Free Press

Pourcentage de rendement des produits d’hydrogénation

Bien souvent, un mélange de deux produits ou plus est formé dans une réaction chimique. Par exemple, lorsqu’une huile végétale comme l’huile de palme est hydrogénée, on pourrait vouloir ne faire que des produits mono-insaturés. Mais les nombreux triglycérides qu’elle contient ont des chaînes d’acides gras variées. Aucun procédé unique ne pourrait fonctionner pour tous. Supposons que nous partions d’une seule molécule d’huile de palme possible, un glycérol avec 2 substituants d’acide linolénique et 1 d’acide linoléique (nous l’abrégerons GLLL). Le produit désiré pourrait être l’huile avec trois substituants d’acide oléique (nous l’abrégerons GOOO, ce qui pourrait également être une bonne description de celui-ci) donc l’équation est :

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

« GLLL » + 5 H2 → « GOOO ».

Un grand excès d’hydrogène est généralement présent sous pression, avec un catalyseur au palladium ou au « nickel de Raney ». On obtient un grand nombre de produits, dont des graisses complètement saturées comme la stéarine (tristéarate de glycéryle), et des graisses trans. Les produits sont généralement analysés en convertissant les huiles en esters (méthyliques) plus simples et en effectuant une chromatographie en phase gazeuse.

L’efficacité de la réaction est généralement évaluée en termes de pourcentage de rendement du produit souhaité. Un rendement théorique est calculé en supposant que tout le réactif limitant est converti en produit. La masse de produit déterminée expérimentalement est ensuite comparée au rendement théorique et exprimée en pourcentage :

EXEMPLE 1 Supposons qu’une |hydrogénation de 100,0 g de (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), abrégé « GLLL » (M = 875,4 g/mol) soit effectuée avec 2,000 g de H2, scellé dans un récipient de réaction en acier haute pression avec un catalyseur à 55°C. Les produits comprennent 90,96 g de (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), en abrégé « GOOO ». (M = 885,5 g/mol). Calculez le rendement en pourcentage.

Solution Nous devons calculer le rendement théorique de (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), et pour ce faire, nous devons d’abord découvrir si (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) ou H2 est le réactif limitant. Pour l’équation équilibrée ci-dessus,

Le rapport stœchiométrique des réactifs est

Maintenant, les quantités initiales des deux réactifs sontet Le rapport des quantités initiales est doncPuisque ce rapport est inférieur à , il y a un excès de H2. Le GLLL est le réactif limitant. Par conséquent, nous devons utiliser 0,1142 mol de GLLL et 0,5712 mol de H2 (plutôt que 0,9921 mol de H2) pour calculer le rendement théorique de (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), ou « GOOO ». On dispose alorsde sorte queOn peut organiser ces calculs dans un tableau :

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) « GLLL »	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) « GOOO »
m, g	100.0 g	2,000 g	90,96 g
M, g/mol	875.4	2,016	885,5
n actuel, mol	0,1142 mol	0,9921 mol
n actuel, mol	0.1142	0,5712	0,1142
m réel, masse	100,0	1,1515	101,2

Le rendement en pourcentage est alors