Temat ten był typowy dla epoki. Zabieg Caravaggia wyróżnia się realizmem jego Kupidyna – podczas gdy inne przedstawienia, jak np. współczesny Śpiący Kupidyn Battistello Caracciolo, ukazują wyidealizowanego, niemal rodzajowego, pięknego chłopca, Kupidyn Caravaggia jest bardzo indywidualny, czarujący, ale bynajmniej nie piękny, z krzywymi zębami i krzywym uśmiechem: ma się wrażenie, że można by go rozpoznać na ulicy. Uderzające w obrazie Caravaggia, poza dramatycznym światłocieniem i fotograficzną wyrazistością, jest połączenie tego, co alegoryczne, z tym, co rzeczywiste, poczucie dziecka, które dobrze się bawi, przebierając się w sceniczne skrzydła z pękiem strzał i dając się namalować. Niemniej jednak, pomimo wyraźnych oznak, że Caravaggio malował bezpośrednio na żywym modelu, istnieje niezaprzeczalne podobieństwo do pozy Zwycięstwa Michała Anioła, znajdującej się obecnie w Palazzo Vecchio we Florencji, i prawdopodobnie artysta miał to na myśli.
Malarz Orazio Gentileschi pożyczył Caravaggio skrzydła jako rekwizyt do wykorzystania w obrazie, co pozwala na dość precyzyjne datowanie na lata 1602-03. Obraz odniósł natychmiastowy sukces w kręgach rzymskiej elity intelektualnej i kulturalnej. Pewien poeta natychmiast napisał o nim trzy madrygały, a inny napisał łaciński epigram, w którym po raz pierwszy połączył go z wergiliańską frazą Omnia Vincit Amor, choć tytuł ten stał się jego tytułem dopiero, gdy krytyk Giovanni Pietro Bellori napisał w 1672 roku swój żywot Caravaggia.
Nieuchronnie, wiele naukowego i nienaukowego atramentu zostało wylane nad rzekomym erotyzmem obrazu. Jednak treści homoerotyczne nie były być może tak oczywiste dla pokolenia Giustinianiego, jak stały się dzisiaj. Nagich chłopców można było zobaczyć na każdym brzegu rzeki czy morza, a erotyzacja dzieci jest raczej kulturowym artefaktem współczesności niż Caravaggia. Historia o tym, że Marchese trzymał Amora ukrytego za kotarą, wiąże się z jego życzeniem, by obraz ten stanowił dla zwiedzających ostateczne pièce de résistance, które można zobaczyć dopiero po obejrzeniu reszty kolekcji – innymi słowy, kotara miała odsłaniać obraz, a nie go ukrywać. (Według historyka Joachima von Sandrarta, który skatalogował kolekcję Giustiniani w latach 30-tych XVI wieku, kurtyna została zainstalowana tylko za jego namową w tym czasie). Wyzwaniem jest spojrzenie na Amor Vincit oczami XVII-wiecznymi.
W 1602 roku, wkrótce po ukończeniu Amor Vincit, kardynał Benedetto Giustiniani, brat Vincenza i współpracownik przy tworzeniu kolekcji sztuki współczesnej Giustiniani, zamówił obraz u znanego artysty Giovanniego Baglione. Obraz Baglione „Miłość boska i profanum” przedstawiał Boską Miłość oddzielającą młodocianego Kupidyna na ziemi w prawym dolnym rogu (miłość profanum) od Lucyfera w lewym rogu. Jego styl był na wskroś pochodny od Caravaggia (który niedawno stał się rywalem w walce o kościelne zamówienia) i stanowił wyraźne wyzwanie dla niedawnego Amora, a młodszy malarz gorzko zaprotestował przeciwko temu, co uznał za plagiat. Baglione, nękany przez jednego z przyjaciół Caravaggia, przedstawił w odpowiedzi drugą wersję, w której diabeł otrzymał twarz Caravaggia. W ten sposób rozpoczął się długi i zaciekły spór, który miał mieć nieprzewidywalne konsekwencje dla Caravaggia dziesiątki lat po jego śmierci, kiedy to bezlitosny Baglione stał się jego pierwszym biografem.
Sandrart opisał Amora jako „Kupidyna naturalnej wielkości po chłopcu w wieku około dwunastu lat… ma duże brązowe skrzydła orła, narysowanego tak poprawnie i z tak silną kolorystyką, wyrazistością i reliefem, że wszystko to ożywa.”. Richard Symonds, angielski gość w Rzymie około 1649/51 roku, odnotował, że Kupidyn to „ciało i twarz jego (Caravaggia) własnego chłopca lub sługi, który (sic) z nim leżał”. Włoski historyk sztuki Giani Pappi wysunął teorię, że ów Cecco może być identyczny z Cecco del Caravaggio („Cecco Caravaggia”), znaczącym włoskim naśladowcą Caravaggia, który pojawił się w dekadzie po śmierci mistrza. Choć pozostaje to kontrowersyjne, bardziej powszechne jest poparcie dla kolejnej propozycji Pappi’ego, by Cecco del Caravaggio utożsamiać z artystą znanym jako Francesco Boneri. Cecco Boneri, jeśli tak się nazywa, pojawia się na wielu obrazach Caravaggia, jako młodociany anioł podtrzymujący Chrystusa w Nawróceniu świętego Pawła (1600-1601), ewentualnie jako anioł ofiarujący świętemu palmę męczeństwa w Męczeństwie świętego Mateusza (1599-1600) (choć widziany tylko jako czubek kręconej głowy), jako młody Izaak, któremu poderżnięto gardło w Ofiarowaniu Izaaka (1603), jako dorastający Dawid w Dawidzie z głową Goliata (Caravaggio, Rzym) (ok. 1610 – głowa należy do Caravaggia), oraz jako Jan Chrzciciel znajdujący się obecnie w Galerii Kapitolińskiej w Rzymie.
Obraz pozostawał w kolekcji Giustiniani do 1812 roku, kiedy to został zakupiony przez handlarza dziełami sztuki Féréola Bonnemaisona, a w 1815 roku sprzedany Fryderykowi Wilhelmowi III Pruskiemu dla Muzeów Berlińskich.