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Wilson l’emporte aux élections de 1916, devenant le premier démocrate à remporter un second mandat consécutif depuis Andrew Jackson. Sa victoire étroite par 277 voix contre 254 voix électorales sur Charles Evans Hughes, le candidat des républicains réunis et renaissants, est un grand exploit politique. Le cri de campagne « Il nous a gardés hors de la guerre » a aidé, mais le bilan intérieur de Wilson sur les questions progressistes et syndicales a joué le plus grand rôle dans l’obtention d’une saine pluralité dans le vote populaire et d’une petite marge électorale.

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Sa réélection assurée, Wilson monte une offensive de paix en décembre 1916 et janvier 1917 visant à mettre fin à la guerre mondiale. Il lance d’abord un appel diplomatique public aux pays belligérants pour qu’ils énoncent leurs conditions de paix et acceptent la médiation américaine, puis, le 22 janvier, il prononce un discours vibrant dans lequel il appelle à une « paix sans victoire » et s’engage à créer une ligue des nations pour prévenir les guerres futures.

Malheureusement, les Allemands rendent les efforts de paix de Wilson sans objet en libérant leurs sous-marins le 1er février. Pendant les deux mois qui suivent, Wilson se demande comment réagir. L’opinion publique reste divisée et incertaine, même après la publication du télégramme Zimmermann, une communication secrète du ministre allemand des Affaires étrangères qui offre le Texas, le Nouveau-Mexique et l’Arizona au Mexique en échange d’une entrée en guerre contre les États-Unis. Wilson décida finalement d’intervenir, principalement parce qu’il ne voyait pas d’alternative et espérait utiliser la belligérance américaine comme un moyen de construire une paix juste et durable. Le 2 avril 1917, il se présente devant le Congrès pour demander une déclaration de guerre afin que les États-Unis puissent s’efforcer de répondre à son injonction selon laquelle « le monde doit être rendu sûr pour la démocratie ».

Wilson s’est révélé être un président de guerre étonnamment efficace. Reconnaissant ce qu’il ne savait pas, il délégua les décisions militaires à des soldats professionnels, notamment au général John J. Pershing, qui commanda le corps expéditionnaire américain en France, et la mobilisation économique à des hommes tels que Bernard Baruch, William Gibbs McAdoo et Herbert Hoover. Une planification minutieuse a également assuré le succès du Selective Service Act (voir Selective Service Acts), qui est devenu une loi en mai. Cette loi a permis de porter les effectifs des forces armées à cinq millions d’hommes et de femmes, dont deux millions ont rejoint la France à la fin de la guerre. Le coup de pouce donné aux Alliés par l’argent, le matériel et la main-d’œuvre américains fait pencher la balance du côté des Allemands, qui demandent la paix et déposent les armes avec l’Armistice du 11 novembre 1918.

Un côté moins heureux de la délégation des tâches de guerre par Wilson est apparu à la maison, où certains membres de son cabinet, plus particulièrement le procureur général des États-Unis A. Mitchell Palmer, ont brutalement réprimé la dissidence. L’excès de zèle dans la traque des groupes radicaux, des étrangers et des dissidents, tant pendant la guerre que pendant la peur rouge de 1919-20, est justifié par des raisons de sécurité nationale, mais est condamné par les défenseurs des libertés civiles et finalement discrédité. La diplomatie est la seule activité que Wilson garde pour lui. Il prend l’initiative sur les objectifs de guerre avec son discours des Quatorze Points du 8 janvier 1918, dans lequel il promet une paix libérale et non punitive et une ligue des nations. Déterminé à tenir ces promesses, Wilson prit la décision controversée de se rendre en personne à la Conférence de paix de Paris, où il passa sept mois à mener des négociations épuisantes et souvent acrimonieuses avec les Britanniques, les Français et les Italiens. Le produit final, le traité de Versailles, est signé le 28 juin 1919. Les termes financiers et territoriaux du traité compromettent gravement les objectifs de Wilson, mais ceux-ci sont compensés par l’inclusion du Pacte de la Société des Nations, qui, selon lui, permettra d’ajuster les différences internationales et de maintenir la paix.

Wilson est revenu de la conférence de paix épuisé et en mauvaise santé, pas en état d’affronter le plus grand combat de sa carrière. Les sénateurs républicains, menés par Henry Cabot Lodge, cherchaient soit à rejeter le traité, soit à y joindre des réserves qui limiteraient gravement les engagements de l’Amérique envers la Société des Nations. Après deux mois de discussions frustrantes avec les sénateurs, Wilson s’adresse au peuple en septembre 1919 dans l’espoir de façonner l’opinion publique sur cette question importante de l’époque. Maître de la langue anglaise et de l’art oratoire, il se lance dans une tournée éclair à travers le pays, prononçant 39 discours en trois semaines.

La tension, tant mentale que physique, est trop forte pour lui. Il a failli faire une dépression le 25 septembre, après quoi son médecin a annulé le reste de la tournée et l’a ramené d’urgence à Washington. Le 2 octobre 1919, Wilson subit une attaque massive qui le laisse partiellement paralysé du côté gauche. Ses capacités intellectuelles ne sont pas affectées, mais son équilibre émotionnel et son jugement sont fortement altérés.

Ce fut la pire crise d’incapacité présidentielle de l’histoire américaine, et elle fut mal gérée. Personne n’a sérieusement suggéré que Wilson démissionne. Sa femme, Edith, a contrôlé son accès, a pris des décisions par défaut et a organisé une dissimulation de son état, qui comprenait des rapports optimistes trompeurs de ses médecins. Bien qu’il se soit progressivement remis des pires effets de l’accident vasculaire cérébral, Wilson n’a plus jamais pleinement fonctionné comme président.

Le traité de paix s’est soldé par une défaite au Sénat, conséquence de la rigidité induite par l’attaque de Wilson. Il exigeait des sénateurs démocrates qu’ils repoussent tout effort de compromis avec Lodge et les républicains. Par deux fois, le 19 novembre 1919 et le 19 mars 1920, le traité de Versailles ne parvient pas à obtenir les deux tiers des voix nécessaires à sa ratification. Plus tard, sous Warren G. Harding, le successeur républicain de Wilson, les États-Unis concluent une paix séparée avec l’Allemagne, ce qui, selon Wilson, « entacherait de manière ineffable la bravoure et l’honneur des États-Unis ». Les États-Unis n’ont jamais adhéré à la Société des Nations.

Lors de l’élection de 1920, Wilson a appelé à « un grand et solennel référendum » sur le traité et la Société des Nations et a entretenu des fantasmes de se présenter lui-même sur cette question. Edith Wilson et ses amis les plus proches ont discrètement écarté ces idées. Au lieu de cela, les démocrates désignent James M. Cox, le gouverneur de l’Ohio, en raison de son absence d’association avec Wilson, bien qu’un loyaliste de l’administration, le secrétaire adjoint à la marine Franklin D. Roosevelt, reçoive la nomination à la vice-présidence. L’élection devient un référendum sur Wilson, Harding appelant à un retour à la « normalité » et rejetant tous les problèmes du pays sur l’homme à la Maison Blanche. Les républicains remportèrent une victoire écrasante, qu’ils interprétèrent comme un mandat pour inverser les politiques progressistes de Wilson à l’intérieur du pays et son internationalisme à l’étranger.