Historiantutkijat sijoittavat varsinaisen kreikkalaisen matematiikan alun perinteisesti Miletoksen Thalesin (n. 624-548 eaa.) aikaan. Thalesin elämästä ja työstä tiedetään vain vähän, jopa niin vähän, että hänen syntymä- ja kuolinajankohtansa arvioidaan vuoden 585 eaa. auringonpimennyksen perusteella, joka tapahtui todennäköisesti hänen ollessaan parhaassa iässä. Tästä huolimatta ollaan yleisesti yhtä mieltä siitä, että Thales on ensimmäinen Kreikan seitsemästä viisaasta miehestä. Kaksi varhaisinta matemaattista teoreemaa, Thalesin teoreema ja leikkauspisteen teoreema, liitetään Thalesiin. Ensimmäisen lauseen, jonka mukaan puoliympyrän sisään piirretty kulma on suorakulmainen, Thales on saattanut oppia Babyloniassa ollessaan, mutta perimätiedon mukaan Thales on esittänyt lauseen. Tästä syystä Thalesia pidetään usein matematiikan deduktiivisen organisaation isänä ja ensimmäisenä todellisena matemaatikkona. Thalesin uskotaan myös olevan historian varhaisin tunnettu mies, jolle on liitetty erityisiä matemaattisia keksintöjä. Vaikka ei tiedetä, oliko Thales se, joka toi matematiikkaan loogisen rakenteen, joka on nykyään niin kaikkialla läsnä, tiedetään, että kreikkalaiset olivat kahdensadan vuoden kuluessa Thalesista ottaneet loogisen rakenteen ja todistamisen ajatuksen käyttöön matematiikassa.
Toinen tärkeä hahmo kreikkalaisen matematiikan kehityksessä on Pythagoras Samosilainen (n. 580-500 eaa.). Thalesin tavoin myös Pythagoras matkusti Egyptiin ja Babyloniaan, joka oli tuolloin Nebukadnessarin vallan alla, mutta asettui asumaan Krotoniin, Magna Graeciaan. Pythagoras perusti Pythagoralaiseksi kutsutun ritarikunnan, joka piti tietoa ja omaisuutta yhteisessä hallussaan, ja näin ollen kaikki yksittäisten pythagoralaisten tekemät löydöt liitettiin ritarikuntaan. Ja koska antiikissa oli tapana antaa kaikki kunnia mestarille, Pythagoras itse sai kunnian järjestönsä tekemistä löydöistä. Aristoteles esimerkiksi kieltäytyi antamasta mitään nimenomaan Pythagorakselle yksilönä ja käsitteli ainoastaan pythagoralaisten työtä ryhmänä. Yksi Pythagoraan sääntökunnan tärkeimmistä piirteistä oli se, että se katsoi filosofisten ja matemaattisten tutkimusten harjoittamisen olevan moraalinen perusta elämänhallinnalle. Sanojen filosofia (rakkaus viisauteen) ja matematiikka (se, mitä opitaan) sanotaankin olevan Pythagoraan keksimiä. Tästä tiedon rakkaudesta kumpusi monia saavutuksia. Tavallisesti on sanottu, että pythagoralaiset löysivät suurimman osan Eukleideen elementtien kahden ensimmäisen kirjan aineistosta.
Thaleksen ja Pythagoraan töiden erottaminen myöhempien ja varhaisempien matemaatikkojen töistä on vaikeaa, koska yksikään heidän alkuperäisistä teoksistaan ei ole säilynyt, lukuun ottamatta mahdollisesti säilynyttä ”Thaleksen fragmenttia”, jonka luotettavuus on kiistanalainen. Monet historioitsijat, kuten Hans-Joachim Waschkies ja Carl Boyer, ovat kuitenkin väittäneet, että suuri osa Thalesille liitetyistä matemaattisista tiedoista on kehitetty myöhemmin, erityisesti kulmien käsitteeseen nojautuvat näkökohdat, kun taas yleisten lausekkeiden käyttö on saattanut esiintyä jo aiemmin, kuten esimerkiksi kreikkalaisissa laattoihin kaiverretuissa lakiteksteissä. Syy siihen, miksi ei ole selvää, mitä Thales tai Pythagoras oikeastaan tekivät, on se, että aikalaisasiakirjoja ei ole säilynyt juuri lainkaan. Ainoat todisteet ovat peräisin vuosisatoja myöhemmin kirjoitettuihin teoksiin, kuten Prokloksen Eukleideen kommentaariin, kirjatuista perinteistä. Jotkin näistä myöhemmistä teoksista, kuten Aristoteleen Pythagoraan kommentaari, tunnetaan itsekin vain muutamista säilyneistä katkelmista.
Thaleksen oletetaan käyttäneen geometriaa ongelmien ratkaisemiseen, kuten pyramidien korkeuden laskemiseen varjojen pituuden perusteella ja laivojen etäisyyden määrittämiseen rannasta. Perinteen mukaan hänen katsotaan myös tehneen ensimmäisen todistuksen kahdesta geometrisesta teoreemasta – ”Thalesin teoreemasta” ja edellä kuvatusta ”leikkauspisteen teoreemasta”. Pythagoraan katsotaan laajalti tunnistaneen musiikillisen harmonian matemaattisen perustan, ja Proklosin Eukleideen kommentaarin mukaan hän löysi suhteellisuusteorian ja rakensi säännölliset kappaleet. Jotkut nykyaikaiset historioitsijat ovat kyseenalaistaneet sen, konstruoiko hän todella kaikki viisi säännöllistä avaruuslukua, ja ovat sen sijaan ehdottaneet, että on järkevämpää olettaa, että hän konstruoi niistä vain kolme. Joissakin antiikin lähteissä Pythagoraan lauseen löytäminen liitetään Pythagoraan ansioksi, kun taas toiset väittävät, että se oli hänen löytämänsä lauseen todistus. Nykyaikaiset historioitsijat uskovat, että itse periaate oli babylonialaisten tiedossa ja todennäköisesti tuotu heiltä. Pythagoralaiset pitivät numerologiaa ja geometriaa perustavanlaatuisina tekijöinä maailmankaikkeuden luonteen ymmärtämisessä ja siksi keskeisinä heidän filosofisissa ja uskonnollisissa ajatuksissaan. Heidän katsotaan saavuttaneen lukuisia matemaattisia edistysaskeleita, kuten irrationaalilukujen löytämisen. Historioitsijat uskovat heille merkittävän roolin kreikkalaisen matematiikan (erityisesti numeroteorian ja geometrian) kehittymisessä johdonmukaiseksi loogiseksi järjestelmäksi, joka perustui selkeisiin määritelmiin ja todistettuihin teoreemoihin ja jota pidettiin sellaisenaan tutkimisen arvoisena aiheena, ottamatta huomioon käytännön sovelluksia, jotka olivat olleet egyptiläisten ja babylonialaisten ensisijainen huolenaihe.