Graham empezó a ejercer de modelo a los doce años. En 2001, Graham firmó un contrato con Wilhelmina Models, tras asistir a una convención de modelos. En 2003, firmó un contrato con Ford Models. Al principio de su carrera, apareció en la revista YM. En abril de 2007, Sally Singer, de la revista Vogue, le hizo un perfil. Apareció en el número de octubre de 2009 del editorial de Glamour «These Bodies are Beautiful at Every Size», junto con modelos de tallas grandes como Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk y Anansa Sims. En 2010, Graham apareció en un polémico anuncio de televisión de Lane Bryant. El anuncio recibió más de 800.000 visitas en YouTube y fue cubierto por medios de comunicación como The Huffington Post y el New York Post. El 31 de mayo de 2010, apareció en The Tonight Show con Jay Leno, para abordar la controversia.También ha caminado para diseñadores internacionales como Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce y Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
En diciembre de 2010, Graham también apareció en un editorial para la revista Bust. Apareció en varias campañas de Levi’s, especialmente en Curve ID SS 2011 con Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring y McKenzie Raley, y en Boyfriend Collection F/W 10 con Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring y Ashley Smith. Graham ha aparecido en varias campañas de Marina Rinaldi: Primavera/Verano 2012, Otoño/Invierno 2012 denim, y Otoño/Invierno 2012 sport. Otros clientes son Addition Elle, Bloomingdale’s, lencería Elomi, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be y Target. En diciembre de 2012, Graham apareció en dos vallas publicitarias en Nueva York para Lane Bryant. A finales de ese año, Graham fue nombrada modelo del año de la Full Figured Fashion Week.
En 2013, Graham diseñó una línea de lencería para Addition Elle, una tienda de ropa canadiense de tallas grandes. También apareció en el programa Made de MTV, como entrenadora de una aspirante a modelo de tallas grandes. Apareció en el número de mayo de 2014 para la colección internacional pre-fall y el editorial de belleza de Harper’s Bazaar. Fue la modelo de portada en el número de junio de 2014 de Elle Quebec. En 2015, swimsuitsforall, un minorista de tallas grandes para trajes de baño femeninos, presentó a Graham en un anuncio en la edición anual de trajes de baño de Sports Illustrated. El anuncio formaba parte de la campaña #CurvesInBikinis de swimsuitsforall. Graham fue una de las primeras modelos de talla grande en aparecer en las páginas del Swimsuit Issue. En 2016, se convirtió en la primera modelo de tallas grandes en aparecer en la portada del Swimsuit Issue.
En 2016, Graham actuó como presentadora en el backstage de Miss USA 2016, Miss Universo 2016, Miss USA 2017, Miss Universo 2017 y Miss Universo 2018. Además, fue juez oficial del reality show America’s Next Top Model transmitido por VH1.
En 2017, Graham publicó un libro, A New Model: Cómo son realmente la confianza, la belleza y el poder. En estas memorias, ofrece una visión de sus experiencias como modelo y como defensora de la positividad corporal, y comparte sus perspectivas sobre la evolución de la imagen corporal en los próximos años.
También compitió en un episodio de Spike’s Lip Sync Battle contra el actor de Superior Donuts Jermaine Fowler. Graham ganó con interpretaciones de «Treat You Better» de Shawn Mendes y «That Don’t Impress Me Much» de Shania Twain. El episodio se emitió el 28 de junio de 2017.
Graham ha sido anunciada como presentadora de la segunda temporada de American Beauty Star.
Positividad corporalEditar
Graham es una defensora de la positividad corporal y de los movimientos Health at Every Size. En 2016, se convirtió en la primera modelo de talla 16 en aparecer en la portada de Sports Illustrated Swimsuit Issue. Glamour describió la portada de Graham como «la aceptación de la talla en la corriente principal». Apareció en la portada de Vogue en 2017, convirtiéndose en la primera modelo de talla grande en aparecer en la revista.
Graham dio una charla TED abogando por la autoaceptación con respecto a las imágenes corporales, que la incluía mirándose en un espejo de cuerpo entero y teniendo una charla amistosa con las partes de su cuerpo haciendo comentarios como: «Grasa de la espalda, hoy te veo asomar por encima de mi sujetador. Pero no pasa nada. Voy a elegir quererte».
Graham ha sido elogiada por las mujeres en Instagram por compartir fotos mostrando su celulitis. En una entrevista con Vogue, dijo: «Definitivamente creo que mi cuerpo ha cambiado la vida de muchas personas. He utilizado mi cuerpo como herramienta para hablar de temas tabúes, como la celulitis o la inseguridad sobre la grasa del bajo vientre, y también para hablar de la vida en tu cuerpo y tener una conversación de afirmación contigo misma. Y sé las vidas que han cambiado: chicas jóvenes e incluso mujeres de mi edad que me han escrito y me han dicho: ‘Nunca amé la piel que tenía hasta que escuché tu viaje'». Graham ha declarado que no prefiere el término «talla grande», diciendo: «Creo que cuando se utiliza la palabra ‘talla grande’ se está poniendo a todas estas mujeres en una categoría: ‘No comes bien’. ‘No haces ejercicio’. ‘No te importa tu cuerpo’. «Eres insegura». ‘No tienes confianza en ti mismo’. Y eso no es nada de esto (señalando su cuerpo)»… Puede que la industria de la moda se empeñe en etiquetarme como «talla grande», pero a mí me gusta pensar que es «mi talla».»