Wczesna kariera NBA (1999-2005)Edit
Alston zmagał się na początku swojej kariery w NBA, ale z powodzeniem przeszedł z streetballu do profesjonalnej gry. Po grając z ławki przez większość czasu był z Milwaukee Bucks, został sprzedany do Toronto Raptors. Po zakończeniu kariery w Raptors, w 2004 roku stał się starterem w Miami Heat. Nie zawiódł, notując średnio 12 punktów i 4 asysty w młodej drużynie Miami, prowadzonej przez debiutanta Dwyane’a Wade’a, która dotarła do Półfinałów Konferencji Wschodniej NBA Playoffs. W tamtym sezonie, w meczu 26 marca z Dallas Mavericks, trafił zwycięski rzut w dogrywce na 0,5 sekundy przed końcem, nad wyciągniętymi rękami Shawna Bradleya, dzięki czemu Miami wygrało 119-118. Alston podpisał wieloletnią umowę z Toronto Raptors w lecie 2004 roku. Dla Alstona był to pierwszy krok w nowej fazie bezpiecznej kariery w NBA, która do tej pory mu umykała.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston został sprzedany do Houston Rockets za strażnika Mike’a Jamesa 4 października 2005 roku. Chociaż Alston często był krytykowany za swoją postawę podczas pobytu w Toronto, uważa się, że trener Rockets Jeff Van Gundy porozumiał się ze swoim bratem, trenerem Miami Heat Stanem Van Gundy, który trenował Alstona w sezonie 2003-04 NBA, na temat etyki pracy i postawy Alstona. Reputacja Jeffa Van Gundy’ego jako twardziela i jego umiejętność wyciągnięcia maksimum z graczy wcześniej uważanych za „trouble-makers” lub „temperamentnych” (np. Latrell Sprewell) napawała optymizmem sztab Rockets. W sezonie 2006-07, jako starter Rockets, Alston notował średnio 13,3 punktu, 3,4 zbiórki, 5,4 asysty i 1,6 steala na mecz. Sezon zakończył na dziewiątym miejscu wśród wszystkich graczy NBA, czwartym w ilości oddanych rzutów trzypunktowych i 23. w ilości asyst. W dniu 12 listopada 2008 roku, Alston został zawieszony na dwa mecze bez wynagrodzenia za swoją rolę w walce po faulu non-call z Matt Barnes i Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston został sprzedany do Orlando Magic w umowie trójstronnej na 19 lutego 2009 roku, i zastąpił kontuzjowanego Jameer Nelson w zespole w wyjściowym składzie. 30 kwietnia 2009 roku, Alston pomógł Orlando Magic pokonać Philadelphia 76ers 4-2 w pierwszej rundzie NBA Playoffs. Następnie Orlando pokonało Boston Celtics i Cleveland Cavaliers, by awansować do Finałów NBA, gdzie przegrali z Los Angeles Lakers w pięciu meczach po tym, jak zastąpił ich powracający Jameer Nelson, co było kontrowersyjną decyzją Stana Van Gundy’ego. Alston w Finałach notował średnio 10,6 punktu, 3,0 asysty i 2,2 zbiórki. W playoffach 2009, Alston rozpoczął każdy mecz, w którym grał.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
25 czerwca 2009 roku został przehandlowany do New Jersey Nets wraz z Tonym Battie i Courtneyem Lee w zamian za Vince’a Cartera i Ryana Andersona. Miał swoje pierwsze triple-double jako członek New Jersey Nets w latach 2009-2010. W dniu 5 stycznia 2010 roku, został zwolniony przez Nets w nadziei, że pozwoli mu grać dla contender.
Miami Heat (2010)Edit
On 7 stycznia 2010 roku, on cleared waivers i podpisał z Miami Heat po raz drugi. Po rozpoczęciu 25 gier dla Heat, został natychmiast zawieszony w dniu 6 marca 2010 roku, za brak praktyki i gry. W dniu 13 marca 2010 roku, Miami podniósł jego zawieszenie na resztę sezonu.
.