水素化生成物の収率
化学反応では、2つ以上の生成物の混合物が形成されることが非常によくあります。 例えば、パーム油のような植物油を水素化する場合、モノ不飽和の生成物だけを作りたいと思うかもしれない。 しかし、その中には様々な脂肪酸鎖を持つトリグリセリドがたくさん含まれている。 そのすべてに一つのプロセスで対応できるわけがない。 例えば、リノレン酸2個とリノール酸1個の置換基を持つグリセロール（GLLLと略す）から始めるとする。 目的の生成物はオレイン酸置換基を3つ持つ油（ここではGOOOと略す、これも良い表現かもしれない）なので、式は次のようになる：
(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)
“GLLL” + 5 H2 → “GOOO”(グリセリン)。
通常、大過剰の水素が圧力下で存在し、パラジウムまたは「レーニー・ニッケル」触媒を使用します。 ステアリン（トリステアリン酸グリセリル）のような完全飽和脂肪酸、
、トランス脂肪酸など、多数の製品が得られます。 生成物は通常、油をより単純な（メチル）エステルに変換し、ガスクロマトグラムを実行して分析する。
反応の有効性は通常、目的の生成物の収率パーセントで評価される。 理論収率は、限界試薬がすべて生成物に変換されると仮定して計算される。 次に、実験的に決定された生成物の質量を理論収率と比較し、パーセントで表す：
例1｜（C18H29O2）CH2CH（C18H31O2）、略称「GLLL」（M = 875.4g/mol）100.0 gの水素化を、触媒を用いて高圧鋼反応容器に密閉し55℃にて、H2 2.000 gで実施したと仮定する。 生成物には、90.96gの（C18H33O2）CH2CH（C18H33O2）、略号 “GOOO “が含まれる。 (g／mol）である。 収率パーセントを計算する＜3140＞＜5654＞解答 (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)の理論収率を計算しなければならず、そのためにはまず限界試薬が (C18H29O2) CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) かH2かを見出さなければならない。 上の釣り合い式の場合、
反応物の化学量論比は
ここで、二つの試薬の初期量はと
初期量の比はと
この比が
より小さいのでH2が過剰になる。 GLLLは制限試薬である。 したがって、我々は（C18H33O2）CH2CH（C18H33O2）CH2-（C18H33O2）、すなわち「GOOO」の理論収率を計算するために0.1142 mol GLLLと0.5712 mol H2（0.9921 mol H2ではなく）を使用しなければならない。 すると
ので
これらの計算を表にして整理することができる。
| (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2- (C18H29O2)CH2- (C18H29O2)CH2- (C18H29O2)CH2- (C18H29O2)(C18H31O2) “GLLL” |
+ 5 H2 | → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- “GOOO” |
||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| m。 g | 100.0 g | 2.000 g | 90.96 g | |||
| M, g/mol | 875.0 g | 2.000 g | 1.0 g | 1.0 g | 2.016 | 885.5 |
| n present, mol | 0.1142 mol | 0.9921 mol | ||||
| n actual, mol | 0.9921 mol | 0.1142 | 0.5712 | 0.1142 | ||
| m actual, mass | 100.0 | 1.1515 | 101.2 |
The percent yield is then
…