Graham tizenkét évesen kezdett el modellkedni. Graham 2001-ben szerződést kötött a Wilhelmina Models-szel, miután részt vett egy modellkongresszuson. 2003-ban szerződést kötött a Ford Models-szel. Korai karrierje során a YM magazinban jelent meg. 2007 áprilisában Sally Singer, a Vogue magazin munkatársa készített róla profilt. A Glamour 2009. októberi számának “These Bodies are Beautiful at Every Size” című szerkesztőségi anyagában szerepelt, olyan plus size modellekkel együtt, mint Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk és Anansa Sims. 2010-ben Graham szerepelt egy ellentmondásos Lane Bryant TV-reklámban. A reklámot több mint 800 000-en nézték meg a YouTube-on, és olyan hírportálok foglalkoztak vele, mint a The Huffington Post és a New York Post. 2010. május 31-én megjelent a The Tonight Show with Jay Leno című műsorban, hogy foglalkozzon a vitával. 2010-ben olyan nemzetközi tervezőknek sétált, mint Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce and Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
2010 decemberében Graham a Bust magazin szerkesztőségi cikkében is szerepelt. Több Levi’s kampányban is szerepelt, nevezetesen a Curve ID SS 2011 kampányban Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring és McKenzie Raley társaságában, valamint a Boyfriend Collection F/W 10 kampányban Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring és Ashley Smith társaságában. Graham több Marina Rinaldi kampányban is szerepelt: Spring/Summer 2012, Fall/Winter 2012 denim és Fall/Winter 2012 sport. További ügyfelei közé tartozik az Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi fehérnemű, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be és Target. 2012 decemberében Graham két New York-i óriásplakáton szerepelt a Lane Bryant számára. Az év végén Grahamet az év modelljének választották a Full Figured Fashion Week-en.
2013-ban Graham egy fehérneműcsaládot tervezett az Addition Elle, egy kanadai plus-size ruházati kiskereskedő számára. Az MTV Made című műsorában is szerepelt, mint egy feltörekvő plus-size modell edzője. A Harper’s Bazaar 2014. májusi számában szerepelt a nemzetközi Harper’s Bazaar ősz előtti kollekciójának és szépségszerkesztésében. Ő volt az Elle Quebec 2014. júniusi számának címlapmodellje. 2015-ben a swimsuitsforall, a női fürdőruhák plus-size kiskereskedője, Graham a Sports Illustrated éves Swimsuit Issue-jának reklámjában szerepelt. A hirdetés a swimsuitsforall #CurvesInBikinis kampányának része volt. Graham volt az egyik első plus size modell, aki a Swimsuit Issue oldalain szerepelt. 2016-ban ő lett az első plus-size modell, aki a Swimsuit Issue címlapján szerepelt.
2016-ban Graham a Miss USA 2016, a Miss Universe 2016, a Miss USA 2017, a Miss Universe 2017 és a Miss Universe 2018 színpadi műsorvezetője volt. Emellett hivatalos zsűritagja volt a VH1 által közvetített America’s Next Top Model című valóságshow-nak.
2017-ben Graham könyvet adott ki A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. Ebben a memoárban betekintést nyújt a modellként és a testpozitivitás szószólójaként szerzett tapasztalataiba, és megosztja kilátásait a testkép fejlődésével kapcsolatban az elkövetkező években.
A Spike’s Lip Sync Battle egyik epizódjában is versenyzett a Superior Donuts színésze, Jermaine Fowler ellen. Graham nyert Shawn Mendes “Treat You Better” és Shania Twain “That Don’t Impress Me Much” című dalának előadásával. Az epizódot 2017. június 28-án sugározták.
Grahamet bejelentették az American Beauty Star második évadának házigazdájaként.
TestpozitivitásSzerkesztés
Graham a testpozitivitás és az Egészség minden méretben mozgalom híve. 2016-ban ő lett az első 16-os méretű modell, aki a Sports Illustrated Swimsuit Issue címlapjára került. A Glamour úgy jellemezte Graham címlapját, hogy “a méret elfogadását hozta be a mainstreambe”. 2017-ben a Vogue címlapján jelent meg, ő lett az első plus size modell, aki a magazin címlapján szerepelt.
Graham tartott egy TED Talkot, amelyben az önelfogadás mellett érvelt a testképpel kapcsolatban, amiben belenézett egy egészalakos tükörbe, és baráti beszélgetést folytatott a testrészeivel, és olyan megjegyzéseket tett, mint például: “Hátsó zsír, látom, hogy ma átbukkansz a melltartóm fölött. De ez így van rendjén. Úgy döntök, hogy szeretni foglak.”
Grahamet az Instagramon dicsérték a nők, amiért megosztotta a cellulitiszét mutató fotókat. A Vogue-nak adott interjújában azt mondta: “Határozottan úgy gondolom, hogy a testem sok ember életét megváltoztatta. A testemet eszközként használtam arra, hogy tabutémákról beszéljek, például a cellulitról vagy az alsó hasi zsírral kapcsolatos bizonytalanságról – és arra is, hogy életet beszélj a testedbe, és egyfajta megerősítő beszélgetést folytass magaddal. És tudom, hogy milyen életek változtak meg: fiatal lányok és még a korombeli nők is írtak nekem, és azt mondták: “Soha nem szerettem azt a bőrt, amiben voltam, amíg nem hallottam az utazásodat”.”. Graham kijelentette, hogy nem kedveli a “plus-size” kifejezést, mondván: “Úgy gondolom, hogy amikor a ‘plus-size’ szót használjuk, akkor minden nőt egy kategóriába sorolunk: ‘Nem eszik jól’. ‘Nem edzel. ‘Kevésbé tudsz törődni a testeddel’. “Bizonytalan vagy. “Nincs önbizalmad. És ez mindezek egyike sem (a testére mutat)”… “A divatipar talán továbbra is ‘plus-size’-ként címkéz, de én szeretek úgy gondolni rá, hogy ‘az én méretem’.”