Mientras estuvo en Pittsburgh, Wynne trabajó en el periódico Pittsburgh Press y tocó el violín en la Orquesta Sinfónica de Pittsburgh. Más tarde se trasladó a Nueva York y trabajó en el periódico New York World. Es más conocido por la invención del crucigrama en 1913, cuando residía en Cedar Grove, Nueva Jersey.
Wynne creó la página de crucigramas para la sección «Fun» de la edición dominical del New York World. Para la edición del 21 de diciembre de 1913, introdujo un rompecabezas con forma de diamante y un centro hueco, con las letras F-U-N ya rellenadas. Aunque el invento de Wynne se basaba en formas de rompecabezas anteriores, como el diamante de palabras, introdujo una serie de innovaciones (por ejemplo, el uso de líneas horizontales y verticales para crear recuadros para que los resolutores introdujeran las letras). Posteriormente, fue pionero en el uso de cuadrados negros en una disposición simétrica para separar las palabras en filas y columnas. A excepción del esquema de numeración, la forma de los rompecabezas «Word-Cross» de Wynne es la que se utiliza para los crucigramas modernos.
Unas semanas después de la aparición del primer «Word-Cross», el nombre del rompecabezas se cambió a «Cross-Word» como resultado de un error tipográfico. Desde entonces, los rompecabezas de Wynne se conocen como «crucigramas».