Historycy tradycyjnie umiejscawiają początek właściwej matematyki greckiej w wieku Talesa z Miletu (ok. 624-548 p.n.e.). Niewiele wiadomo o życiu i pracy Talesa, tak niewiele rzeczywiście, że jego data urodzenia i śmierci są szacowane na podstawie zaćmienia 585 r. p.n.e., które prawdopodobnie miało miejsce, gdy był w kwiecie wieku. Mimo to panuje powszechna zgoda, że Thales jest pierwszym z siedmiu mędrców Grecji. Dwa najwcześniejsze twierdzenia matematyczne, twierdzenie Talesa i twierdzenie o przechwycie, przypisuje się Thalesowi. Pierwsze z nich, stwierdzające, że kąt wpisany w półkole jest kątem prostym, mogło zostać poznane przez Talesa w Babilonie, ale tradycja przypisuje mu zademonstrowanie tego twierdzenia. To właśnie z tego powodu Talesa często okrzyknięto ojcem dedukcyjnej organizacji matematyki i pierwszym prawdziwym matematykiem. Uważa się również, że Thales jest najwcześniejszym znanym człowiekiem w historii, któremu przypisuje się konkretne odkrycia matematyczne. Chociaż nie wiadomo, czy Thales był tym, który wprowadził do matematyki strukturę logiczną, która jest dziś tak wszechobecna, wiadomo, że w ciągu dwustu lat od Talesa Grecy wprowadzili do matematyki strukturę logiczną i ideę dowodu.
Inną ważną postacią w rozwoju greckiej matematyki jest Pitagoras z Samos (ok. 580-500 p.n.e.). Jak Thales, Pitagoras również podróżował do Egiptu i Babilonu, wtedy pod rządami Nabuchodonozora, ale osiadł w Croton, Magna Graecia. Pitagoras założył zakon zwany pitagorejczykami, który posiadał wspólną wiedzę i własność, stąd wszystkie odkrycia poszczególnych pitagorejczyków były przypisywane zakonowi. A ponieważ w starożytności istniał zwyczaj przypisywania wszystkich zasług mistrzowi, sam Pitagoras przypisywał sobie zasługi za odkrycia dokonane przez jego zakon. Arystoteles odmówił przypisania czegokolwiek konkretnie Pitagorasowi jako jednostce i omówił jedynie pracę pitagorejczyków jako grupy. Jedną z najważniejszych cech zakonu pitagorejskiego było to, że utrzymywał on, iż dążenie do studiów filozoficznych i matematycznych stanowi moralną podstawę postępowania w życiu. Rzeczywiście, słowa filozofia (umiłowanie mądrości) i matematyka (to, co poznane) zostały ukute przez Pitagorasa. Z tej miłości do wiedzy zrodziło się wiele osiągnięć. Zwykło się mówić, że pitagorejczycy odkryli większość materiału zawartego w dwóch pierwszych księgach Elementów Euklidesa.
Odróżnienie prac Talesa i Pitagorasa od prac późniejszych i wcześniejszych matematyków jest trudne, ponieważ nie przetrwała żadna z ich oryginalnych prac, z wyjątkiem być może zachowanych „fragmentów Talesa”, których wiarygodność jest kwestionowana. Jednakże wielu historyków, takich jak Hans-Joachim Waschkies i Carl Boyer, argumentowało, że duża część wiedzy matematycznej przypisywanej Thalesowi została rozwinięta później, szczególnie te aspekty, które opierają się na koncepcji kątów, podczas gdy użycie ogólnych stwierdzeń mogło pojawić się wcześniej, takich jak te, które można znaleźć w greckich tekstach prawnych wypisanych na płytach. Powodem, dla którego nie jest jasne, co dokładnie robili Thales i Pitagoras, jest to, że nie zachowała się prawie żadna współczesna dokumentacja. Jedyne dowody pochodzą z tradycji zapisanych w dziełach takich jak komentarz Proklosa do Euklidesa napisany wieki później. Niektóre z tych późniejszych dzieł, takie jak komentarz Arystotelesa do pitagorejczyków, same znane są tylko z kilku zachowanych fragmentów.
Thales miał używać geometrii do rozwiązywania problemów, takich jak obliczanie wysokości piramid na podstawie długości cieni i odległości statków od brzegu. Tradycja przypisuje mu również przeprowadzenie pierwszego dowodu dwóch twierdzeń geometrycznych – „twierdzenia Talesa” i „twierdzenia o przechyle” opisanego powyżej. Powszechnie przypisuje się Pitagorasowi rozpoznanie matematycznych podstaw harmonii muzycznej, a według komentarza Proklosa do Euklidesa odkrył on teorię proporcji i skonstruował bryły regularne. Niektórzy współcześni historycy kwestionują, czy rzeczywiście skonstruował wszystkie pięć brył regularnych, sugerując, że rozsądniej jest przyjąć, iż skonstruował tylko trzy z nich. Niektóre starożytne źródła przypisują odkrycie twierdzenia pitagorejskiego Pitagorasowi, podczas gdy inne twierdzą, że był to dowód na twierdzenie, które on sam odkrył. Współcześni historycy uważają, że sama zasada była znana Babilończykom i prawdopodobnie od nich zaimportowana. Pitagorejczycy uważali numerologię i geometrię za fundamentalne dla zrozumienia natury wszechświata, a zatem za centralne dla ich filozoficznych i religijnych idei. Przypisuje się im liczne osiągnięcia matematyczne, takie jak odkrycie liczb irracjonalnych. Historycy przypisują im główną rolę w rozwoju greckiej matematyki (zwłaszcza teorii liczb i geometrii) w spójny system logiczny oparty na jasnych definicjach i sprawdzonych twierdzeniach, który był uważany za przedmiot godny studiowania sam w sobie, bez względu na praktyczne zastosowania, które były głównym przedmiotem zainteresowania Egipcjan i Babilończyków.