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La mayoría de las historias militares pasan por alto la Edad Media, creyendo erróneamente que es un periodo en el que la estrategia fue desplazada por una combinación de bandolerismo y fanatismo religioso. Ciertamente, las fuentes del pensamiento estratégico medieval carecen del atractivo literario de las historias clásicas de la antigua Grecia y Roma. Sin embargo, el periodo medieval europeo puede ser especialmente relevante para el siglo XXI. En la Edad Media existía una gran variedad de entidades -desde imperios hasta estados embrionarios, pasando por ciudades independientes y órdenes monásticas, entre otras- que utilizaban diferentes formas de poder militar para perseguir diversos objetivos. A diferencia de las estructuras de poder de los siglos XVIII y XIX, las organizaciones, el equipamiento y las técnicas militares variaban mucho en el periodo medieval: los piqueros de las aldeas suizas eran muy diferentes de la caballería montada de Europa occidental, que a su vez tenía poco en común con la caballería ligera del corazón de Arabia. La situación estratégica del Imperio bizantino -enfrentado a enemigos que iban desde los altamente civilizados imperios persa y árabe hasta los bárbaros merodeadores- requería, y provocaba, una compleja respuesta estratégica, incluyendo un notable ejemplo de dependencia de la alta tecnología. El fuego griego, un agente incendiario líquido, permitió al asediado Imperio Bizantino rechazar a las flotas atacantes y preservar su existencia hasta principios del siglo XV.

En la jerga de Delbrück, la guerra medieval demostraba ambos tipos de estrategia: el derrocamiento y el agotamiento. Los estados cruzados de Oriente Medio se agotaron gradualmente y se vieron abrumados por la constante guerra de incursiones y el peso de los números. Por otra parte, una o dos batallas decisivas, sobre todo el ruinoso desastre de la batalla de Ḥaṭṭīn (1187), condenaron al reino cruzado de Jerusalén, y anteriormente la batalla de Manzikert (1071) fue un golpe del que el Imperio bizantino nunca se recuperó del todo.

Los estrategas medievales hicieron uso de muchas formas de guerra, incluyendo las batallas a balón parado, por supuesto, así como la pequeña guerra de asalto y acoso. Pero también mejoraron un tercer tipo de guerra: el asedio o, más propiamente, la poliorcética, el arte de la fortificación y la guerra de asedio. Los castillos y las ciudades fortificadas podían acabar sucumbiendo a la inanición o a un asalto con arietes, catapultas y minado (también conocido como socavación, un proceso en el que se excavan túneles bajo los muros de la fortificación antes de utilizar fuego o explosivos para derrumbar la estructura), pero el progreso en la guerra de asedio era casi siempre lento y doloroso. En general, era sustancialmente más fácil defender una posición fortificada que atacarla, e incluso una fuerza pequeña podía lograr una ventaja militar desproporcionada ocupando un lugar defendible. Estos hechos, combinados con las primitivas prácticas de salud pública de muchos ejércitos medievales, el mal estado de las redes de carreteras y la pobreza de un sistema agrícola que no generaba muchos excedentes de los que pudieran alimentarse los ejércitos, limitaban el ritmo de la guerra y, en cierta medida, también su capacidad de decisión, al menos en Europa.

La historia fue diferente en Asia oriental y central, especialmente en China, donde la movilidad y la disciplina de los ejércitos mongoles (por poner sólo el ejemplo más notable) y el terreno relativamente abierto permitieron la creación y la ruptura no sólo de estados sino de sociedades por parte de ejércitos de caballería móviles empeñados en la conquista y el saqueo. La estrategia surgió en la lucha por el liderazgo político nacional (como en la unificación de gran parte de Japón por parte de Oda Nobunaga durante el siglo XVI) y en los intentos de limitar las irrupciones de nómadas belicosos en zonas civilizadas y cultivadas o de expandir el poder imperial (como en el ascenso de la dinastía Qing de China en el siglo XVII). Sin embargo, tras el cierre de Japón al mundo a finales del siglo XVI y el debilitamiento de la dinastía Qing en el siglo XIX, la estrategia se convirtió más en una cuestión de policía y preservación imperial que de lucha interestatal entre potencias comparables. Fue en Europa donde un sistema estatal competitivo, alimentado por las tensiones religiosas y dinásticas y haciendo uso de las tecnologías civiles y militares en desarrollo, dio origen a la estrategia tal y como se conoce hoy en día.