Le narrateur se retrouve inexplicablement dans une ville sinistre et sans joie, la « ville grise », où il pleut sans cesse, même à l’intérieur, qui est soit l’enfer, soit le purgatoire selon que l’on y séjourne ou non. Il finit par trouver un arrêt de bus pour ceux qui souhaitent faire une excursion vers un autre endroit (la destination s’avère plus tard être les contreforts du paradis). Il fait la queue pour le bus et écoute les disputes entre les autres passagers. Alors qu’ils attendent l’arrivée du bus, beaucoup d’entre eux quittent la file avec dégoût avant que le bus ne s’arrête. Lorsqu’il arrive, le bus est conduit par la figure de Jésus-Christ, dont on apprendra plus tard qu’il est le seul à être assez grand pour descendre en toute sécurité en enfer. Une fois que les quelques passagers restants sont montés à bord, l’autobus s’envole vers le haut, quittant le trottoir dans le ciel gris et pluvieux.
L’autobus ascendant sort des nuages de pluie dans un ciel clair d’avant l’aube, et à mesure qu’il s’élève, les corps de ses occupants passent d’un état normal et solide à un état transparent, faible et vaporeux. Lorsqu’il atteint sa destination, les passagers du bus – y compris le narrateur – se révèlent progressivement être des fantômes. Bien que le pays dans lequel ils débarquent soit le plus beau qu’ils aient jamais vu, tous les éléments du paysage, y compris les cours d’eau et les brins d’herbe, sont d’une solidité à toute épreuve par rapport à eux-mêmes : Ils éprouvent une douleur immense à marcher sur l’herbe, dont les brins transpercent leurs pieds d’ombre, et même une seule feuille est bien trop lourde pour qu’ils puissent la soulever.
Des personnages brillants, des hommes et des femmes qu’ils ont connus sur Terre, viennent à leur rencontre et les exhortent à se repentir et à marcher vers le Ciel proprement dit. Ils promettent qu’au fur et à mesure que les fantômes avancent et s’élèvent, ils deviendront plus solides et ressentiront ainsi de moins en moins de gêne. Ces personnages, appelés « esprits » pour les distinguer des fantômes, proposent de les aider à voyager vers les montagnes et le lever du soleil.
Presque tous les fantômes choisissent plutôt de retourner dans la ville grise, en donnant diverses raisons et excuses. Une grande partie de l’intérêt du livre réside dans la reconnaissance qu’il éveille de la plausibilité et de la familiarité – et de la minceur et de l’auto-illusion – des excuses que les fantômes refusent d’abandonner, même si cela les amènerait à la « réalité » et à la « joie pour toujours ». Un artiste refuse, arguant qu’il doit préserver la réputation de son école de peinture ; un cynique amer prédit que le Ciel est une supercherie ; une brute (« Big Man ») est offensée par la présence de personnes qu’il croit inférieures à lui ; une épouse acariâtre est en colère parce qu’elle ne sera pas autorisée à dominer son mari au Ciel. Cependant un homme corrompu sur Terre par la luxure, qui chevauche son fantôme sous la forme d’un vilain lézard, permet à un ange de tuer le lézard et devient un peu plus solide, et voyage en avant, hors du récit.
Le narrateur, écrivain de son vivant, est rencontré par l’écrivain George MacDonald ; le narrateur salue MacDonald comme son mentor, tout comme Dante l’a fait lors de sa première rencontre avec Virgile dans la Divine Comédie ; et MacDonald devient le guide du narrateur dans son voyage, tout comme Virgile est devenu celui de Dante. MacDonald explique qu’il est possible pour une âme de choisir de rester au Paradis malgré son passage dans la ville grise ; pour ces âmes, la bonté du Paradis s’insinue dans leur vie, transformant même leurs pires peines en joie, et faisant de leur expérience sur Terre une extension du Paradis. Inversement, le mal de l’enfer fonctionne de telle sorte que si une âme reste dans, ou retourne dans, la ville grise, même tout bonheur mémorisé de la vie sur Terre perdra son sens, et l’expérience de l’âme sur Terre deviendrait rétrospectivement l’enfer.
Peu de fantômes réalisent que la ville grise est, en fait, l’enfer. En effet, elle n’est pas très différente de la vie qu’ils ont menée sur Terre – sans joie, sans amis et inconfortable. Elle se prolonge indéfiniment et s’aggrave de plus en plus, certains personnages murmurant leur peur de la « nuit » qui va finir par arriver. Selon MacDonald, s’il est possible de quitter l’enfer et d’entrer au paradis, il faut pour cela se détourner des maux qui les ont laissés en enfer (repentir) ou, comme le décrit Lewis, embrasser la joie ultime et incessante. Ceci est illustré par la rencontre d’une femme bénie qui était venue rencontrer son mari : Elle est entourée de préposés rutilants tandis que celui-ci se réduit à l’invisibilité en utilisant un tragédien à collier – représentatif de son utilisation persistante du chantage émotionnel autopunitif des autres – pour parler en son nom.
MacDonald fait s’accroupir le narrateur pour regarder une minuscule fissure dans le sol sur lequel ils se trouvent, et lui dit que le bus est monté par une fissure pas plus grande que ça, qui contenait la vaste ville grise, qui est en fait minuscule au point d’être invisible comparée à l’immensité du Ciel et de la réalité.
En réponse à la question du narrateur, MacDonald confirme que lorsqu’il écrit à ce sujet « Bien sûr, vous devriez leur dire que c’est un rêve ! ». Vers la fin, le narrateur exprime la terreur et l’agonie de rester un fantôme à l’arrivée du plein jour au Ciel, comparant le poids de la lumière du soleil sur un fantôme comme si de gros blocs tombaient sur son corps (à ce moment-là, des livres qui tombent le réveillent).
Le thème du rêve est parallèle à The Pilgrim’s Progress dans lequel le protagoniste rêve du jour du jugement dans la Maison de l’Interprète. L’utilisation de l’imagerie échiquéenne ainsi que la correspondance des éléments du rêve avec des éléments de la vie éveillée du narrateur rappellent les Aventures d’Alice au pays des merveilles et Through the Looking-Glass. Le livre se termine par le réveil du narrateur de son rêve du paradis dans la réalité désagréable de la Grande-Bretagne en temps de guerre, en imitation consciente de la « première partie » du Pilgrim’s Progress, dont la dernière phrase est la suivante : « Alors je me suis réveillé, et voici : C’était un rêve. »