ホームウッド・エステートは、独立宣言の署名者として最も長く生き残ったキャロルトンのチャールズ・キャロル（1737-1832）が、1800年に息子のチャールズ・キャロル・ジュニアに結婚祝いとして提供した。 ボルチモア北部の140エーカー（57 ha）の土地を占めていて、最初は “Merryman’s Lott” として知られてた。 キャロルは1794年にこの区画を購入していた。 チャールズ・キャロル・ジュニアは、1801年に自身の設計による重厚かつモダンなカントリーハウスの建設を開始し、1808年までにそのほとんどを完成させた。 費用は予算の4倍の4万ドル。 この「ホームウッド」は、個人的な理由と政治的な理由で、父と子の関係に深刻な亀裂を生じさせることになった。 結局、キャロル（シニア）は1824年に息子からこの家を買い取り、翌年息子が亡くなるまで「最も不適切な浪費」を管理した。 その後、この家はチャールズ・キャロル3世（孫）に引き継がれ、祖父から田舎のランドマークであるドウゴレガン・マナー（現在のハワード郡）を相続するまでそこに住んだ。
この家は1830年にジョン・リー・キャロルが生まれた場所で、チャールズ・キャロル3世の次男で、後にメリーランド州の知事となる人物である。 1839年、チャールズ・キャロル3世はホームウッドをボルチモアの商人サミュエル・ワイマンに売却し、彼は1865年まで家族と共にそこに住んだ。 ワイマン一家が住んでいた頃、ワイマンの息子ウィリアムはリチャード・アップジョンに依頼し、敷地内にイタリア風の邸宅を建て、「ホームウッド・ヴィラ」と名づけた。 ヴィラは1954年にジョンズ・ホプキンス大学によって取り壊されたが、敷地へのゲートハウスは残っており、ヴィラのデザインの一例として見ることができる。 サミュエル・ワイマンの死後、敷地は彼の息子たちに分割された。 1897年、ホームウッドハウスは最初のギルマンスクールとなり、設立当初はカントリースクールフォーボーイズとして知られていた。 1902年、この土地は再び集められ、ジョンズ・ホプキンス大学に譲渡された。
1916年、この邸宅は大学教授クラブとなった。 1936年、ホームウッドは学長と学部長のオフィスに改装された。 ジョンズ・ホプキンス大学は現在、1987年に一般公開されたホームウッド博物館を運営しており、その赤レンガと白大理石によるフェデラル・スタイルの建築は、キャンパスのデザインのインスピレーションとなっている。
