Amíg Pittsburghben élt, Wynne a Pittsburgh Press újságnál dolgozott és hegedült a Pittsburghi Szimfonikus Zenekarban. Később New Yorkba költözött, és a New York World című újságnál dolgozott. Leginkább a keresztrejtvény feltalálásáról ismert 1913-ban, amikor a New Jersey állambeli Cedar Grove-ban élt.
Wynne készítette a New York World vasárnapi kiadásának “Fun” rovatában a rejtvények oldalát. Az 1913. december 21-i számban egy gyémánt alakú, középen üreges rejtvényt mutatott be, amelyben az F-U-N betűk már ki voltak töltve. “Szó-kereszt rejtvénynek” nevezte el.”
Bár Wynne találmánya korábbi rejtvényformákon alapult, mint például a szó-gyémánt, számos újítást vezetett be (pl. vízszintes és függőleges vonalak használata, hogy a megoldók számára a betűk beírására szolgáló dobozokat hozzon létre). Később úttörő szerepet játszott a fekete négyzetek szimmetrikus elrendezésben történő használatában, hogy a szavakat sorokban és oszlopokban elválassza egymástól. A számozási séma kivételével Wynne “Word-Cross” rejtvényeinek formája megegyezik a modern keresztrejtvényeknél használt formával.
Néhány héttel az első “Word-Cross” megjelenése után a rejtvény nevét egy gépelési hiba következtében “Cross-Word”-ra változtatták. Wynne rejtvényeit azóta is “keresztrejtvény” néven ismerik.