アメリカ外交への影響
モンローは、彼の世代が直面した最も重大な国際的脅威に対処するため、数多くの外交使節団を派遣した。 1794年、ジョージ・ワシントン大統領はモンローを駐仏公使に任命した。 1803年、ルイジアナ購入交渉でロバート・リビングストンを支援するため、再びフランスに赴き、成功を収めた。 1803年から1807年まで駐英公使を務めたが、この間、アメリカの中立権をめぐる論争があり、複雑な時期であった。 1805年、モンローはスペインを訪れ、アメリカによる西フロリダの領有を認めてもらうことを目指した。
モンローは1806年、特別勅使ウィリアム・ピンクニーとともに、イギリスによるアメリカ人船員の強制連行を止めさせ、中立貿易権を確保するために努力した。 しかし、モンロー＝ピンクニー条約案は印象操作に対処できず、ジェファーソン大統領はこの条約を上院に送ることを拒否した。
1811年に国務長官を務めていたとき、モンローはイギリスに対する宣戦布告がイギリスの攻撃的政策を変える最善の選択であると確信するようになった。 マディソンとともに、モンローは議会に宣戦布告を出すよう働きかけ、1812年6月17日に宣戦布告が行われた。 モンローはフロリダ占領の拡大を巧みに操り、1812年の戦争では陸軍長官代理を務めた。
明確な勝者はいなかったが、アメリカはこの戦争から国際的な名声を高めていった。 大統領としてモンローが直面した主な外交問題は、アメリカ大陸におけるスペイン帝国の後退と、オレゴン海岸に人口を集めようとするロシア皇帝アレクサンダーの希望であった。 モンローはこれに効果的に対処した。 1819年、彼はフロリダの完全な獲得に成功した。
モンローは、影響力のある国務長官ジョン・クインシー・アダムズとともに、モンロー・ドクトリンを発表し、帝国ヨーロッパの勢力に、新しく独立したラテンアメリカ諸国や西半球に潜在するアメリカの領土の問題に干渉することを警戒するよう警告を与えた。 モンローは、このドクトリンの知的基盤を守り、新たに独立したラテンアメリカの共和国を外交的に承認した。