Alors qu’il était à Pittsburgh, Wynne travaillait au journal Pittsburgh Press et jouait du violon dans l’orchestre symphonique de Pittsburgh. Il s’est ensuite installé à New York et a travaillé pour le journal New York World. Il est surtout connu pour l’invention des mots croisés en 1913, alors qu’il résidait à Cedar Grove, dans le New Jersey.
Wynne a créé la page des énigmes pour la section « Fun » de l’édition dominicale du New York World. Pour l’édition du 21 décembre 1913, il a introduit un puzzle en forme de losange et au centre creux, les lettres F-U-N étant déjà remplies. Il l’a appelé un « Word-Cross Puzzle »
Bien que l’invention de Wynne soit basée sur des formes de puzzle antérieures, telles que le mot-diamant, il a introduit un certain nombre d’innovations (par exemple, l’utilisation de lignes horizontales et verticales pour créer des cases où les résolveurs peuvent entrer des lettres). Il a ensuite été le premier à utiliser des carrés noirs disposés de manière symétrique pour séparer les mots en rangées et en colonnes. À l’exception du schéma de numérotation, la forme des puzzles « Word-Cross » de Wynne est celle utilisée pour les mots croisés modernes.
Quelques semaines après la parution du premier « Word-Cross », le nom du puzzle a été changé en « Cross-Word » à la suite d’une erreur de composition. Depuis lors, les énigmes de Wynne sont connues sous le nom de « mots croisés ».