El narrador se encuentra inexplicablemente en una ciudad lúgubre y sin alegría, la «ciudad gris», donde llueve continuamente, incluso en el interior, que es el infierno o el purgatorio dependiendo de si uno se queda allí. Finalmente encuentra una parada de autobús para aquellos que desean una excursión a algún otro lugar (el destino resulta ser más tarde las faldas del Cielo). Espera en la cola del autobús y escucha las discusiones entre sus compañeros de viaje. Mientras esperan la llegada del autobús, muchos de ellos abandonan la fila disgustados antes de que éste llegue. Cuando llega, el autobús es conducido por la figura de Jesucristo, que más tarde nos enteramos de que es el único lo suficientemente grande como para descender a salvo al infierno. Una vez que los pocos pasajeros que quedan han subido, el autobús vuela hacia arriba, fuera de la acera, hacia el cielo gris y lluvioso.
El autobús que asciende sale de las nubes de lluvia hacia un cielo claro, previo al amanecer, y a medida que se eleva los cuerpos de sus ocupantes pasan de ser normales y sólidos a ser transparentes, tenues y parecidos al vapor. Cuando llega a su destino, los pasajeros del autobús -incluido el narrador- se revelan gradualmente como fantasmas. Aunque el país en el que desembarcan es el más bello que han visto nunca, todos los elementos del paisaje, incluidas las corrientes de agua y las briznas de hierba, son inflexiblemente sólidos en comparación con ellos: Les causa un inmenso dolor caminar sobre la hierba, cuyas briznas atraviesan sus sombríos pies, e incluso una sola hoja es demasiado pesada para cualquier persona que la levante.
Figuras brillantes, hombres y mujeres que han conocido en la Tierra, vienen a su encuentro y les instan a arrepentirse y a caminar hacia el Cielo propiamente dicho. Les prometen que, a medida que los fantasmas avanzan y ascienden, se volverán más sólidos y, por tanto, sentirán cada vez menos molestias. Estas figuras, llamadas «espíritus» para distinguirlas de los fantasmas, se ofrecen a ayudarles en su viaje hacia las montañas y la salida del sol.
Casi todos los fantasmas eligen regresar al pueblo gris en su lugar, dando diversas razones y excusas. Gran parte del interés del libro radica en el reconocimiento que despierta de la verosimilitud y la familiaridad -y la delgadez y el autoengaño- de las excusas que los fantasmas se niegan a abandonar, aunque hacerlo les llevaría a la «realidad» y a la «alegría para siempre». Un artista se niega, argumentando que debe preservar la reputación de su escuela de pintura; un cínico amargado predice que el Cielo es un truco; un matón («Big Man») se siente ofendido porque la gente que cree que está por debajo de él está allí; una esposa regañona está enfadada porque no se le permitirá dominar a su marido en el Cielo. Sin embargo, un hombre corrompido en la Tierra por la lujuria, que cabalga sobre su fantasma en forma de un feo lagarto, permite que un ángel mate al lagarto y se vuelve un poco más sólido, y viaja hacia adelante, fuera de la narración.
El narrador, escritor en vida, se encuentra con el escritor George MacDonald; el narrador aclama a MacDonald como su mentor, igual que hizo Dante al conocer a Virgilio en la Divina Comedia; y MacDonald se convierte en el guía del narrador en su viaje, igual que Virgilio se convirtió en el de Dante. MacDonald explica que es posible que un alma elija permanecer en el Cielo a pesar de haber estado en la ciudad gris; para tales almas, la bondad del Cielo trabajará hacia atrás en sus vidas, convirtiendo incluso sus peores penas en alegría, y cambiando su experiencia en la Tierra a una extensión del Cielo. Por el contrario, la maldad del Infierno actúa de manera que si un alma permanece en la ciudad gris o regresa a ella, incluso cualquier felicidad recordada de la vida en la Tierra perderá su significado, y la experiencia del alma en la Tierra se convertirá retrospectivamente en el Infierno.
Pocos de los fantasmas se dan cuenta de que la ciudad gris es, de hecho, el Infierno. De hecho, no es muy diferente de la vida que llevaban en la Tierra: sin alegría, sin amigos e incómoda. La vida se eterniza y empeora cada vez más, y algunos personajes susurran su temor a la «noche» que finalmente se avecina. Según MacDonald, si bien es posible salir del infierno y entrar en el cielo, hacerlo requiere alejarse de los males apreciados que los dejaron en el infierno (arrepentimiento); o, como lo describe Lewis, abrazar la propia alegría final e incesante. Esto se ilustra en el encuentro de una mujer beata que ha venido a reunirse con su marido: Ella está rodeada de brillantes asistentes mientras él se encoge hasta la invisibilidad mientras utiliza a un trágico con cuello -representante de su persistente uso del chantaje emocional autocastigador de los demás- para que hable por él.
MacDonald hace que el narrador se agache para mirar una diminuta grieta en el suelo sobre el que están parados, y le dice que el autobús subió por una grieta no mayor que esa, que contenía la vasta ciudad gris, que en realidad es minúscula hasta el punto de ser invisible comparada con la inmensidad del Cielo y de la realidad.
En respuesta a la pregunta del narrador, MacDonald confirma que cuando escriba sobre ello «¡Claro que debes decirles que es un sueño!» Hacia el final, el narrador expresa el terror y la agonía de seguir siendo un fantasma en la llegada del pleno amanecer en el Cielo, comparando el peso de la luz del sol sobre un fantasma como si le cayeran grandes bloques sobre su cuerpo (en este punto la caída de libros le despierta).
El tema del sueño es paralelo a El progreso del peregrino en el que el protagonista sueña con el día del juicio en la Casa del Intérprete. El uso de imágenes de ajedrez, así como la correspondencia de los elementos del sueño con elementos de la vida de vigilia del narrador, recuerda a Las aventuras de Alicia en el país de las maravillas y a A través del espejo. El libro termina con el narrador despertando de su sueño del Cielo a la desagradable realidad de la Gran Bretaña en tiempos de guerra, en una imitación consciente de la «Primera parte» de El progreso del peregrino, cuya última frase es: «Así que me desperté, y he aquí: Era un sueño».