéndose pintar. Sin embargo, a pesar de los claros indicios de la práctica de Caravaggio de pintar directamente a partir de un modelo vivo, existe un innegable parecido con la pose de la Victoria de Miguel Ángel, ahora en el Palazzo Vecchio de Florencia, y es probable que el artista tuviera esto en mente.
El pintor Orazio Gentileschi le prestó a Caravaggio las alas como atrezzo para que las utilizara en el cuadro, y esto permite datar con bastante precisión 1602-03. Tuvo un éxito inmediato en los círculos de la élite intelectual y cultural de Roma. Un poeta escribió inmediatamente tres madrigales sobre ella, y otro escribió un epigrama en latín en el que se acopló por primera vez la frase virgiliana Omnia Vincit Amor, aunque ésta no se convirtió en su título hasta que el crítico Giovanni Pietro Bellori escribió su vida de Caravaggio en 1672.
Inevitablemente, se ha derramado mucha tinta académica y no académica sobre el supuesto erotismo del cuadro. Sin embargo, el contenido homoerótico quizá no era tan evidente para la generación de Giustiniani como lo es hoy. Se podían ver chicos desnudos en cualquier orilla del río o del mar, y la erotización de los niños es en gran medida un artefacto cultural de la época actual y no de Caravaggio. La historia de que el marqués mantuvo el Amor oculto tras una cortina tiene que ver con su deseo de que se mantuviera como una última pieza de resistencia para los visitantes, que sólo se viera cuando se hubiera visto el resto de la colección; en otras palabras, la cortina era para revelar el cuadro, no para ocultarlo. (Según el historiador Joachim von Sandrart, que catalogó la colección Giustiniani en la década de 1630, la cortina sólo se instaló a instancias suyas en aquel momento). El reto es ver el Amor Vincit con los ojos del siglo XVII.
En 1602, poco después de la finalización de Amor Vincit, el cardenal Benedetto Giustiniani, hermano de Vincenzo y colaborador en la creación de la colección Giustiniani de arte contemporáneo, encargó un cuadro al notable artista Giovanni Baglione. El Amor Divino y Profano de Baglione mostraba al Amor Divino separando a un Cupido juvenil en el suelo en la esquina inferior derecha (amor profano) de un Lucifer en la esquina izquierda. Su estilo era completamente derivado de Caravaggio (que había surgido recientemente como rival para los encargos de la Iglesia) y un claro desafío al reciente Amor, y el pintor más joven protestó amargamente por lo que consideraba un plagio. Burlado por uno de los amigos de Caravaggio, Baglione respondió con una segunda versión, en la que el diablo tenía la cara de Caravaggio. Así comenzó una larga y despiadada disputa que habría de tener imprevisibles ramificaciones para Caravaggio décadas después de su muerte, cuando el implacable Baglione se convirtió en su primer biógrafo.
Sandrart describió Amor como «Un Cupido de tamaño natural después de un niño de unos doce años… tiene grandes alas de águila marrón, dibujadas tan correctamente y con un colorido, claridad y relieve tan fuertes que todo cobra vida». Richard Symonds, un visitante inglés en Roma alrededor de 1649/51, dijo que el Cupido era «el cuerpo y la cara de su propio hijo o sirviente (de Caravaggio) que se acostó con él». El historiador de arte italiano Giani Pappi ha propuesto la teoría de que este Cecco podría ser idéntico al Cecco del Caravaggio, un notable seguidor italiano de Caravaggio que surgió en la década posterior a la muerte del maestro. Aunque esto sigue siendo controvertido, la propuesta de Pappi de identificar a Cecco del Caravaggio como un artista conocido como Francesco Boneri cuenta con un apoyo más amplio. Cecco Boneri, si este es su nombre, aparece en muchos cuadros de Caravaggio, como el ángel juvenil que sostiene a Cristo en La conversión de San Pablo, (1600-1601) posiblemente como el ángel que ofrece una palma de mártir al santo en El martirio de San Mateo (1599-1600) (aunque se ve sólo como la parte superior de una cabellera rizada), como el joven Isaac a punto de ser degollado en El sacrificio de Isaac (1603), como un David adolescente en David con la cabeza de Goliat (Caravaggio, Roma) (ca. 1610 – la cabeza es de Caravaggio), y como el Juan Bautista que ahora se encuentra en la galería Capitolina de Roma.
El cuadro permaneció en la colección Giustiniani hasta 1812, cuando fue adquirido por el marchante Féréol Bonnemaison, y vendido a Federico Guillermo III de Prusia en 1815 para los Museos de Berlín.